《表1 化合物1的NMR数据 (500/125 MHz, DMSO-d6)》

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《蛇足石杉内生真菌Cercospora lagenariae MT-45的代谢产物研究》

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化合物1:白色粉末，[α]D21-10°（c 0.1，MeOH）。UVλmaxMe OH（nm）:228（4.32），291（3.63），mp 232～240℃，HR-ESI-MS给出[M+H]+峰m/z 279.087 5（计算值为279.086 3），结合1H-NMR和13C-NMR数据（表1）确定其分子式为C14H14O6。IR图谱显示该化合物结构中含羟基（3 401 cm-1）、羰基（1 648cm-1）、和苯环（1 615、1 498 cm-1）。1H-NMR显示2个芳香氢信号δH 6.60（1H，brs，H-6），6.63（1H，brs，H-8），1个烯烃信号δH 5.95（1H，s，H-3），1个含氧次甲基信号δH 4.23（1H，m，H-12），2个亚甲基信号δH 2.71（1H，dd，J=14.0，3.0 Hz，H-11a），2.56（1H，dd，J=14.0，7.5 Hz，H-11b），2.42（1H，dd，J=15.0，4.0 Hz，H-13a），2.32（1H，dd，J=15.0，8.0 Hz，H-13b），1个甲基信号δH 2.65（3H，s，5-CH3）。化合物1与已知化合物mycoleptione的核磁数据非常相似[9]，提示两者可能具有相似的母核结构（mycoleptione的结构见图2）。与mycoleptione相比，化合物1的1H-NMR谱中少了1个甲基信号，不同的是在13C-NMR谱中C-14明显向低场位移至δC172.9，提示甲基被氧化为羧基。结合1H-1H COSY、HMBC、HSQC对化合物1的碳氢数据进行了准确归属（表1）。在HMBC谱中，位于δH 2.65（3H，s）的氢与C-5、C-6、C-10之间的远程相关说明甲基位于C-5位；H2-11与C-2、C-3，H2-13与C-11、C-12、C-14之间的远程相关信号说明化合物1的C-2位连有1个-CH2CH（OH）CH2COOH侧链。综上，确定化合物1的平面结构如图3所示，为新化合物。化合物1的比旋光值为[α]D21-10.0°（c 0.1，Me OH），与化合物mycoleptione旋光[α]D26-26.0°（c 0.1，Me OH）方向一致[9]，因此确定化合物1中C-12位的绝对构型为S，命名为尾孢菌酸A。