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目录1

第一章 绪论1

1.1杂环化合物的分类和命名2

1.1.1杂环化合物的分类2

1.1.2杂环化合物的命名2

1.2杂环化合物的结构与芳香性9

1.2.1多π电子芳杂环化合物的结构与芳香性9

1.2.2缺π电子芳杂环化合物的结构与芳香性11

1.3杂环化合物的合成12

1.3.1以天然杂环化合物为原料的半合成12

1.3.2以脂肪族或芳香族化合物为原料的全合成13

1.3.2.1形成C-Z键的环合反应13

1.3.2.2形成C-Z键和C-C键的环合反应14

1.3.2.31:3-偶极加成反应16

1.3.2.4环上取代基的引入17

第二章 含有一个杂原子的五元杂环单环体系19

2.1呋喃19

2.1.1呋喃环的合成19

2.1.1.1由糠醛脱羰或糠酸脱羧制备19

2.1.1.2由1,4-二羰基化合物脱水环化制备19

2.1.1.3由α-氯代羰基化合物与1,3二羰基化合物制备20

2.1.1.4由3-溴丙炔和二甲硫醚制备20

2.1.2呋喃的性质20

2.1.2.1取代反应20

2.1.2.2加成反应22

2.1.3重要的呋喃衍生物23

2.1.3.1四氢呋喃23

2.1.3.2糠醛24

2.1.3.3呋喃类药物25

2.2噻吩26

2.2.1噻吩环的合成27

2.2.1.1由丁烷和硫共热制备27

2.2.1.2由丁二酸钠盐或1,4-二羰基化合物与三硫化二磷作用制备27

2.2.1.3由1,2-二羰基化合物与硫代二乙酸酯或1,3-二羰基化合物与疏基乙酸酯反应制备27

2.2.2噻吩的性质28

2.2.3重要的噻吩衍生物30

2.3吡咯31

2.3.1吡咯环的合成31

2.3.1.1α-氨基酮类与带有活性亚甲基的羰基化合物作用31

2.3.1.3顺-2-丁烯-1,4-二醇与伯胺脱氢制备32

2.3.2吡咯的性质32

2.3.1.21,4-二羰基化合物与氨或伯胺作用32

2.3.2.1弱酸性33

2.3.2.2取代反应33

2.3.2.3加成反应35

2.3.2.4与氧化剂的反应35

2.3.3重要的吡咯衍生物37

第三章 含有一个杂原子的苯并五元杂环体系39

3.1苯并呋喃39

3.1.1苯并呋喃环的合成40

3.1.2苯并呋喃的性质41

3.2苯并噻吩42

3.2.1苯并噻吩环的合成42

3.2.2苯并噻吩的性质42

3.3.1吲哚44

3.3.1.1吲哚环的合成44

3.3吲哚及异吲哚44

3.3.1.2吲哚的性质46

3.3.1.3重要的吲哚衍生物49

3.3.2异吲哚53

3.3.2.1异吲哚环的合成53

3.3.2.2异吲哚与酞菁染料54

3.4咔唑55

3.4.1咔唑环的合成56

3.4.2咔唑的性质56

第四章 含有一个杂原子的六元杂环体系58

4.1吡喃及其衍生物58

4.1.1α-吡喃酮58

4.1.2γ-吡喃酮59

4.2.1.1以两分子β-羰基化合物、醛和氨为原料64

4.2吡啶64

4.2.1吡啶环的合成64

4.2.1.2以1,5-二羰基化合物为原料65

4.2.1.3以某些杂环化合物为原料66

4.2.2吡啶的性质66

4.2.2.1碱性66

4.2.2.2杂原子氮上的烃化和酰化反应67

4.2.2.3环碳上的亲电取代反应69

4.2.2.4环碳上的亲核取代反应71

4.2.2.5环碳上的自由基反应73

4.2.2.6氧化与还原反应75

4.2.3重要的吡啶衍生物76

4.2.3.1烷基吡啶76

4.2.3.2羟基和氨基吡啶78

4.2.3.3吡啶N-氧化物83

4.2.3.4维生素B686

4.2.3.5吡啶族生物碱87

第五章 含有一个杂原子的苯并六元杂环体系90

5.1香豆素类91

5.1.1香豆素类化合物的合成92

5.1.2香豆素的性质92

5.2色酮类及呫吨酮类94

5.2.1黄酮及其衍生物94

5.2.1.1黄酮类化合物的合成94

5.2.1.2黄酮类化合物的性质95

5.2.2呫吨、呫吨酮97

5.3花色素类98

5.4.1.1Skraup法102

5.4.1喹啉和异喹啉环的合成102

5.4喹啉和异喹啉102

5.4.1.2Combes法103

5.4.1.3Friedl？nder法103

5.4.1.4Gagan法104

5.4.1.5Bischler-Napieralski法104

5.4.1.6Pomeranz-Fritch法105

5.4.1.7Pictet-Spengler法105

5.4.2喹啉和异喹啉的性质105

5.4.2.1碱性105

5.4.2.2环上的亲电取代反应106

5.4.2.3环上的亲核取代反应108

5.4.2.4自由基反应111

5.4.2.5氧化与还原反应112

5.4.3.2羟基（异）喹啉和氨基（异）喹啉114

5.4.3重要的喹啉和异喹啉化合物114

5.4.3.1烷基喹啉和烷基异喹啉114

5.4.3.3喹啉和异喹啉族生物碱117

5.4.3.4喹啉和异喹啉类合成药118

5.4.3.5花青染料119

5.5吖啶和菲啶119

5.5.1吖啶和菲啶环的合成119

5.5.2吖啶和菲啶的性质120

5.5.3重要的吖啶衍生物122

第六章 含有两个杂原子的五元杂环体系125

6.1含两个杂原子的吖唑的结构特点和通性125

6.2噁唑及其衍生物127

6.2.1噁唑环的合成127

6.2.2噁唑的性质128

6.2.3.1二氢噁唑129

6.2.3重要的噁唑衍生物129

6.2.3.2噁唑酮131

6.2.3.3噁唑烷131

6.2.3.4苯并噁唑131

6.3异噁唑及其衍生物133

6.3.1异噁唑环的合成133

6.3.2异噁唑的性质134

6.3.3重要的异噁唑衍生物135

6.4噻唑及其衍生物136

6.4.1噻唑环的合成136

6.4.2噻唑的性质137

6.4.3重要的噻唑衍生物139

6.5异噻唑及其衍生物143

6.6.1咪唑环的合成144

6.6咪唑及其衍生物144

6.6.2咪唑的性质146

6.6.3重要的咪唑衍生物148

6.7吡唑及其衍生物150

6.7.1吡唑环的合成150

6.7.2吡唑的性质151

6.7.3重要的吡唑衍生物153

第七章 含有两个杂原子的六元杂环单环体系157

7.1二嗪类总论157

7.1.1引言157

7.1.2二嗪类的化学性质157

7.1.2.1与亲电试剂反应157

7.1.2.2与亲核试剂反应158

7.1.2.4与还原剂的作用160

7.1.2.3与氧化剂的作用160

7.1.2.5二嗪类衍生物的互变异构161

7.1.2.6烷基二嗪类的缩合反应161

7.2哒嗪及其衍生物162

7.2.1哒嗪环的合成162

7.2.2哒嗉的性质163

7.3吡嗪及其衍生物164

7.3.1吡嗪环的合成164

7.3.2吡嗪的性质165

7.3.3重要的吡嗪衍生物166

7.4嘧啶及其衍生物167

7.4.1嘧啶环的合成167

7.4.2嘧啶的性质170

7.4.3.1嘧啶碱171

7.4.3重要的嘧啶衍生物171

7.4.3.2磺胺嘧啶173

7.4.3.3维生素B1174

7.5噁嗪及其衍生物175

7.5.1四氢-1,4-噁嗪176

7.5.24H-1,3-噁嗪177

7.6噻嗪及其衍生物178

7.7二氧六环及其衍生物179

7.8噁噻烷及二噻烷180

第八章 含有两个杂原子的苯并六元杂环体系182

8.1稠合的哒嗪182

8.2稠合的吡嗪183

8.2.1喹喔啉183

8.2.2吩嗪185

8.3稠合的嘧啶187

8.4吩噁嗪189

8.5吩噻嗪190

8.6苯并二氧六环193

第九章 含有多个杂原子的杂环体系195

9.1嘌呤195

9.1.1嘌呤环的合成195

9.1.2嘌呤的性质196

9.1.3重要的天然嘌呤衍生物197

9.1.3.1腺嘌呤和鸟嘌呤197

9.1.3.2尿酸200

9.1.3.3黄嘌呤和次黄嘌呤200

9.1.3.4咖啡碱、茶碱和可可碱201

9.1.3.5重要的嘌呤类合成药202

9.2.1蝶啶环的合成203

9.2蝶啶203

9.2.2蝶啶的性质204

9.2.3重要的蝶啶衍生物204

9.3咯嗪及维生素B2206

9.4三氮唑207

9.4.11,2,3-三氮唑207

9.4.1.11,2,3-三氮唑环的合成207

9.4.1.21,2,3-三氮唑的性质208

9.4.2苯并三氮唑209

9.4.31,2,4-三氮唑210

9.5四氮唑211

9.5.1四氮唑环的合成211

9.5.2四氮唑的性质212

9.6三嗪类214

9.7四嗪类222

9.8噻二嗪类223

第十章 三元、四元和六元以上的杂环体系225

10.1三元和四元杂环化合物225

10.1.1含有一个杂原子的三元杂环225

10.1.1.1饱和三元杂环的合成225

10.1.1.2饱和三元杂环的性质227

10.1.2含有一个杂原子的四元杂环231

10.2多于六元的杂环化合物232

10.2.1含氮七元杂环化合物232

10.2.2含氧七元杂环化合物236

10.2.3含氮八元杂环化合物238

10.2.4大环多醚239