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绪论1

第一章 脂肪酸6

1.1 分类6

1.2 饱和脂肪酸6

1.3 不饱和脂肪酸6

1.3-1 一烯酸8

1.3-2 二烯酸12

1.3-3 多烯酸14

1.3-4 炔酸16

1.4 取代酸16

1.4-1 烃基酸16

1.4-2 羟基酸19

1.4-3 酮基酸21

1.4-4 环氧基酸21

2.1 紫外光光谱法22

第二章 脂肪酸结构的测定22

2.2 红外光吸收光谱23

2.3 质谱26

2.4 核磁共振谱27

第三章 脂肪酸合成31

3.1 合成饱和脂肪酸31

3.2 合成不饱和脂肪酸32

3.2-1 利用格利雅试剂的缩合32

3.2-2 利用炔烃的合成32

3.2-3 合成二烯酸通用的方法32

3.2-4 合成双键之间只隔一个亚甲基的多烯酸33

3.2-5 合成共轭不饱和酸34

3.3 工业合成脂肪酸35

3.3-1 空气氧化石蜡35

3.3-3 加氢甲酰化反应36

3.3-2 氧化1-烯烃为脂肪酸36

3.3-4 利用齐格勒中间体合成脂肪酸37

第四章 脂肪酸与油脂的物理性38

4.1 熔点38

4.2 折光指数38

4.3 溶解度40

4.3-1 油脂与水相互的溶解度41

4.3-2 在脂肪溶剂中的溶解度41

4.3-3 部分混溶溶剂42

4.3-4 脂肪酸盐在几种溶剂中的溶解度43

4.4 吸收光谱43

4.5 膨胀44

4.6 同质多晶现象46

4.6-1 长链脂肪酸单分子膜46

4.6-2 长链脂肪酸的晶体46

4.6-4 甘油酯的同质多晶体47

4.6-3 脂肪酸的同质多晶体47

4.6-5 同质多晶现象在实用中的意义49

4.7 沸点与蒸气压力50

4.8 介电常数51

第五章 脂肪酸的羧基及受羧基影响的α-H的反应52

5.1 羧基的反应52

5.1-1 成盐52

5.1-2 酰卤52

5.1-3 酸酐52

5.1-4 酰胺53

5.1-5 过氧酸53

5.1-6 过氧酸酯54

5.1-7 二酰基过氧化物54

5.2-2 α-阴离子的生成55

5.2-1 α-卤代酸55

5.2 羧基的α-H的反应55

5.2-3 α-磺化56

第六章 加成反应57

6.1 加卤素57

6.2 加硫氰57

6.3 羟汞化--脱汞58

6.4 氢甲酰化59

6.5 二烯合成59

6.6 含硫的加成物59

6.6-1 与硫化氢的反应59

6.6-2 加二氯化硫60

6.7 含氮的加成物61

6.8 复分解62

7.1 氢化63

第七章 氢化与还原63

7.1-1 一烯酸酯的氢化64

7.1-2 二烯酸酯的氢化65

7.1-3 三烯酸酯的氢化67

7.1-4 金属催化剂影响69

7.2 转移氢化71

7.3 还原脂肪酸为脂肪醇71

7.3-1 催化氢化脂肪酸成脂肪醇71

7.3-2 金属钠还原脂肪酸酯为脂肪醇72

7.3-3 氢化锂铝法72

第八章 氧化73

8.1 化学试剂氧化73

8.1-1 碳链不断裂的氧化73

8.1-2 碳链断裂的氧化75

8.2-1 自动氧化76

8.2 空气氧氧化76

8.2-2 单重态氧的氧化81

8.2-3 由酶生成的氢过氧化物82

第九章 空气氧化与油脂的风味84

9.1 挥发物的形成84

9.2 油脂酸败与回味88

9.2-1 油脂酸败88

9.2-2 回味90

9.3 抗氧剂与增效剂90

9.3-1 挤氧剂91

9.3-2 增效剂92

第十章 异构化、环化与聚合93

10.1 异构化93

10.1-1 立体变更93

10.1-2 共轭化93

10.2 环化94

10.3 聚合95

10.3-1 热聚合95

10.3-2 氧化聚合96

10.4 二聚酸97

第十一章 酯化、水解与酯互换98

11.1 酯化98

11.2 纯甘油酯的合成99

11.2-1 合成1-甘油一酯100

11.2-2 合成2-甘油一酯100

11.2-3 合成甘油二酯101

11.2-4 合成甘油三酯102

11.3 酯的水解102

11.4 酯互换103

11.4-1 醇解103

11.4-2 酸解104

11.4-3 酯-酯互换105

第十二章 甘油酯107

12.1 油脂是多种甘油三酯的混合物107

12.2 甘油三酯中脂肪酸分布学说109

12.2-1 机遇分布学说109

12.2-2 均匀分布学说110

12.2-3 C14不饱和脂肪酸对甘油的仲醇的选择性结合110

第十三章 简单脂质113

13.1 脂肪酸与脂肪酸甘油酯113

13.2 烃基甘油二酯113

13.3 甾醇与甾醇脂肪酸酯113

13.3-1 甾醇的存在与结构113

13.3-2 甾醇的用途114

13.4 蜡酯117

13.4-1 动植物蜡的组成117

13.4-2 蜡的性质118

13.5 类胡萝卜素119

13.5-1 烃类的类胡萝卜素C40H55119

13.5-2 醇类的类胡萝卜素121

13.5-3 类胡萝卜素的性质121

13.5-4 维生素A122

13.6 生育酚126

13.7 萜烯类128

13.7-1 角鲨烯128

13.7-2 环三萜烯129

第十四章 复杂脂质131

14.1 复杂脂质分类131

14.2 磷酸甘油酯131

14.3 糖基甘油二酯133

14.4 (神经)鞘脂类133

14.4-2 糖基神经酰胺134

14.4-1 (神经)鞘磷脂134

14.5 磷脂的分布与存在的状态135

14.6 磷酸甘油酯性质136

14.6-1 物理性136

14.6-2 化学性137

14.6-3 磷酸甘油酯的胶体性质139

第十五章 油脂的特殊成分142

15.1 棉酚142

15.2 硫代葡萄糖甙144

15.2-1 硫代葡萄糖甙降解144

15.2-2 芥子甙酶降解144

15.2-3 非酶降解146

15.3 芝麻油中的特殊成分147

15.4 黄曲霉毒素148

15.5 油子中的酚类化合物149

16.1-2 真空蒸馏151

16.1-1 水汽蒸馏151

第十六章 分离方法151

16.1 蒸馏法151

16.2 基于溶解度的分离方法152

16.3 低温结晶法152

16.3-1 不饱和脂肪酸的分离152

16.3-2 低温结晶法分离甘油三酯153

16.4 脲包合物法153

16.5 色谱法155

16.5-1 液相色谱155

16.5-2 薄层色谱156

16.5-3 纸色谱156

16.5-4 气相色谱157

16.5-5 高效液相色谱158

17.2-2 胰脂酶脂解甘油三酯的α(α )的酶158

16.5-6 逆流分布159

17.1 脂肪酸的分离与测定162

17.1-1 气相色谱法162

第十七章 分离方法的应用162

17.1-2 脂肪酸甲酯化165

17.1-3 载玻片薄层色谱快速检测脂肪酸法166

17.2 甘油三酯混合物的分离与测定166

17.2-1 薄层色谱分离甘油三酯混合物166

17.2-3 气相色谱分离甘油三酯169

17.2-4 高效液相色谱分离甘油三酯170

17.3 脂质的分离171

17.3-1 简单脂质与复杂脂质的薄层色谱分离171

17.3-2 柱色谱分离、制备简单脂质172

17.3-3 简单脂质中个别组分的分离174

17.3-4 复杂脂质的分离174

17.4 抗氧剂与防腐剂的分离与测定178

17.5 食用油脂风味产物的分离179

17.6 硫代葡萄糖甙分析180

第十八章 油脂分类简述与食用油脂183

18.1 油脂分类183

18.1-1 海产油脂183

18.1-2 陆上动物脂肪185

18.1-3 乳脂185

18.1-4 植物油脂186

18.2 食用油脂190

第十九章 脂肪在生物体内的合成与利用193

19.1 脂肪酸的生物合成193

19.1-1 从碳水化合物开始合成脂肪酸193

19.1-2 不饱和脂肪酸的合成195

19.2 脂肪的消化197

19.3 脂肪酸在肝脏中所起的变化199

19.4 必需脂肪酸202

第二十章 油脂的工业用途205

20.1 脂肪酸金属盐205

20.1-1 肥皂205

20.1-2 其它金属皂--工业用皂205

20.2 涂料与油漆206

20.2-1 涂料206

20.2-2 涂料用的合成树脂207

20.3 油脂干燥208

20.4 润滑油与润滑脂209

20.5 合成树脂与橡胶工业209

20.5-1 合成树脂与增塑剂209

20.5-2 脂肪酸用于橡胶工业210

20.6 表面活性剂210

20.6-1 阴离子表面活性剂211

20.6-2 阳离子表面活性剂213

20.6-3 非离子表面活性剂214

20.6-4 两性表面活性剂216

20.6-5 具有表面活性的食品添加剂217

附录 油脂检验与分析中常用的一些理化数据220

一、中和值与酸值220

二、皂化值、皂值当量与酯值221

三、瑞修-迈色与波仑斯克值222

四、碘值223

五、二烯值224

六、过氧化物值224

七、羟值225

八、羰值225

九、紫外光谱法测定不饱和脂肪酸226

参考文献228