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绪论1

第一章脂肪酸6

1.1分类6

1.2饱和脂肪酸6

1.3不饱和脂肪酸6

1.3-1一烯酸8

1.3-2二烯酸12

1.3-3多烯酸14

1.3-4炔酸16

1.4取代酸16

1.4-1烃基酸16

1.4-2羟基酸19

1.4-3酮基酸21

1.4-4环氧基酸21

第二章脂肪酸结构的测定22

2.1紫外光光谱法22

2.2红外光吸收光谱23

2.3质谱25

2.4核磁共振谱27

第三章脂肪酸合成31

3.1合成饱和脂肪酸31

3.2合成不饱和脂肪酸32

3.2-1利用格利雅试剂的缩合32

3.2-2利用炔烃的合成32

3.2-3合成二烯酸通用的方法32

3.2-4合成双键之间只隔一个亚甲基的多烯酸33

3.2-5合成共轭不饱和酸34

3.3工业合成脂肪酸35

3.3-1空气氧化石蜡35

3.3-2氧化1-烯烃为脂肪酸36

3.3-3加氢甲酰化反应36

3.3-4利用齐格勒中间体合成脂肪酸37

第四章脂肪酸与油脂的物理性38

4.1熔点38

4.2折光指数38

4.3溶解度40

4.3-1油脂与水相互的溶解度41

4.3-2在脂肪溶剂中的溶解度41

4.3-3部分混溶溶剂42

4.3-4脂肪酸盐在几种溶剂中的溶解度43

4.4吸收光谱43

4.5膨胀44

4.6同质多晶现象46

4.6-1长链脂肪酸单分子膜46

4.6-2长链脂肪酸的晶体46

4.6-3脂肪酸的同质多晶体47

4.6-4甘油酯的同质多晶体47

4.6-5同质多晶现象在实用中的意义49

4.7沸点与蒸气压力50

4.8介电常数51

第五章脂肪酸的羧基及受羧基影响的α-H的反应52

5.1羧基的反应52

5.1-1成盐52

5.1-2酰卤52

5.1-3酸酐52

5.1-4酰胺53

5.1-5过氧酸53

5.1-6过氧酸酯54

5.1-7二酰基过氧化物54

5.2羧基的α-H的反应55

5.2-1α-卤代酸55

5.2-2α-阴离子的生成55

5.2-3α-磺化56

第六章加成反应57

6.1加卤素57

6.2加硫氰57

6.3羟汞化——脱汞58

6.4氢甲酰化59

6.5二烯合成59

6.6含硫的加成物59

6.6-1与硫化氢的反应59

6.6-2加二氯化硫60

6.7含氮的加成物61

6.8复分解62

第七章氢化与还原63

7.1氢化63

7.1-1一烯酸酯的氢化64

7.1-2二烯酸酯的氢化65

7.1-3三烯酸酯的氢化67

7.1-4金属催化剂影响69

7.2转移氢化71

7.3还原脂肪酸为脂肪醇71

7.3-1催化氢化脂肪酸成脂肪醇71

7.3-2金属钠还原脂肪酸酯为脂肪醇72

7.3-3氢化锂铝法72

第八章氧化73

8.1化学试剂氧化73

8.1-1碳链不断裂的氧化73

8.1-2碳链断裂的氧化75

8.2空气氧氧化76

8.2-1自动氧化76

8.2-2单重态氧的氧化81

8.2-3由酶生成的氢过氧化物82

第九章空气氧化与油脂的风味84

9.1挥发物的形成84

9.2油脂酸败与回味88

9.2-1油脂酸败88

9.2-2回味90

9.3抗氧剂与增效剂90

9.3-1抗氧剂91

9.3-2增效剂92

第十章异构化、环化与聚合93

10.1异构化93

10.1-1立体变更93

10.1-2共轭化93

10.2环化94

10.3聚合95

10.3-1热聚合95

10.3-2氧化聚合96

10.4二聚酸97

第十一章酯化、水解与酯互换98

11.1酯化98

11.2纯甘油酯的合成99

11.2-1合成1-甘油一酯100

11.2-2合成2-甘油一酯100

11.2-3合成甘油二酯101

11.2-4合成甘油三酯102

11.3酯的水解102

11.4酯互换103

11.4-1醇解103

11.4-2酸解104

11.4-3酯－酯互换105

第十二章甘油酯107

12.1油脂是多种甘油三酯的混合物107

12.2甘油三酯中脂肪酸分布学说109

12.2-1机遇分布学说109

12.2-2均匀分布学说110

12.2-3C4不饱和脂肪酸对甘油的仲醇的选择性结合110

第十三章简单脂质113

13.1脂肪酸与脂肪酸甘油酯113

13.2烃基甘油二酯113

13.3甾醇与甾醇脂肪酸酯113

13.3-1甾醇的存在与结构113

13.3-2甾醇的用途114

13.4蜡酯117

13.4-1动植物蜡的组成117

13.4-2蜡的性质118

13.5类胡萝卜素119

13.5-1烃类的类胡萝卜素C40H56119

13.5-2醇类的类胡萝卜素121

13.5-3类胡萝卜素的性质121

13.5-4维生素A122

13.6生育酚126

13.7萜烯类128

13.7-1角鲨烯128

13.7-2环三萜烯129

第十四章复杂脂质131

14.1复杂脂质分类131

14.2磷酸甘油酯131

14.3糖基甘油二酯133

14.4（神经）鞘脂类133

14.4-1（神经）鞘磷脂134

14.4-2糖基神经酰胺134

14.5磷脂的分布与存在的状态135

14.6磷酸甘油酯性质136

14.6-1物理性136

14.6-2化学性137

14.6-3磷酸甘油酯的胶体性质139

第十五章油脂的特殊成分142

15.1棉酚142

15.2硫代葡萄糖甙144

15.2-1硫代葡萄糖甙降解144

15.2-2芥子甙酶降解144

15.2-3非酶降解146

15.3芝麻油中的特殊成分147

15.4黄曲霉毒素148

15.5油子中的酚类化合物149

第十六章分离方法151

16.1蒸馏法151

16.1-1水汽蒸馏151

16.1-2真空蒸馏151

16.2基于溶解度的分离方法152

16.3低温结晶法152

16.3-1不饱和脂肪酸的分离152

16.3-2低温结晶法分离甘油三酯153

16.4脲包合物法153

16.5色谱法155

16.5-1液相色谱155

16.5-2薄层色谱156

16.5-3纸色谱156

16.5-4气相色谱157

16.5-5高效液相色谱158

16.5-6逆流分布159

第十七章分离方法的应用162

17.1脂肪酸的分离与测定162

17.1-1气相色谱法162

17.1-2脂肪酸甲酯化165

17.1-3载玻片薄层色谱快速检测脂肪酸法166

17.2甘油三酯混合物的分离与测定166

17.2-1薄层色谱分离甘油三酯混合物166

17.2-2胰脂酶脂解甘油三酯的α（α′）的酯168

17.2-3气相色谱分离甘油三酯169

17.2-4高效液相色谱分离？二酯170

17.3脂质的分离171

17.3-1简单脂质与复杂脂质的薄层色谱分离171

17.3-2柱色谱分离、制备简单脂质172

17.3-3简单脂质中个别组分的分离174

17.3-4复杂脂质的分离174

17.4抗氧剂与防腐剂的分离与测定178

17.5食用油脂风味产物的分离179

17.6硫代葡萄糖甙分析180

第十八章油脂分类简述与食用油脂183

18.1油脂分类183

18.1-1海产油脂183

18.1-2陆上动物脂肪185

18.1-3乳脂185

18.1-4植物油脂186

18.2食用油脂190

第十九章脂肪在生物体内的合成与利用193

19.1脂肪酸的生物合成193

19.1-1从碳水化合物开始合成脂肪酸193

19.1-2不饱和脂肪酸的合成195

19.2脂肪的消化197

19.3脂肪酸在肝脏中所起的变化199

19.4必需脂肪酸202

第二十章油脂的工业用途205

20.1脂肪酸金属盐205

20.1-1肥皂205

20.1-2其它金属皂——工业用皂205

20.2涂料与油漆206

20.2-1涂料206

20.2-2涂料用的合成树脂207

20.3油脂干燥208

20.4润滑油与润滑脂209

20.5合成树脂与橡胶工业209

20.5-1合成树脂与增塑剂209

20.5-2脂肪酸用于橡胶工业210

20.6表面活性剂210

20.6-1阴离子表面活性剂211

20.6-2阳离子表面活性剂213

20.6-3非离子表面活性剂214

20.6-4两性表面活性剂216

20.6-5具有表面活性的食品添加剂217

附录油脂检验与分析中常用的一些理化数据220

一、中和值与酸值220

二、皂化值、皂值当量与酯值221

三、瑞修—迈色与波仑斯克值222

四、碘值223

五、二烯值224

六、过氧化物值224

七、羟值225

八、羰值225

九、紫外光谱法测定不饱和脂肪酸226

参考文献228