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第一章　绪论1

1—1 有机化学的产生和发展1

1—2 有机化合物和有机化学3

1—3 有机化学的重要性和与医学的关系3

1—4 碳元素和有机化合物的特殊性4

一、分子结构的复杂性4

（一）碳元素的化合价4

（二）碳原子相互之间的连结4

（三）碳原子与其他元素原子的结合5

（四）有机化合物的异构现象5

二、可燃性6

三、挥发性6

四、溶解性6

五、反应性6

六、稳定性6

1—5 研究有机化合物的一般步骤和方法6

一、分离提纯6

二、纯度的检验7

三、元素定性分析和元素定量分析7

四、实验式和分子式的确定7

五、结构式的确定7

附　测定有机化合物结构的物理方法8

（一）概述8

（二）紫外吸收光谱8

（三）红外吸收光谱10

（四）核磁共振谱11

（五）质谱12

1—6 有机化合物分子结构的表示方法和分子模型13

1—7 有机化合物的同分异构现象16

一、碳链异构现象16

二、位置异构现象17

三、官能团异构现象17

1—8 有机化合物的分类17

一、碳链骨架分类法17

（一）开链化合物17

（二）碳环化合物17

1．脂环族化合物17

2．芳香族化合物18

（三）杂环化合物18

二、官能团分类法18

1—9 碳元素共价键的量子力学概念20

一、现代价键理论的基本论点20

二、轨道杂化理论和碳原子的激发和杂化21

（一）轨道杂化理论21

（二）碳原子的激发和杂化21

三、有机物中常见的共价键——σ键和π键23

四、分子轨道理论23

1—10　共价键的基本性质25

一、键长25

二、键角25

三、键能25

四、键的极性26

五、键的极化度28

1—11 乙烯、乙炔和苯结构的现代概念28

一、乙烯分子的结构及其形成28

二、乙炔分子的结构及其形成31

三、苯分子的结构32

第二章　各类有机化合物的互相关系、分类和命名32

2—1 认识各类有机化合物的途径37

2—2 各类有机化合物的互相关系37

2—3 含C、H、O、X单官能团有机化合物互相衍变的化学反应式39

一、卤代作用39

二、羟基的取代39

三、氧化作用39

（一）醇的氧化40

1．一级醇的氧化40

2．二级醇的氧化40

（二）烷基苯的氧化40

（三）酚的氧化40

四、还原作用41

（一）羧酸的还原41

（二）醛和酮的还原41

（三）醌的还原41

五、醇的脱水作用41

六、脱羧作用42

2—4 烃的分类和命名42

一、烃的分类42

二、烃的命名法45

（一）烷烃的命名法45

1．普通命名法45

2．衍生物命名法45

3．系统命名法45

（二）烷烃的同分异构体数目47

（三）不饱和烃的命名法48

（四）脂环烃的命名法50

（五）芳香烃的命名法51

1．单环苯系芳香烃的命名51

2．稠苯类的命名53

8．非苯系芳香烃的基本概念55

（1）Huckcl规则55

（2）单环共轭烯56

2—5 卤烃的分类和命名56

一、卤烃的分类56

二、卤烃的命名法58

2—6 醇的分类和命名59

一、醇的分类59

二、醇的命名法59

（一）普通命名法59

（二）系统命名法59

2—7 酚的分类和命名61

一、酚的分类61

二、酚的命名法61

2—8 醚的分类和命名63

2—9 醛、酮、醌的分类和命名64

一、醛、酮、醌的分类64

二、醛、酮、醌的命名64

（一）醛和酮的命名64

1．普通命名法64

2．系统命名法64

（二）醌的命名67

2—10　羧酸的分类和命名68

一、羧酸的分类68

二、羧酸的命名法68

（一）脂肪族一元羧酸的命名法68

（二）脂肪族二元羧酸的命名法71

（三）芳香族羧酸的命名法71

（四）酰基的命名法72

第三章　各类有机化合物的物理性质77

3—1 概述77

3—2 各类烃的物理性质77

一、烷烃的物理性质77

二、烯烃的物理性质79

三、炔烃的物理性质80

四、脂环烃的物理性质81

五、苯系芳香烃的物理性质81

3—3 卤烃的物理性质82

一、一卤代烷的物理性质82

二、一卤代烯烃和一卤代芳香烃的物理性质82

3—4 醇、酚、醚的物理性质85

一、醇的物理性质85

（一）饱和一元醇的物理性质85

（二）饱和多元醇的物理性质85

二、酚的物理性质85

三、醚的物理性质87

3—5 醛、酮和醌的物理性质88

3—6 羧酸的物理性质89

3—7 化学结构与物理性质的关系92

第四章　烃类——有机化合物毒体的化学性质92

4—1 化学结构与性质的关系94

4—2 烃类的结构特征95

一、非极性分子与烃稳定性的关系95

二、共价键键能的大小与稳定性的关系95

三、分子内能的大小与稳定性的关系95

4—3 各类烃化学性质96

一、烷烃的化学性质96

（一）取代作用96

（二）燃烧作用99

（三）裂解作用99

二、不饱和烃的化学性质99

（一）加氢作用99

（二）加卤作用99

（三）加卤化氢的作用101

（四）与硫酸作用102

（五）与次卤酸作用102

（六）氧化作用102

（七）聚合作用104

（八）炔化物的生成104

三、脂环烃的化学性质105

四、苯系芳香烃的化学性质106

（一）取代作用106

（二）氧化作用109

（三）加成作用110

4—4 诱导效应110

4—5 共轭效应112

一、π、π共轭112

二、p、π共轭115

三、σ、π共轭115

4—6 苯环的取代定位法则和定位法则的解释117

一、邻位和对位取代定位基117

二、间位取代定位基118

三、苯环取代定位法则的解释118

第五章　单官能团化合物——卤烃、醇、酚和醚的化学性质5—1 概述125

5—2 卤烃的化学性质125

一、卤烃的结构特征125

二、卤烃的化学性质126

（一）取代作用126

1．单分子亲核取代反应历程（SN 1）127

2．双分子亲核取代反应历程（SN 2）128

（二）消除作用129

1．β-消除反应的历程130

（1）双分子消除反应（E1）的历程130

（2）单分子消除反应（E2）的历程131

2．消除作用的方向131

3．消除作用与亲核取代作用的竞争132

5—3 醇和酚133

一、醇和酚的结构特征133

二、醇和酚相类似的化学性质133

（一）与硷金属的作用133

（二）氧化作用134

（三）酰化作用134

三、醇和酚不相类似的化学性质135

（一）酚的弱酸性135

（二）酚与三氯化铁的颜色反应135

（三）酚的苯环上氢原子的取代作用135

（四）羟基的卤代作用137

（五）醇与含氧无机酸的作用139

（六）醇的脱水作用140

（七）醇的脱氢作用141

四、多元醇和多元酚的化学性质141

5—4 醚的化学性质143

第六章　单官能团化合物——醛、酮、醌和羧酸的化学性质6—1 醛和酮的化学性质147

一、醛和酮的结构特征147

二、醛和酮相类似的化学性质147

（一）还原作用148

（二）加成作用148

1．加氢氰酸149

2．加亚硫酸氢钠150

3．与氨衍生物的作用150

（三）α-碳原子上活泼氢的作用152

1．烃基的卤代152

2．醇醛的生成153

三、醛和酮不相类似的化学性质154

（一）氧化作用154

1．醛与Tollens试剂的作用154

2．醛与Fehling试剂的作用154

3．酮与强氧化剂的作用155

（二）半缩醛和缩醛的生成155

（三）Cannizzaro（康尼查罗）反应156

（四）聚合作用156

（五）醛与品红亚硫酸试剂的作用157

6—2 醌的性质157

一、苯醌的性质和类别157

（一）加成作用158

（二）还原作用158

（三）对-苯醌和邻-苯醌158

（四）醌氢醌159

二、萘醌及其衍生物159

三、蒽醌及其衍生物160

6—3 羧酸161

一、概述161

二、羧酸的结构特征161

三、一元羧酸的化学性质161

（一）酸性162

（二）羧酸中羟基的反应162

1．酰氯的生成162

2．酸酐的生成163

3．酯的生成163

4．酰胺的生成164

（三）羧酸中羧基的反应164

1．脱羧作用164

2．还原作用164

（四）α-氢原子的卤代164

四、二元羧酸的化学性质165

（一）脱羧作用165

（二）环酐的生成165

（三）环酮的生成166

（四）缩合酸酐的生成166

第七章 简单的含氮有机化合物——硝基化合物、胺类和腈类7—1 概述170

7—2 硝基化合物170

一、硝基化合物的分类和命名170

二、硝基的结构特征172

三、硝基化合物的主要理化性质172

7—3 胺类173

一、胺的分类和命名173

（一）胺的分类173

（二）胺的命名法174

二、胺的结构特征177

三、胺的制法177

（一）制取胺的主要方法是硝基化合物或腈的还原177

（二）氨或胺的烷基化作用178

四、胺的物理性质178

五、胺的化学性质180

（一）硷性和成盐作用180

（二）四级铵盐和四级铵硷的生成181

（三）酰化反应182

（四）磺酰化作用183

（五）与亚硝酸的作用183

1．一级胺与亚硝酸的作用183

2．二级胺与亚硝酸的作用184

3．三级胺与亚硝酸的作用185

（六）芳香胺的特殊性质185

1．溴代作用185

2．氧化作用186

7—4 腈类186

一、概述186

二、腈的性质187

（一）水解作用187

（二）加氢作用188

第八章　重要的烃类和单官能团化合物191

8—1 药物的构效关系191

8—2 烃类191

一、石油醚192

二、液体石蜡192

三、凡士林192

四、石蜡192

五、乙烯192

六、苯192

七、二甲苯193

八、萘193

8—3 卤烃类193

一、氯乙烷193

二、三氯甲烷193

三、三碘甲烷194

四、四氯化碳194

五、二氟二氯甲烷194

六、四氯乙烯194

七、氟烷194

八、氯苯乙烷194

九、六氯环己烷195

8—4 醇、酚、醚195

一、甲醇196

二、乙醇196

三、1,2-丙二醇196

四、丙三醇197

五、山梨醇198

六、甘露醇198

七、肌醇198

八、苯甲醇198

九、龙脑199

十、苯酚199

十一、甲酚199

十二、苯二酚200

十三、丁香酚201

十四、萘酚201

十五、乙醚201

8—5 醛和酮202

一、甲醛202

二、乙醛203

三、鱼腥草素203

四、苯甲醛203

五、丙酮203

六、樟脑204

七、对-羟基苯乙酮204

八、麝香酮204

8—6 羧酸204

一、甲酸205

二、乙酸205

三、软脂酸和硬脂酸205

四、油酸205

五、亚油酸206

六、亚麻酸206

七、花生四烯酸206

八、乙二酸206

九、丙二酸206

十、丁二酸206

十一、苯甲酸206

十二、邻-苯二甲酸207

8—7 胺类和四级铵类207

一、硝基苯209

二、2,4,6-三硝基苯酚209

三、甲胺209

四、三甲胺209

五、苯胺209

六、胆硷209

七、乙二胺四乙酸209

八、新洁而灭210

九、氮芥210

第九章　羧酸衍生物、油脂和类脂211

9—1 概述211

9—2 酰卤、酸酐、酯的结构和命名212

一、酰卤212

二、酸酐212

三、酯213

9—3 酰卤、酸酐和酯的制备214

一、酰卤的制备214

二、酸酐的制备215

（一）羧酸脱水215

（二）羧酸钠盐与酰氯作用215

（三）二元羧酸加热脱水215

三、酯的制备216

9—4 酰卤、酸酐和酯的物理性质217

9—5 酰卤、酸酐和酯的化学性质217

一、水解218

二、醇解218

三、氨解219

四、酯缩合作用220

9—6 常见的羧酸衍生物220

一、常见的酰卤和酸酐220

（一）乙酰氯220

（二）苯甲酰氯220

（三）乙酸酐221

（四）邻-苯二甲酐221

二、常见的酯221

（一）蜡221

1．白蜡221

2．蜂蜡221

3．棕榈蜡222

（二）乙酸乙酯222

（三）乙酸异戊酯222

9—7 油脂和类脂222

一、概述222

二、油脂223

（一）油脂的组成和构造223

（二）油脂的物理性质225

（三）油脂的化学性质225

1．油脂的水解和皂化225

2．加成作用225

（1）氢化226

（2）加碘作用226

3．酸败226

4．油脂的乳化227

三、类脂228

（一）卵磷脂228

1．卵磷脂的结构228

2．卵磷脂的性质229

（二）脑磷脂229

（三）神经磷脂230

（四）糖脂230

第十章　取代羧酸和立体化学234

10—1 概述234

10—2 羟基酸234

一、羟基酸的分类和异构现象234

二、羟基酸的命名法235

三、醇酸的性质236

（一）酸性236

（二）氧化作用236

（三）α-羟基酸的分解236

（四）脱水作用236

四、酚酸的性质238

（一）酸性239

（二）脱羧作用239

五、重要的醇酸和酚酸239

（一）乳酸239

（二）β-羟基丁酸240

（三）苹果酸240

（四）酒石酸241

（五）柠檬酸241

（六）水杨酸241

（七）对氨基水杨酸242

10—3 羰基酸243

一、酮酸的异构和命名243

二、酮酸的性质243

（一）受热分解作用243

（二）还原作用244

（三）酮式——烯醇式互变异构现象244

三、重要的酮酸246

（一）丙酮酸246

（二）β-丁酮酸247

（三）α-丁酮二酸247

（四）α-戊酮二酸248

（五）前列腺素248

10—4 构型异构249

一、顺反异构（有的书叫做几何异构）250

（一）顺反异构的概述250

（二）顺反异构体构型的命名法252

（三）顺反异构对物质性质的影响254

二、对映异构255

（一）旋光性物质和旋光仪255

（二）旋光度和比旋光度255

（三）旋光性和分子结构的关系256

1．对称面256

2．对称中心256

3．手征性碳原子和手征性分子257

（四）含有一个手征性碳原子的对映异构现象258

1．对映体258

2．对映异构体构型的书写方法258

3．对映异构体构型的命名方法259

（1）D、L命名法259

（2）R、S命名法260

（五）含有两个手征性碳原子的对映异构现象260

1．含有两个不相同手征性碳原子的对映异构261

2．含有两个相同手征性碳原子的对映异构261

（六）环状化合物的立体异构263

（七）构型对药理作用的影响263

第十一章　脂环烃的立体化学和甾族化合物263

11—1 脂环烃的立体化学267

一、脂环烃的稳定性267

二、构象268

（一）乙烷的构象268

（二）正丁烷的构象270

（三）环己烷的构象271

（四）取代环己烷的构象272

（五）十氢萘的构象273

三、莰、蒎、蒈烷的结构和挥发油的概念274

（一）莰、蒎、蒈烷的结构274

（二）挥发油的概念275

1．概述275

2．挥发油的通性276

3．挥发油的提取和分离方法277

11—2 甾族化合物277

一、甾体的基本结构和命名277

（一）基本结构277

（二）甾族化合物的构型278

（三）甾族化合物的构象279

（四）甾族化合物的命名280

二、甾族化合物的分类281

（一）甾醇281

1．胆固醇281

3．7-脱氢胆固醇282

3．麦角固醇282

（二）胆汁酸282

（三）甾体激素283

1．性激素283

（1）睾丸酮284

（2）β-雌二醇284

（3）黄体酮284

2．肾上腺皮质激素285

第十二章　复杂含氮化合物289

12—1 酰胺289

一、酰胺的组成和命名289

二、酰胺的物理性质290

三、酰胺的化学性质290

（一）酸硷性290

（二）水解作用291

（三）脱水作用291

（四）与亚硝酸作用291

12—2 脲291

一、概述291

二、脲的化学性质292

（一）酸硷性292

（二）水解作用292

（三）与亚硝酸作用292

（四）缩二脲反应293

12—3 丙二酰脲与巴比妥类催眠药293

一、概述293

二、常见的巴比妥类催眠药294

（一）巴比妥294

（二）苯巴比妥294

（三）异戊巴比妥294

12—4 胍和脒295

一、胍的结构和性质295

二、脒295

12—5 重氮化合物和偶氮化合物296

一、重氮盐的结构297

二、重氮盐的性质297

（一）取代作用297

（二）偶联反应298

1．与芳香胺的偶联反应298

2．与酚的偶联反应298

三、偶氮化合物和偶氮染料298

（一）光和颜色的关系299

（二）有机化合物的结构和颜色的关系300

1．发色团和助色团300

2．偶氮染料和指示剂的举例301

（1）橙黄G301

（2）苏丹黑——B302

（3）甲基橙302

第十三章　杂环化合物305

13—1 概述305

13—2 杂环化合物的分类和命名305

13—3 杂环化合物的结构和性质308

一、杂环化合物的结构308

（一）五员杂环化合物的结构308

（二）六员杂环化合物的结构309

二、杂环化合物的芳香性309

三、杂环化合物的性质310

（一）呋喃、噻吩、吡咯的性质310

1．亲电取代反应310

2．加成作用312

3．吡咯的弱硷性和弱酸性312

4．氧化作用312

（二）吡啶的性质312

1．硷性312

2．吡啶对氧化作用的稳定性312

3．亲电取代反应313

4．还原作用313

13—4 某些杂环化合物的衍生物314

一、五员杂环的衍生物314

（一）呋喃的衍生物——呋喃？啶314

（二）吡咯的衍生物——卟吩和血红素314

（三）吡唑的衍生物——氨基比林314

（四）咪唑的衍生物——组织胺314

（五）噻唑的衍生物——青霉素315

二、六员杂环的衍生物315

（一）吡啶的衍生物315

1．烟酸315

2．异烟肼315

（二）嘧啶的衍生物315

三、苯稠杂环的衍生物316

（一）喹啉的衍生物316

（二）吲哚的衍生物316

四、稠杂环的衍生物317

13—5　生物硷317

一、生物硷的概念317

二、生物硷的分类318

三、生物硷的性质318

（一）一般性状318

（二）硷性318

（三）溶解性319

（四）沉淀反应和显色反应319

第十四章　糖类化合物321

14—1 概述321

14—2 单糖322

一、单糖的分类322

二、葡萄糖的结构323

（一）葡萄糖的开链结构和相对构型323

（二）葡萄糖的环状结构和变旋光现象325

（三）葡萄糖的Haworth式和优势构象328

三、果糖的结构330

四、单糖的物理性质332

五、单糖的化学性质332

（一）在强酸溶液中的脱水作用332

（二）在稀硷溶液中的互变332

（三）氧化作用333

1．与Benedict、Fehling、Tollens试剂作用333

2．与溴水作用334

3．与硝酸作用334

（四）成脎作用335

（五）成苷作用336

（六）成酯作用338

六、重要的单糖338

（一）D-核糖和D-脱氧核糖338

（二）D-葡萄糖339

（三）D-半乳糖339

（四）D-果糖340

（五）D-氨基酸340

14—3 低聚糖340

一、二糖341

（一）还原性二糖341

1．麦芽糖和纤维二糖341

2．乳糖342

（二）非还原性二糖343

二、三糖344

14—4 多糖345

一、概述345

二、重要的多糖345

（一）淀粉345

（二）纤维素348

（三）糖元348

（四）右旋糖酐349

（五）粘多糖349

1．透明质酸350

2．硫酸软骨素350

2．肝素350

第十五章　含硫化合物354

15—1 概述354

15—2 硫醇354

一、硫醇的结构354

二、硫醇的物理性质355

三、硫醇的化学性质355

（一）硫醇的弱酸性355

（二）与重金属生成盐355

（三）氧化作用356

15—3 硫醚和砜类356

一、硫醚的结构356

二、硫醚的理化性质357

15—4 磺酸357

一、磺酸的结构357

二、磺酸的理化性质358

（一）酸性与成盐作用358

（二）羟基的取代作用358

15—5 磺胺类药物359

一、概述359

二、磺胺类药物的分类和命名359

三、磺胺类药物的抑菌机理以及构效关系360

（一）磺胺类药物的抑菌机理360

（二）磺胺类药物的疗效与分子结构的关系360

四、磺胺类药物的一般合成法360

五、重要的磺胺类药物361

（一）磺胺嘧啶（SD）361

（二）磺胺甲氧嗪（SMP）361

（三）磺胺邻二甲氧嘧啶（SDM′）361

（四）三甲氧苄氨嘧啶（TMP）362

第十六章　氨基酸、蛋白质和核酸363

16—1 氨基酸、蛋白质和核酸的生物学意义363

16—2 氨基酸364

一、氨基酸的分类和命名364

二、氨基酸的性质367

（一）物理性质367

（二）化学性质367

1．氨基和羧基共同表现的性质367

2．主要发生在羧基上的反应370

3．主要发生在氨基上的反应370

三、氨基酸的分离鉴定370

16—3 蛋白质的组成375

一、蛋白质的组成元素375

二、肽键和肽375

三、蛋白质中氨基酸排列顺序的测定376

（一）末端氨基酸分析法376

（二）部分水解法377

四、蛋白质的合成378

16—4 蛋白质分子的结构380

一、蛋白质分子的一级结构和化学键380

二、蛋白质分子的二级结构382

（一）α-螺旋结构383

（二）β-折片结构383

三、蛋白质分子的三级结构384

四、蛋白质分子的四级结构385

16—5 蛋白质的性质386

一、蛋白质的两性电离和等电点386

二、蛋白质的胶体性质387

（一）蛋白质的渗析387

（二）絮凝和盐析388

三、蛋白质的变性389

四、蛋白质的颜色反应389

（一）缩二脲反应389

（二）茚三酮反应389

16—6 蛋白质的分类390

16—7 核酸391

一、概述391

二、核苷392

三、核苷酸394

四、核酸398

（一）核酸的一级结构398

（二）核酸的二级结构400

1．DNA的二级结构400

2．RNA的二级结构401

（三）核酸的结构和生物功能的关系402