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总论1

第一章 绪论1

一、基本内容和任务1

二、国内外制药工业发展概况1

三、化学制药工业的特点2

四、新药开发基本知识3

五、药品的专利保护4

六、GMP管理基本知识4

思考题5

第二章 工艺路线的设计、选择和改革6

第一节 概述6

第二节 工艺路线的设计6

一、药物的结构剖析6

二、追溯求源法(倒推法)7

三、类型反应法11

四、分子对称法12

五、逐步综合法14

六、文献归纳法22

七、工艺流程框图设计23

第三节 工艺路线的选择25

一、原辅材料的来源25

二、合成步骤、操作方法与收率计算25

三、单元反应的次序安排27

四、技术条件与设备要求28

五、安全生产和环境保护29

第四节 工艺路线的改革和新反应、新技术的应用30

一、工艺路线的改革30

二、微生物催化(酶催化)反应34

三、固相酶和固定化细胞技术35

四、相转移催化反应(PTC反应)39

五、计算机的应用40

思考题40

第三章 工艺研究和中试放大41

第一节 反应条件和影响因素42

一、反应物的配料比与浓度42

二、加料次序46

三、反应时间与终点控制47

四、反应温度与压强47

五、溶剂51

六、催化剂54

七、酸碱度(pH值)58

八、搅拌59

九、正交试验设计法在工艺研究中的应用60

第二节 中试放大64

十、提高生产水平的途径64

一、试验的基本方法65

二、中试放大阶段的研究任务65

三、中型试制中的若干问题67

四、生产工艺规程68

思考题70

第四章 安全生产和 三废 的防治71

第一节 安全生产71

第二节三废 防治的概况71

一、概述71

二、我国环境保护和 三废 防治的方针政策72

三、污染的控制标准与监测72

四、药厂的 三废 来源及污染途径75

一、革新工艺76

第三节 防治 三废 的途径76

五、药厂 三废 的特点与处理76

二、循环使用和合理套用77

三、回收利用和综合利用78

四、加强设备管理78

第四节 药厂 三废 的无害化处理78

一、废水处理78

二、废气处理80

三、废渣处理和利用81

第五节 生物治理法82

一、活性污泥法82

二、好气生物膜法83

三、厌氧消化法84

四、厌氧-好氧两级生物处理方法85

思考题86

各论87

第五章 对乙酰氨基酚(扑热息痛)的生产工艺原理87

第一节 概述87

第二节 合成路线88

一、以对硝基苯酚钠为原料的路线88

二、以苯酚为原料的路线89

三、以硝基苯为原料的路线90

四、总结91

第三节 对氨基苯酚的生产工艺原理及过程92

一、以对亚硝基苯酚为原料的路线92

二、以硝基苯为原料的路线95

三、以对硝基苯酚钠为原料的路线97

第四节 扑热息痛的生产工艺原理及其过程97

第五节 工艺流程框图100

思考题101

第六章 咖啡因的生产工艺原理102

第一节 概述102

第二节 合成路线103

一、尿素路线103

二、二甲脲路线105

第三节 生产工艺原理及其过程106

一、二甲脲的制备106

二、二甲基氰乙酰脲的制备108

三、二甲NAU的制备110

四、二甲FAU的制备111

五、咖啡因的制备113

第四节三废 治理及综合利用114

一、含氰化物废水的处理114

第五节 工艺流程框图115

三、甲基化原母液、氯仿提取液的综合利用115

二、氧化氮废气的处理115

思考题117

第七章 布洛芬的生产工艺原理118

第一节 概述118

第二节 合成路线118

一、以异丁苯为原料的合成方法118

二、以乙苯为原料的合成方法119

三、以异丁基苯乙酮为原料的合成方法120

四、目前国内采用的合成路线120

第三节 生产工艺原理及其过程121

一、4-异丁基苯乙酮的合成121

二、2-(4-异丁苯基)丙醛的合成122

三、布洛芬的合成123

第四节 工艺流程框图125

思考题128

第一节 概述129

第二节 合成路线129

第八章 氢化可的松的生产工艺原理129

一、经醋酸可的松的合成路线130

二、经醋酸化合物S(17α,21-二羟基孕甾-4-烯-3,20-二酮-21-醋酸酯)的合成路线131

第三节 生产工艺原理及其过程132

一、孕甾双烯醇酮醋酸酯(简称双烯)的合成134

二、16α,17α-环氧黄体酮(沃氏氧化物)的合成137

三、17α-羟基黄体酮的合成139

四、醋酸化合物S的合成141

五、氢化可的松的合成143

第四节 工艺流程框图144

思考题147

一、抗癌药物概述149

二、氟尿嘧啶概述149

第九章 氟尿嘧啶的生产工艺原理149

第一节 概述149

第二节 合成路线150

一、国外合成路线简述150

二、目前国内采用路线153

第三节 生产工艺原理及其过程154

一、以氟乙酸钠为原料经5-氟乳清酸脱羧的路线154

二、以氯代乙酸酯为原料经2-甲氧基-4-羟氟尿嘧啶的合成路线156

第四节 工艺流程框图158

思考题160

第十章 利多卡因的生产工艺原理161

第一节 概述161

一、2,6-二甲基硝基苯的制备(硝化)162

第三节 生产工艺原理及其过程162

第二节 合成路线162

二、2,6-二甲基苯胺的制备(还原)163

三、2,6-二甲基氯代乙酰苯胺的制备(酰化)163

四、利多卡因碱的制备(胺化)163

五、利多卡因盐酸盐的制备(成盐)164

第四节 工艺改革及综合利用165

一、工艺改革165

二、综合利用165

第五节 工艺流程框图166

思考题169

第十一章 西咪替丁的生产工艺原理170

第一节 概述170

第二节 合成路线及其选择171

一、直线顺序法171

二、会聚法173

三、后环合法174

第三节 生产工艺原理及其过程175

一、经由咪唑酯、咪唑醇的合成工艺路线175

二、经由5-甲基咪唑、咪唑醇的合成工艺路线179

第四节 工艺流程框图181

思考题183

第十二章 吡哌酸的生产工艺原理184

第一节 概述184

第二节 合成路线185

一、合成路线简述185

二、国内合成路线188

第三节 生产工艺原理及其过程189

一、2,4-二羟基嘧啶-5-羧酸甲酯(嘧啶酯)的合成189

二、2,4-二氯嘧啶-5-羧酸甲酯(氯酯)的合成190

三、2-氯-5,8-二氢-5-氧-8-乙基吡啶并[2,3-d]嘧啶-6-羧酸甲酯(脱氢酯)的合成192

四、8-乙基-5,8-二氢-5-氧-2-(1-哌嗪基)吡啶并[2,3-d]嘧啶-6-羧酸三水合物(吡哌酸)的合成195

第四节 工艺流程框图198

思考题200

第十三章 氯霉素的生产工艺原理201

第一节 概述201

第二节 合成路线202

一、以具有?结构的化合物为原料的路线203

二、以具有?结构的化合物为原料的路线205

第三节 生产工艺原理及其过程207

一、对硝基乙苯的制备(硝化)207

二、对硝基苯乙酮的制备(氧化)208

三、对硝基-α-溴代苯乙酮(简称溴化物)的制备(溴化)210

五、对硝基-α-氨基苯乙酮盐酸盐(简称水解物)的制备(水解)211

四、对硝基-α-溴代苯乙酮六次甲基四胺盐(简称成盐物)的制备(成盐)211

六、对硝基-α-乙酰氨基苯乙酮(简称酰化物)的制备(乙酰化)212

七、对硝基-α-乙酰氨基-β-羟基苯丙酮(简称缩合物)的制备(缩合)213

八、DL-苏型-1-对硝基苯基-2-氨基-1,3-丙二醇(简称混旋氨基物)的制备(还原)214

九、D-(-)-苏型-1-对硝基苯基-2-氨基-1,3-丙二醇的制备(拆分)217

十、氯霉素的制备218

第四节 工艺流程框图220

思考题223

第十四章 维生素C的生产工艺原理225

第一节 概述225

第二节 合成路线227

一、莱氏法227

二、两步发酵法228

第三节 生产工艺原理及其过程229

一、莱氏法生产原理及其过程229

四、其它方法229

三、全化学合成法229

二、两步发酵法生产原理及其过程233

三、莱氏法和两步发酵法的工艺比较237

四、生产中维生素C收率的计算238

第四节 两步发酵法工艺流程框图238

思考题241

第十五章 半合成青霉素和头孢菌素的制备242

第一节 概述242

第二节 半合成青霉素的制备243

一、6-氨基青霉烷酸(6-APA)的制备243

二、半合成青霉素的制备方法246

第三节 半合成头孢菌素的制备246

一、头孢菌素C的制备247

二、7-氨基头孢霉烷酸(7-ACA)的制备248

三、头孢菌素Ⅳ的制备249

四、头孢菌素Ⅵ的合成路线简述254

五、 三废 的治理措施256

思考题256

实验257

实验室安全技术知识简介257

一、化学试剂的一般安全知识257

二、防毒防尘器材258

三、消防和急救基本措施258

四、实验室安全防护技术259

实验一 非那西丁的制备260

实验二 扁桃酸的合成与拆分263

实验三 2-甲基-4-甲氧甲基-5-氰基-6-羟基吡啶(维生素B6中间体)的制备266

实验四 利多卡因的制备267

实验五 消炎痛的制备269

主要参考书目273

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