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第一章绪论1

1.1 油脂和油脂化学1

1.2 油脂化学的发展2

1.3 油脂化学与人类社会的关系9

1.4 油脂化学研究现状及趋势10

第二章天然脂肪酸13

2.1 天然脂肪酸的类型13

2.2 脂肪酸的命名14

2.3 饱和脂肪酸14

2.4 一烯酸16

2.5 二烯酸18

2.6 多烯酸19

2.6.1 三烯酸19

2.6.2 含有三个双键以上的多烯酸20

2.7 取代酸21

2.7.1 甲基取代酸21

2.7.2 氧化酸(含氧酸)22

2.7.3 环取代酸22

2.7.4 炔酸23

3.1.1 油脂的性质决定于脂肪酸组成及甘三酯结构25

第三章天然油脂的甘三酯组成和结构25

3.1 概述25

3.1.2 甘油酯命名及表示法26

3.2 油脂甘油三酯组成的复杂性28

3.3 甘油三酯中脂肪酸分布学说29

3.3.1 分布学说29

3.3.2 天然油脂的甘三酯中脂肪酸的分布32

4.1 结晶与同质多晶现象33

4.1.1 长碳链脂肪酸晶体33

第四章脂肪酸和油脂的物理性质33

4.1.2 长碳链脂肪酸的同质多晶体34

4.1.3 甘三酯的同质多晶体34

4.1.4 甘三酯的结晶36

4.1.5 同质多晶现象在油脂行业的应用37

4.2 熔点37

4.2.1 脂肪酸的熔点37

4.2.2 甘油酯和油脂的熔点38

4.3 密度与比容38

4.5.2 塑性脂肪塑性的测定39

4.5.1 塑性脂肪39

4.4 粘度39

4.5 塑性脂肪的膨胀特性39

4.6 溶解度42

4.6.1 脂肪酸和油脂在水中的溶解度42

4.6.2 脂肪酸和油脂在有机溶剂中的溶解度42

4.7 光学性质43

4.7.1 折光指数43

4.7.2 紫外吸收光谱44

4.7.3 红外吸收光谱45

4.8 核磁共振波谱45

4.9 质谱46

4.10 热性质47

4.10.1 沸点和蒸气压47

4.10.2 比热48

4.10.3 烟点、闪点、燃烧点49

4.10.4 热分析49

5.1 油脂的水解、皂化及酯交换反应51

5.1.1 水解反应51

第五章油脂及脂肪酸的化学性质51

5.1.2 皂化反应53

5.1.3 酯交换反应53

5.2 脂肪酸羧基上的反应55

5.2.1 酯化反应55

5.2.2 成盐反应56

5.2.3 羧基还原反应56

5.2.5 生成酰胺57

5.2.6 生成酸酐57

5.2.4 生成酰氯57

5.2.7 生成过氧酸58

5.2.8 烷氧基化反应58

5.2.9 热解反应59

5.3 羧基α-H反应59

5.3.1 α-卤代酸的生成59

5.3.2 α-阴离子的生成60

5.3.3 α-磺化脂肪酸的生成61

5.4 脂肪酸碳链上双键的反应62

5.4.1 加成反应62

5.4.2 化学试剂氧化反应66

5.4.3 异构化反应69

5.4.4 聚合反应71

5.5 脂肪酸及甘油酯的化学合成72

5.5.1 脂肪酸的工业合成72

5.5.2 脂肪酸的实验室合成73

5.5.3 甘油酯的合成74

6.1 引述——空气氧及其油脂氧化的一般过程79

6.1.1 空气氧79

第六章油脂空气氧氧化与抗氧化79

6.1.2 油脂空气氧化80

6.2 油脂空气氧化机理81

6.2.1 自动氧化81

6.2.2 光氧化83

6.2.3 酶促氧化84

6.3 空气氧化对油脂的影响及影响油脂氧化的因素85

6.3.1 空气氧化对油脂的影响85

6.3.2 影响油脂氧化的因素91

6.4.1 油脂氧化程度的评价92

6.4 油脂氧化程度和油脂稳定度的评价以及油脂货架寿命的预测92

6.4.2 油脂稳定程度的评价方法94

6.4.3 货架寿命的预测95

6.5 抗氧化剂、增效剂、淬灭剂以及油脂的抗氧化96

6.5.1 抗氧化剂96

6.5.2 油脂抗氧化剂的增效与增效剂101

6.5.3 单线态氧(？O2)淬灭剂102

(Ⅰ)油脂氢化104

7.1 氢化机理104

第七章油脂改性104

7.1.1 油酸甲酯的氢化106

7.1.2 亚油酸甲酯的氢化106

7.1.3 亚麻酸甲酯的氢化107

7.2 选择性107

7.2.1 选择性107

7.2.2 选择性的计算及意义108

7.3 操作条件及底物的作用110

7.3.1 操作条件的作用110

7.3.2 底物油脂111

7.4.2 油脂氢化催化剂112

7.4.1 催化机理112

7.4 催化剂112

7.4.3 催化剂中毒113

(Ⅱ)油脂分提114

7.5 分提原理114

7.5.1 固-液平衡相图114

7.5.2 结晶115

7.6 分提方法117

7.6.1 干法分提117

(Ⅲ)油脂酯-酯交换118

7.6.2 溶剂分提118

7.6.3 表面活性剂法分提118

7.7 酯-酯交换的反应机理119

7.7.1 反应机理119

7.7.2 催化剂119

7.8 酯-酯交换120

7.8.1 随机酯-酯交换120

7.8.2 定向酯-酯交换123

7.9 酶促酯交换124

7.10 人造奶油的基料油126

(Ⅳ)油脂改性方法的应用126

7.11 起酥油的基料油127

7.12 代可可脂127

第八章油脂中的非甘油三脂肪酸酯成分129

8.1 概述129

(Ⅰ)简单脂质130

8.2 烃类130

8.2.1 角鲨烯130

8.3.1 蜡的存在与分类131

8.3.2 动、植物蜡的组成131

8.3 蜡及脂肪醇131

8.2.2 其他烃类131

8.3.3 蜡的性质及用途132

8.3.4 脂肪醇132

8.4 甾醇133

8.4.1 甾醇的结构133

8.4.2 甾醇在油脂中的分布与含量135

8.4.3 甾醇的性质和用途136

8.5 4-甲基甾醇137

8.6 三萜醇139

8.7.1 叶绿素141

8.7 色素141

8.7.2 类胡萝卜素142

8.8 脂溶性维生素143

8.8.1 维生素A143

8.8.2 维生素D143

8.8.3 维生素E144

(Ⅱ)复杂脂质145

8.9 复杂脂质的分类145

8.10.1 磷脂酰胆碱与磷脂酰乙醇胺147

8.10 磷酸甘油酯147

8.10.2 磷脂酰丝氨酸149

8.10.3 N-酰基磷脂酰乙醇胺149

8.10.4 磷脂酸149

8.10.5 肌醇磷脂149

8.10.6 其他甘油磷脂149

8.11 磷脂的组成149

8.11.1 磷脂组成149

8.11.2 脂肪酸组成150

8.12.2 复合151

8.12.1 氧化与增效151

8.12 磷酸甘油酯的化学性质151

8.12.3 卤素加成152

8.12.4 水解152

8.13 磷脂的表面活性作用155

8.13.1 胶束的形成155

8.13.2 加溶作用156

8.13.3 润湿作用156

8.13.4 起泡和消泡作用157

8.13.5 乳化作用157

9.1 脂肪的消化和吸收159

第九章脂质与健康159

9.2 体内脂质的运输160

9.2.1 乳糜微粒160

9.2.2 极低密度脂蛋白162

9.2.3 低密度脂蛋白162

9.2.4 高密度脂蛋白162

9.3 必需脂肪酸与二十碳酸衍生物163

9.3.1 必需脂肪酸163

9.3.2 二十碳酸衍生物164

9.4.2 反式酸165

9.4 非常见脂肪酸及其酯165

9.4.1 芥酸165

9.4.3 中、低碳链脂肪酸及其酯166

9.4.4 环丙烯酸166

9.4.5 共轭二烯酸167

9.5 胆固醇167

9.6 脂溶性维生素168

9.6.1 维生素A168

9.6.2 维生素D168

9.6.4 维生素K169

9.6.3 维生素E169

9.7 油脂与疾病170

9.7.1 心血管疾病170

9.7.2 癌症170

9.7.3 关节炎171

9.7.4 糖尿病171

第十章油脂的分离与分析172

10.1 概述172

10.2.1 分析样品制备173

10.2 油脂经典分析173

10.2.2 皂化值、酸值、酯值和中和值174

10.2.3 羟值和乙酰值176

10.2.4 碘值、硫氰值和二烯值176

10.2.5 几种油脂的Reicherr-Meissl值、Polenske值和Kirschner值177

10.2.6 含水量测定177

10.2.7 膨胀值、冷却曲线和针入度177

10.3 气相色谱分析179

10.3.1 脂肪酸组成分析179

10.2.8 其他179

10.3.2 甘三酯组分分析185

10.3.3 生育酚和甾醇组成分析186

10.3.4 其他分析188

10.4 高效液相色谱分析188

10.4.1 甘三酯组分分析188

10.4.2 维生素E及合成抗氧化剂分析192

10.4.3 磷脂组成分析193

10.4.4 其他分析195

10.5 薄层色谱分析195

10.5.1 TLC分析过程195

10.5.2 Ag+-TLC196

10.5.3 普通板薄层色谱198

10.6 甘三酯结构分析199

10.6.1 胰脂酶水解199

10.6.2 立体专一分析200

10.7 几种近期油脂分析技术简介201

10.7.1 傅立叶变换红外光谱201

10.7.2 超临界流体色谱202

第十一章脂肪化学品204

11.1 概述204

11.2.1 天然脂肪酸206

11.2 脂肪酸206

11.2.2 二元酸207

11.2.3 二聚酸208

11.2.4 单、多羟基酸208

11.3 脂肪酸酯209

11.3.1 脂肪酸甲酯209

11.3.2 单甘酯210

11.3.3 聚甘油脂肪酸酯210

11.3.6 α-磺基脂肪酸酯211

11.3.4 蔗糖酯、脱水山梨醇酯及丙二醇酯211

11.3.5 环氧化油脂211

11.4 天然脂肪醇212

11.4.1 饱和脂肪醇212

11.4.2 不饱和脂肪醇(油醇)213

11.5 脂肪胺213

11.5.3 叔胺214

11.6.1 脂肪酰胺214

11.6 脂肪酰胺214

11.5.2 仲胺214

11.5.1 伯胺214

11.6.2 二取代酰胺(烷醇酰胺及其他酰胺)215

11.7 金属皂215

11.7.1 金属皂的制造方法215

11.7.2 金属皂的应用216

11.8 甘油216

11.8.1 天然甘油的生产216

11.9.1 废气处理217

11.9.2 废水处理217

11.9 脂肪化学品生产中废料的处理217

11.8.2 甘油的应用217

11.9.3 废渣处理218

第十二章天然油脂分类综述219

12.1 天然油脂的分类219

12.2 单一天然油脂的特性220

12.2.1 乳脂220

12.2.2 椰子油、棕榈仁油和其他的月桂酸类油脂222

12.2.3 可可脂224

12.2.4 猪脂和牛脂225

12.2.5 鱼油228

12.2.6 花生油229

12.2.7 橄榄油230

12.2.8 棉籽油232

12.2.9 葡萄籽油233

12.2.10 芝麻油233

12.2.11 玉米油235

12.2.12 向日葵油236

12.2.13 红花油236

12.2.14 传统菜籽油和Canola油237

12.2.15 棕榈油239

12.2.16 米糠油241

12.2.17 大豆油242

12.2.18 亚麻油242

12.2.19 桐油243

12.2.20 蓖麻油243

12.2.21 微生物油脂244

附录246

附表1部分脂肪酸的理化特征246

附表2 部分油脂的理化特征246

附表3 部分油脂的脂肪酸组成(W％)247

附表4 部分油脂甘三酯的脂肪酸分布254

附表5 脂肪酸熔点随支链数的变化256

附表6 商品支链酸和直链酸的冻点、熔点或凝固点256

附表7 支链和直链酸的沸点257

附表8 纯脂肪醇的物理性质257

附表9 WestvacoC21二元酸的典型特性258

附表10 各种二元脂肪酸的物理性质258

附表11 脂肪酸的沸点(℃)259

附表12 重要商业天然蜡的物理性质259

主要参考文献260