《表1 化合物3a的合成条件优化a》

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《"4-甲酰基苯基(2,3,4,6-O-四乙酰基)-β-D-葡萄糖苷衍生物的有效合成"》

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以2，3，4，6-O-四乙酰基-α-D-溴代葡萄糖和对羟基苯甲醛为反应模型，考察了不同缚酸剂、不同相转移催化剂、不同溶剂和反应时间对反应的影响，其结果见表1。从表1可以看出，在无催化剂条件丙酮溶剂反应产品收率仅为19%（表1，Entry 1）。而同样条件下向反应体系中添加相转移催化剂产品收率提高显著，因而确定了该反应需要相转移催化剂催化效果更好。通过对不同相转移催化剂的考察（表1，Entries 2-6），发现DAT-1催化效果最优（表1，Entry 7）。接着考察了溶剂对反应的影响，结果表明，该反应在丙酮中进行效果更佳（表1，Entries 9-10）。反应体系碱性强弱对反应的影响也较为明显，KOH强碱水溶液体系溴代糖易发生水解和消除反应生成2，3，4，6-O-四乙酰葡萄糖或烯糖，Na HCO3水溶液碱性较弱同样不利于反应。考察了反应时间对产物收率影响，结果表明，最佳反应时间为5 h。综上所述，优化的反应条件是:取2，3，4，6-O-四乙酰基-α-D-溴代葡萄糖0.1 mol，n（溴代乙酰糖）∶n（对羟基苯甲醛）=1∶1.5，DAT-1用量为0.002 mol，丙酮为溶剂，10%（质量分数）NaOH水溶液为缚酸剂，反应温度为室温，最佳反应时间为5 h。