《表2 高温条件下合成产物3底物拓展》

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《铜催化的硫叶立德和偶氮二甲酸酯的反应》


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在最优反应条件下,尝试了化合物2与化合物(1a~1k)反应,结果见表2。当苯甲酰基硫叶立德的苯环上取代基为供电子取代基时(产物3b和3c),由于供电子效应,使硫叶立德的碳负离子的亲核性增强,更容易和亲电试剂偶氮二甲酸酯反应,产物3b的反应产率和产物3a相比有所增加。当苯环上的取代基为吸电子取代基硝基(产物3d)和卤素(产物3e~3i)时,同样受电子效应的影响,由于吸电子作用,硫叶立德碳负离子的亲核性降低,产率也会随之下降。同样也考察了苯环上取代基位置对反应的影响(产物3f~3h),取代基位置对反应产率并没有很大的影响,几种产物的产率相差不大。萘基(产物3j和3k)硫叶立德同样能以较好至中等的产率得到目标产物。