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上篇微生物药品化学1

第一章 微生物药品化学概论1

第一节 微生物药品的由来1

一、微生物药品的定义1

二、微生物药品的形成及其生物学意义1

三、医用微生物药品应具备的条件2

第二节 微生物药品的分类3

一、抗生素的分类3

二、维生素类药物6

三、氨基酸类药物6

四、核苷酸类药物7

五、酶与辅酶类药物7

一、运用现代生物技术提高微生物药品的生产能力8

第三节 微生物药品的研究趋向8

六、激素类药物8

二、采用现代生物技术设计新抗生素9

三、生物技术产品的开发与生产10

第二章 β-内酰胺类抗生素12

第一节 β-内酰胺类抗生素的结构和特征12

一、分类12

二、命名法14

三、物理性质15

四、化学性质16

第二节 青霉素的理化性质17

一、溶解度17

二、抗菌活性18

四、稳定性19

三、吸湿性19

六、降解反应20

五、酸碱性20

七、青霉素化学结构的改造23

八、聚合反应26

九、青霉素的过敏反应27

第三节 β-内酰胺类抗生素的结构与活性关系27

一、青霉素的化学结构与活性关系27

二、头孢菌素的化学结构与活性关系31

三、非典型β-内酰胺类抗生素的化学结构与活性关系37

第四节 β-内酰胺类抗生素的作用机制42

一、影响细胞壁生成的抗生素42

二、β-内酰胺类抗生素的作用机制45

第一节 氨基糖苷类抗生素的结构与特性48

第三章 氨基糖苷类抗生素48

第二节 氨基糖苷类抗生素的理化性质50

一、链霉素的理化性质50

二、卡那霉素的理化性质56

三、庆大霉素的理化性质58

四、巴龙霉素的理化性质58

五、新霉素的理化性质59

六、春雷霉素的理化性质60

七、青紫霉素的理化性质60

八、妥布拉霉素、威他霉素等61

第三节 氨基糖苷类抗生素的化学结构与活性关系62

一、氨基糖苷类抗生素的类型与特性62

三、氨基糖苷类抗生素的构效关系63

二、细菌对氨基糖苷类抗生素的耐药机制63

四、几种主要的半合成氨基糖苷类抗生素66

第四节 氨基糖苷类抗生素的作用机制68

一、蛋白质的生物合成69

二、抑制蛋白质合成起始过程的抗生素71

三、抑制蛋白质合成延长过程的抗生素71

第四章 四环类抗生素72

第一节 四环类抗生素的结构和特性72

第二节 四环类抗生素的理化性质72

一、物理性质72

二、化学性质和降解反应74

第三节 四环类抗生素的结构与活性关系78

一、四环类抗生素的构效关系78

第四节 四环类抗生素的作用机制79

二、临床应用的四环类抗生素活性及作用特点79

第五章 大环内酯类抗生素81

第一节 大环内酯类抗生素的结构和特性81

第二节 大环内酯类抗生素的理化性质84

一、红霉素的理化性质84

二、柱晶白霉素的理化性质87

三、麦迪霉素的理化性质88

四、螺旋霉素的理化性质89

五、交沙霉素的理化性质89

六、蔷薇霉素的理化性质90

第三节 大环内酯类抗生素的化学结构与活性关系90

第四节 大环内酯类抗生素的作用机制93

一、短杆菌肽94

第一节 多肽类抗生素的分类和特征94

第六章 多肽类抗生素94

二、短杆菌素95

三、放线菌素95

四、缬氨霉素96

第二节 多肽类抗生素的理化性质96

一、多粘菌素的理化性质96

二、杆菌肽的理化性质98

三、万古霉素的理化性质99

四、卷须霉素的理化性质99

五、紫霉素的理化性质100

六、放线菌素的理化性质101

七、博莱霉素的理化性质102

八、结核放线菌素N的理化性质103

第三节 多肽类抗生素的构效关系104

第四节 多肽类抗生素的作用机制105

一、影响细菌细胞膜功能的抗生素105

二、抑制DNA模功能或肽多糖合成的抗生素106

三、抑制DNA合成的抗生素107

第七章 多烯类和非烯类抗真菌抗生素108

第一节 多烯类抗生素的特性108

第二节 多烯类抗生素的结构和性质109

一、两性霉素B的理化性质109

二、制霉菌素的理化性质110

三、曲古霉素的理化性质110

四、克念菌素的理化性质112

五、球红霉素的理化性质112

第三节 两性霉素B的构效关系113

第四节 多烯类抗生素的作用机制113

第一节 林可霉素的化学结构与生物学特性114

第八章 林可霉素类抗生素114

第二节 林可霉素的化学结构与活性关系115

一、糖分子部分的化学改造115

二、脯氨酸部分的化学改造116

第三节 半合成林可霉素116

第四节 林可霉素类抗生素的作用机制118

第九章 环桥类抗生素119

第一节 环桥类抗生素的结构与特性119

第二节 利福霉素类抗生素的化学结构与生物活性关系121

第三节 几类主要的半合成利福霉素122

一、利福平122

二、芳核的改造122

一、脂肪链环桥的改造122

二、利福定123

三、利福喷丁123

四、螺哌啶利福霉素123

第四节 环桥类抗生素的作用机制124

第十章 蒽环类抗生素125

第一节 蒽环类抗生素的结构与特性125

第二节 蒽环类抗生素的理化性质125

一、柔红霉素的理化性质125

二、阿霉素的理化性质125

三、洋红霉素126

四、正定霉素126

五、阿克拉霉素126

第三节 蒽环类抗生素化学结构与活性关系127

一、核酸的化学组成与分子结构128

第四节 蒽环类抗生素的作用机制128

二、蒽环类抗生素的作用机理129

第十一章 维生素131

第一节 维生素的作用及分类131

第二节 维生素B2131

一、物理性质132

二、化学性质132

第三节 维生素B12134

一、物理性质135

二、化学性质135

第四节 维生素C137

一、物理性质139

二、化学性质139

第二节 氨基酸的通性144

一、物理性质144

第十二章 氨基酸类药物144

第一节 氨基酸类药物的结构和特性144

二、化学性质145

第三节 药用氨基酸146

一、物理性质146

二、化学性质146

第四节 氨基酸及其衍生物在医药中的应用148

一、治疗肝病的氨基酸及衍生物148

二、治疗消化疾病的氨基酸及其衍生物148

三、氨基酸的营养价值及其与疾病治疗的关系149

四、治疗脑及神经系统疾病的氨基酸及其衍生物149

五、用于肿瘤治疗的氨基酸及其衍生物149

一、三磷酸腺苷150

第二节 三磷酸腺苷150

第十三章 核苷酸150

第一节 核苷酸和核酸150

二、三磷酸腺苷二钠151

第三节 肌苷（次黄嘌呤核苷）151

一、物理性质151

二、用途151

第十四章 微生物酶152

第一节 辅酶A152

一、组成（结构）、性质152

二、生产工艺152

第四节 天冬酰胺酶153

二、生产工艺153

一、组成（结构）、性质153

第三节 双链酶153

第二节 溶栓酶（链激酶）153

第十五章 激素154

第一节 醋酸可的松154

第二节 氢化可的松155

第三节 醋酸泼泥松156

下篇微生物药品分析158

第一章 微生物药品分析概论158

第一节 抗生素等微生物药品的发展158

第二节 微生物药品分析的任务159

第三节 微生物药品分析的内容160

第四节 微生物药品分析新技术的发展趋势161

第二章 药典检测项目介绍162

第一节 药典发展概况162

二、英国药典及英国副药典163

一、美国药典及美国国家处方集163

第二节 国外药典简介163

三、日本药局方及日本药局方解说书164

四、国际药典165

五、欧洲药典165

六、苏联药典165

第三章 抗生素药品效价的微生物检定166

第一节 微生物效价检定概述166

一、微生物效价检定法166

二、抗生素标准效价单位166

第二节 管碟法169

一、基本原理169

二、效价测定计算169

三、影响抗生素生物效价测定（管碟法）的因素175

四、效价检定方法操作技术176

第三节 稀释法179

第四节 微生物检定—比浊法180

一、基本原理180

二、影响因素181

三、操作技术182

四、微生物比浊法效价检定方法182

第四章 容量法的应用186

第一节 酸碱滴定法186

一、青霉素含量测定186

二、乙氧萘青霉素含量测定187

第二节 碘量法188

一、测定原理188

二、操作方法188

三、青霉素效价的测定190

二、标准曲线的绘制190

第五章 光谱分析法的应用190

一、原理190

第一节 旋光法190

第二节 可见-紫外分光光度法的应用191

一、可见光比色分析194

二、紫外光谱定量分析195

第三节 红外分光光度法197

一、定性分析197

二、定量分析200

第六章 色谱分析法的应用201

第一节 基本原理201

一、吸收色谱201

一、柱色谱法202

第二节 色谱法的实验技术202

三、离子交换202

二、分配色谱202

二、纸谱法203

三、薄层色谱法203

四、在微生物药品分析中的应用211

第七章 高效液相色谱法的应用214

第一节 高效液相色谱法的基本概念214

第二节 高效液相色谱法的基本理论215

第八章 β-内酰胺类抗生素分析221

第一节 β-内酰胺类抗生素的结构特征221

第二节 β-内酰胺类抗生素的鉴别222

一、纸层析222

二、紫外222

二、碘量法223

一、旋光法223

三、旋光性223

第三节 含量测定223

四、红外光谱223

三、化学比色法225

四、分光光度法227

五、薄层扫描法229

六、高效液相色谱法230

第四节 杂质检查233

参考文献236

第九章 氨基糖苷类抗生素分析237

第一节 氨基糖苷类抗生素的结构特征237

二、呈色反应238

一、旋光性238

第二节 氨基糖苷类抗生素的鉴别238

三、纸层析240

四、薄层层析241

五、红外光谱242

第三节 含量测定242

一、化学比色法242

二、分光光度法246

三、旋光分析法249

四、碘量法249

五、高效液相色谱法250

第四节 杂质检查251

参考文献251

第一节 四环类抗生素的结构特征253

第十章 四环类抗生素分析253

第二节 四环类抗生素的鉴别255

一、旋光性255

二、紫外光谱255

三、荧光反应255

四、纸层析255

五、薄层色谱256

第三节 含量测定257

一、荧光法257

二、比色法259

三、分光光度法263

四、高效液相色谱法264

五、一阶导数光谱法264

第四节 杂质检查266

参考文献267

第十一章 大环内酯类抗生素分析268

第一节 大环内酯类抗生素的结构特征268

第二节 大环内酯类抗生素的鉴别268

一、组元数归类268

二、旋光性268

三、呈色反应268

四、纸层析269

五、薄层色谱法270

六、紫外吸收光谱鉴别法271

七、红外光谱272

第三节 效价测定272

一、化学比色法272

二、旋光法274

三、紫外分光光度法275

四、高效液相色谱法276

参考文献277

第十二章 多烯类抗生素和非烯类抗真菌抗生素分析279

第一节 多烯类抗生素的结构特征279

第二节 多烯类抗生素的鉴别279

一、结构中共轭双键呈色反应279

二、纸层析279

三、薄层色谱法280

四、紫外、红外光谱法280

第三节 多烯类和非烯类抗真菌抗生素的化学效价测定281

一、比色法281

二、分光光度法282

三、高效液相色谱法283

参考文献284

第十三章 多肽类抗生素分析285

第一节 多肽类抗生素的结构特征285

第二节 多肽类抗生素的鉴别285

一、呈色反应285

二、纸层析287

三、薄层色谱287

四、紫外、红外光谱288

第三节 含量测定289

一、杆菌肽的次溴酸钠-间苯三酚比色法289

二、多粘菌素的双缩脲比色法290

三、发酵液中多粘菌素的效价测定290

四、直接紫外分光光度法测定多粘菌素B的含量290

六、万古霉素的酚试剂比色法291

五、卷曲霉素的纸色谱-紫外分光光度法291

七、放线菌素的分光光度法292

八、平阳霉素的荧光比色法292

九、放线菌素D的高效液相色谱测定292

参考文献293

第十四章 蒽环类抗生素与醌类抗生素分析294

第一节 蒽环类抗生素及醌类抗生素的结构特征294

第二节 蒽环类抗生素及醌类抗生素的鉴别294

一、呈色反应294

二、纸层析295

第三节 含量测定296

二、正定霉素薄层目视比色分析法296

一、正定霉素的紫外分光光度法296

四、紫外光谱296

三、薄层色谱296

三、阿霉素盐酸盐的薄层-分光测定法297

四、阿霉素盐酸盐的双波长薄层扫描测定法298

五、光辉霉素发酵液的含量测定298

六、丝裂霉素的紫外分光光度法298

七、链黑霉素的紫外分光光度法299

八、荧光检测高效液相色谱法分离的血浆中阿霉素和羟基阿霉素299

参考文献300

第十五章 林可霉素类抗生素分析301

第一节 林可霉素类抗生素结构特征301

第二节 林可霉素类抗生素的鉴别301

一、呈色反应301

二、纸色谱301

二、比色法302

一、旋光法302

三、薄层色谱302

第三节 含量测定302

三、分光光度法303

四、高效液相色谱法304

参考文献305

第十六章 利福霉素类抗生素分析306

第一节 利福霉素类抗生素结构特征306

第二节 利福霉素类抗生素的鉴别306

一、呈色反应306

二、纸色谱307

三、薄层色谱307

第三节 含量测定308

一、利福霉素类抗生素的差示分光测定308

四、紫外特征峰308

二、利福霉素类抗生素的薄层-分光测定309

三、利福平的高效液相色谱法310

参考文献311

第十七章 其它类抗生素分析312

第一节 新生霉素312

一、新生霉素的结构特征312

二、新生霉素的鉴别312

三、新生霉素的含量测定313

第二节 环丝氨酸314

一、环丝氨酸的结构特征314

二、环丝氨酸的鉴别315

三、环丝氨酸的含量测定315

二、赤霉素的理化特性316

第三节 赤霉素316

一、赤霉素的化学结构316

三、含量测定317

参考文献319

第十八章 维生素321

第一节 维生素B2321

一、鉴别方法321

二、含量测定323

第二节 维生素B12326

一、鉴别方法327

二、含量测定328

第三节 维生素C334

一、鉴别方法334

二、含量测定336

参考文献342

第十九章 氨基酸、核苷酸、微生物酶344

第一节 氨基酸344

一、L-赖氨酸的含量测定344

二、L-天门冬氨酸及L-丙氨酸的含量测定344

三、谷氨酸的鉴别和含量测定344

四、L-脯氨酸的检验和含量测定345

五、L-胱氨酸的含量测定345

第二节 核苷酸、微生物酶的含量测定345

一、核苷酸、核酸345

二、三磷酸腺苷347

三、肌苷的鉴别和含量测定349

四、L-天门冬酰胺酶的活力测定349

五、辅酶A的鉴别和活力测定350

第一节 激素的结构特征353

第二十章 激素类药物353

一、紫外-可见分光光度法及显色反应354

第二节 甾体激素药物的理化分析法354

二、荧光分析法357

三、红外分光光度法358

四、薄层色谱法359

五、高效液相色谱法361

参考文献362

第二十一章 微生物药品质量标准与GMP363

第一节 概述363

第二节 我国现行各级药品质量标准363

一、中国药典363

二、部颁标准363

第三节 微生物药品质量标准与GMP364

三、地方标准364

【附录】365

一、酸溶液的配制365

二、碱溶液的配制365

三、专用缓冲液及普通缓冲液的配制366

四、常用指示剂的配制及变色范围368

五、常用溶剂性质370

六、层析法预试抗生素化学成分371

七、常用层析显色剂及使用371

八、高效液相色谱的常用担体375

九、抗生素质量分析常用仪器使用方法379

十、药典检测的常规方法386

十一、卫生部药典委员会编订的《英汉、汉英药品词汇》（1984版）中所收载的抗生素名词395