《表2 生成3-胺基吲哚酮类的反应结果》
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《过氧化物促进的α-亚胺-N-芳基酰胺的环化反应研究》
注:a指0.3 mmol 1在空气条件下反应;TBHP为过氧叔丁醇;CH3CN为乙腈;b指分离产率。
过氧化物的反应条件还可以用于3-胺基吲哚酮类化合物的生成[18—19]。在实验中,我们发现,在过氧化物和钯催化剂的共同作用下,底物α-亚胺-α-乙氧酰基-N-芳基酰胺可以转化成3-胺基吲哚酮类产物。具体反应条件为乙腈作溶剂,空气条件下,80℃油浴中,在0.3当量过氧叔丁醇和0.2当量乙酸钯的共同作用下,α-亚胺-α-乙氧酰基-N-芳基酰胺可以中等产率得到相应的3-胺基吲哚酮类产物(图7)。3-胺基吲哚酮类也是一类重要的含氮杂环化合物[20],研究人员已经发展出多种合成3-胺基吲哚酮类的方法[21—24]。我们对这一反应稍作拓展,得到的结果列于表2中。由表2可以看出,当N原子上连有苄基、苯基或乙基时,反应皆可以中等产率得到预期产物3-胺基吲哚酮类;当N-芳环上连有不同的取代基(给电子基团或吸电子基团)时,底物都生成了不明混合物,这可能与钯催化剂较强的催化能力有关,这也使得这一结果的使用明显受限。
图表编号 | XD00104576700 严禁用于非法目的 |
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绘制时间 | 2019.09.01 |
作者 | 李典军、杨金会 |
绘制单位 | 宁夏大学省部共建煤炭高效利用与绿色化工国家重点实验室、宁夏大学化学化工学院、宁夏大学化学国家级实验教学示范中心、宁夏大学省部共建煤炭高效利用与绿色化工国家重点实验室、宁夏大学化学化工学院、宁夏大学化学国家级实验教学示范中心 |
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