《表3 室温条件下合成产物4底物拓展》

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《铜催化的硫叶立德和偶氮二甲酸酯的反应》

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同时也拓展了四氮杂环己烷类产物的底物范围，并且探索不同硫叶立德在室温条件下反应的官能团耐受性，如表3所示。以中等产率33%～55%得到目标产物4。化合物1a与化合物2在室温下以65%的总产率得到了产物3a（10%）和4a（55%）。苯环上连有供电子的甲基时，以48%产率得到产物4c，同时也分离得到了副产物3c（12%）；当苯环连有卤素时，以33%和43%产率制备了四氮杂环己烷类化合物4e和4f。综上所述，硫叶立德和偶氮二甲酸酯在室温下的反应具有较好的官能团耐受性，但由于产物4本身并不稳定，会部分转化为肼类产物3，且核磁测试条件较为苛刻，所以并没有进行大量的底物拓展。