《表1 化合物19的1H-及13C-NMR数据 (C5D5N)》

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《人参花蕾的皂苷类化学成分研究》

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化合物19白色粉末；[α]D25+14.4°（c 0.1MeOH），mp 187～190℃。TLC板上展开后喷雾10%硫酸乙醇试液显紫色斑点，Libermann-Burchard和Molish反应均为阳性，提示其为三萜皂苷类化合物。HRESI-MS m/z 821.465 6[M+Na]+（理论值821.466 3，C42H70O14Na）。1H-NMR（C5D5N，500MHz）显示有2个β-葡萄糖基[δ5.24（1H，d，J=7.5 Hz，H-1″），4.94（1H，d，J=8.0 Hz，H-1'）]，以及皂苷元[δ1.71（3H，s，H-21），1.67（3H，s，H-27），1.60（3H，s，H-26），1.54（3H，s，H-28），1.33（3H，s，H-29），1.29（3H，s，H-18），1.18（3H，s，H-19），1.17（3H，s，H-30）；2.08（1H，m，H-13），3.46（1H，dd，J=11.5，3.0 Hz，H-3），4.13（1H，m，H-12），4.75（1H，d，J=2.0 Hz，H-7），5.28（1H，m，H-24），5.89（1H，d，J=2.0 Hz，H-6）]。13C-NMR（C5D5N，125 MHz）中显示有42个碳信号，其中30个为皂苷元，将其与文献中报道的化合物三七皂苷G[21]、西洋参皂苷Ⅳ[22]的碳谱数据比较，发现基本一致，表明化合物19与其具有相同的皂苷元，且C-3及C-20位成苷。进一步与三七皂苷G比较，发现化合物19少一个连接在C-3位的外侧葡萄糖基。在HMBC图谱中，H-7与C-6（δ127.6）及C-8（δ42.4），H-6与C-7（δ71.3）及C-10（δ38.2），H-1'与C-3（δ87.8），H-1″与C-20（δ83.5）分别有远程相关信号；在NOESY图谱中，H-7与H-9（δ1.78），H-7与H-30有相关信号[22]。这些相关信号进一步验证了上述的推断，即化合物19与三七皂苷G和西洋参皂苷Ⅳ具有相同的皂苷元结构。因此，化合物19被鉴定为3-O-β-D-吡喃葡萄糖基-3β，7β，12β，20S-四羟基-达玛-5（6），24-二烯-20-O-β-D-吡喃葡萄糖苷，见图1。通过HSQC和HMBC图谱对其NMR数据进行了归属，见表1。文献检索发现，Liu[23]，Xing[24]等采用液相色谱-质谱（LC-MS）及二维液相色谱-质谱（2D-LC-MS）分析方法对三七根进行研究时，利用质谱解析首次报道了该化合物的结构。本研究系该实体化合物的首次提取分离和结构鉴定，同时报道了化合物详细的NMR数据。