《表1 化合物1的NMR数据归属(500/125 MHz,CD3OD)》

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《云南沉香果壳的化学成分研究》

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化合物1：白色粉末，[α]D25+10°（c 0.1，MeOH）。HR-ESI-MS m/z:397.184 9[M+Na]+，计算值397.183 3，分子式为C18H30O8，不饱和度为4。IR谱显示了羟基（3 398 cm-1）、烯烃双键（2 977 cm-1）及羰基（1 742 cm-1）等官能团。1H-NMR（500 MHz，CD3OD）谱中显示3个烯氢质子信号[δH 5.92（1H，dd，J=17.5，11.0 Hz），5.23（1H，dd，J=17.0，1.0 Hz），5.02（1H，dd，J=11.0，1.5 Hz）]，1个连氧次甲基氢信号[δH 4.02（1H，t，J=7.0 Hz）]，1个乙酰甲基氢信号[δH 2.03（3H，s）]，2组亚甲基质子信号[δH 1.94，1.90，1.84，1.74（each 1H，m）]，3个甲基单氢信号[δH1.33，1.25，1.19（each 3H，s）]，1个糖的端基质子信号[δH 4.51（1H，d，J=8.0 Hz）]。13C-NMR（125 MHz，CD3OD）中显示18个碳信号，包括1个酯羰基碳信号（δC 172.6），2个sp2杂化的烯碳信号（δC 144.8，112.1），1个sp3杂化的连氧次甲基碳信号（δC 86.9），2个sp3杂化的连氧季碳信号（δC 84.9，80.7），2个sp3杂化的亚甲基碳信号（δC 38.1，28.1），4个甲基碳信号（δC 26.8，23.6，20.9，20.8），以及1个葡萄糖单元碳信号（δC 98.8，77.8，75.1，74.9，71.9，65.0）。以上数据与文献报道的化合物trans-linalool-3，6-oxide-β-D-glucopyranoside[6]的NMR数据比较，发现化合物1多出1个乙酰基信号（δC 172.6，20.8；δH 2.03）。在HMBC谱中（图1），葡萄糖的H-1′（δH 4.51）与C-7（δC 80.7）存在氢-碳远程相关信号，证明葡萄糖连接在苷元的C-7位，且偶合常数8.0 Hz说明葡萄糖的相对构型为β型；在1D NMR谱中，葡萄糖的H2-6′（δH 4.34，4.17）和C-6′（δC 65.0）明显向低场位移，推测葡萄糖6′-OH被酰化，由此推断乙酰基连接在葡萄糖的6′位；根据HMBC谱中葡萄糖H2-6′（δH 4.34，4.17）与乙酰基的羰基C-1″（δC 172.6）存在氢-碳远程相关信号，进一步证实了上述推断。在NOESY谱中（图1），观察到H-2和H-4、H-5a和H-6、H-5b和CH3-9/CH3-10存在NOE相关信号，因此，推测化合物1为反式，结构鉴定为translinalool-3，6-oxide-7-O-β-D-（6′-O-acetyl）-glucoside，为1个新化合物，命名为云南沉香苷C(aquilariside C）。核磁数据归属见表1。