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氟有机化合物化学的发展1

实验34 由全氟戊酸钠制备全氟丁烯－1

目录1

第一章绪论1

实验8由三氯甲苯制备三氟甲苯2

实验9 由全氯丁二烯制备2,3－二氯－六氟丁烯－2

氟有机化合物的命名2

氟、氟化氢和氟化物的操作6

第二章仪器和材料9

实验室设备和仪器9

材料的化学安定性14

玻璃14

铁和钢15

铜15

铝、镁、铅16

贵金属16

合金16

镍16

塑料17

第三章氟化剂20

氟化氢20

氟化氢的制备20

氟化氢的性质23

氟化氢的应用25

氟26

氟的制备26

氟的性质28

氟的应用29

无机氟化物30

氟化铵33

氟化鲤33

氟化钠33

氟化钾33

氟化氢钾33

氟化银34

二氟化银34

氟化亚汞35

氟化锌35

氟化汞36

三氟化硼37

氟硼酸38

氟硼酸盐38

氟化铊39

四氟化硅39

四氟化铈40

四氟化铅40

三氟化锑40

氟硅酸和氟硅酸盐40

锑的氟氯化合物41

五氟化锑42

五氟化铋42

四氟化硫42

三氟化氯42

三氟化溴43

三氟化锰43

三氟化钴43

五氟化碘43

过氯酰氟43

作为氟化剂的有机氟化合物44

第四章有机化合物中引进氟的方法45

氟化氢的加成46

氟化氢对烯烃的加成46

实验1 由1,2－二氯－丙烯－2制备1,2－二氯－2－氟丙烷48

氟化氢对炔烃的加成48

实验2由辛炔－1和氟化氢制备2,2－二氟辛烷48

氟化氢对其它不饱和化合物的加成48

氟对烯烃的加成49

氟的加成49

氟对芳香族系的加成51

实验3由四氯乙烯、氟化氢和二氧化铅制备四氯－1,2－二氟乙烷51

氟对其它类型的双键和叁键的加成52

以氟取代氢54

用元素氟的氟化55

实验4由庚烷和氟制备全氟庚烷59

用二氟化银的氟化59

实验5 由甲苯和二氟化银制备全氟－（甲基环已烷）61

用三氟化钴的氟化61

用其它氟化物的氟化63

电解氟化法66

以氟取代卤素68

实验6电解乙酐制备三氟乙酸68

用元素氟以氟取代卤素69

用氟化氢以氟取代卤素70

实验7由1,1－二氯丙烯－1制备1,1,1－三氟丙烷74

用锑的氟化物以氟取代卤素74

用氟化银以氟取代卤素80

用氟化汞以氟取代卤素81

实验10由α,α,β－三溴丙酸甲酯制备α－氟－α,β－二溴丙酸甲酯实验11 由1,2,2－三氯丙烷制备1－氯－2,2－二氟丙烷用氟化卤素以氟取代卤素85

用碱金属氟化物以氟取代卤素86

实验12由氯乙酸乙酯制备氟乙酸乙酯93

用其它氟化物以氟取代卤素93

以氟取代氧94

实验13 由甲苯磺酰乳酸乙酯和氟化钾制备α－氟丙酸乙酯97

以氟取代氨基97

实验14由苯胺制备氟苯101

制备有机氟衍生物的其它方法101

氟烷烃及其卤素衍生物的制备106

第五章氟有机化合物的制备106

实验15由氟甲酸烷基酯分解制备氟代烷烃106

氟代烯烃及其卤素衍生物的制备114

氟化环烷烃和氟化环烯烃及其卤素衍生物的制备120

含氟炔烃的制备122

含氟芳香族化合物的制备123

含氟羟基衍生物及其酯和醚的制备128

含氟醛和酮的制备130

实验16由对－氟甲苯制备对－氟苯甲醛134

含氟酸及其衍生物的制备134

实验17由氟乙酸乙酯的水解制备氟乙酸141

实验18三氟乙酸的制备141

含氟硫衍生物的制备141

含氟胺和其它含氮衍生物的制备142

硅、磷和其它元素的含氟衍生物的制备145

还原147

第六章有机氟化合物的反应147

催化氢化148

用络合金属氢化物还原151

实验19全氟醛和假全氟醇的制备154

用金属还原154

用无机化合物还原156

用有机化合物还原157

氧化159

用氧氧化159

用过氧化氢氧化160

用氧化氮及硝酸氧化160

用铬化合物氧化161

用高锰酸钾氧化162

实验20由2,3－二氯六氟－2－丁烯制备三氟乙酸165

用其它试剂氧化165

卤化165

与卤素的反应166

卤素的加成反应（166）氢被卤素取代（168）羧基被卤素取代174

实验21 由三氟乙酸银及碘制备三氟碘甲烷177

含氟化合物和卤素的其它反应177

与卤化氢的反应178

卤化氢的加成反应（178） 卤化氢的取代反应180

与非金属和金属卤化物的反应180

加成反应（181） 取代反应181

硝化183

实验22由氟苯制备2,4－二硝基氟苯186

亚硝化186

实验23由2,2,2－三氟乙基胺制备2,2,2－三氟重氮乙烷188

磺化188

酯化189

实验24三氟乙酸乙酯的制备192

水解192

分子中不含氟部份的水解192

一氟衍生物的水解193

偕位二氟衍生物的水解196

实验25一氯一氟乙酸乙酯的制备198

三氟甲基的水解198

实验26三氟甲苯的水解201

全氟衍生物的水解201

氟仿反应202

Friedel-Crafts合成203

含氟化合物在Friedel-Crafts反应中作为“被作用”成份203

含氟化合物在Friedel-Crafts反应中作为“作用”成份204

实验27 由苯及三氟乙酰氯制备ω,ω,ω－三氟苯乙酮207

有机金属化合物的反应207

有机镁化合物207

含氟化合物与格氏试剂的反应（207） 含氟格氏试剂的制备与反应210

实验28 1,1－二氢全氟－1－丁醇的制备217

有机鲤化合物217

有机锌化合物221

有机镉化合物221

磷和砷化合物222

有机汞化合物222

碱性缩合223

醛及酮的醛醇缩合223

含氟酯的Claisen缩合225

实验29由氟乙酸乙酯及三氟乙酸乙酯制备α,γ,γ,γ－四氟乙228

酰乙酸乙酯228

分子重排228

双键转移229

卤素的转移230

碳链中的变化230

实验30由全氟丁酰氯制备全氟丙基异氰酸酯234

以氮或氧转移至碳234

烃化、芳化及酰化235

烃化235

实验31 由1－溴－6－氟已烷制备7－氟－庚腈239

芳化239

酰化241

加成243

对双键的加成243

不生成新碳－碳键的加成243

实验32由四氟乙烯与2,2,2－三氟乙醇加成制备α,α,β,β,β′,β′,β′－七氟二乙醚形成碳－碳键的加成250

实验33由三氟碘甲烷与三氟氯乙烯制备1－氯－1－碘六氟丙烷256

烯烃对烯烃及双烯的加成256

Diels-Alder反应258

对叁键的加成261

不形成碳－碳键的加成（261） 形成碳－碳键的加成262

含氟衍生物的其它加成反应263

消除反应264

脱卤反应264

分子内的脱卤反应（264）分子间的脱卤反应267

脱卤化氢反应269

脱水反应271

脱羧反应272

脱羰基反应275

热解反应275

实验35聚四氟乙烯解聚成四氟乙烯280

第七章作为化学试剂的有机氟化物280

三氟乙酸280

实验36由二苯甲酮肟制备苯甲酰苯胺281

三氟乙酐281

实验37 由已炔和乙酸制备2,4－辛二酮285

过三氟乙酸285

实验38由环已酮制备ε－已内酯287

三氟乙酰基羟胺287

N－溴代氟酰基酰胺288

三氟乙酰基次卤酸酯288

其它试剂和溶剂289

第八章有机氟化合物的性质291

物理性质291

熔点291

沸点291

密度300

折光率303

表面张力304

介电常数304

粘度305

溶解度305

物理化学性质308

分子络合物与恒沸物的形成308

作为酸与碱的含氟化合物310

生理性质312

氟乙酸酯313

氟磷酸酯313

其它含氟衍生物315

第九章有机氟化物的分析316

氟的定性试验317

氟离子的定量测定319

连接于碳上的氟的测定321

有机氟化物中其它元素的测定325

氟和氟化氢的分析327

无水氟化氢中水份的测定328

氟利昂和其它含氟产品的分析330

第十章有机氟化合物的实际应用333

氟利昂333

氟利昂的制备334

氟利昂的性质339

实验41 1,1,2－三氯三氟乙烷的制备339

实验40一氯二氟甲烷的制备339

实验39二氯二氟甲烷的制备339

氟利昂的用途342

含氟聚合物343

单体的制备344

实验42由1,1,2－三氯三氟乙烷制备三氟氯乙烯346

聚合反应346

实验43三氟氯乙烯调聚成高沸点油350

实验44三氟氯乙烯在水悬浮液中的聚合反应350

含氟聚合物的性质350

聚三氟氯乙烯（350） 聚四氟乙烯（352）含氟共聚物353

含氟聚合物的加工和应用354

有机氟化合物的其它应用356

参考文献359

杂志全名与简写399

名词索引403