《表1 化合物2a的合成条件优化》

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《取代肉桂酰甘氨酸甲酯的合成研究》

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表1中，Entries 1～4结果表明SOCl2用量对反应收率的影响，随着SOCl2用量增加，收率升高，以1.2equiv.时最佳，当反应体系中有过多的SOCl2时，反应混合液颜色加深；在上述基础上考察甘氨酸甲酯盐酸盐用量对收率的影响，表1，Entry3与Entries 5～7的结果表明，甘氨酸甲酯盐酸盐用量以1.4equiv.时最佳，甘氨酸甲酯盐酸盐用量过大，体系黏度增大，影响传质；表1，Entry 6与Entries 8～10结果表明，随着酰胺化反应温度的升高，收率先升后降。造成这种现象的原因是:反应是放热反应，温度太低反应不充分，并且低温度下，DMAC粘性也大，不利于反应有效进行；随着温度的升高，HCl以气体的形式从反应体系中逸出，DMAC吸收HCl的量减少，酰氯化完成后，DMAC盐酸盐Ⅲ释放能催化酰胺化的质子减少，导致收率有所下降，酰胺化反应温度以40℃为宜；再考察酰胺化反应时间对反应收率的影响，表1，Entries 8，11～13结果表明，随着酰胺化反应时间的延长，反应收率有所升高，但继续增加反应时间收率反而有所下降，酰胺化反应时间以3h为宜。综上所述，在固定肉桂酸为10mmol，n（肉桂酸）∶n（SOCl2）∶n（甘氨酸甲酯盐酸盐）=1.0∶1.2∶1.4，DMAC10mL，25℃酰氯化反应0.5h，40℃下酰胺化反应3h时，肉桂酰甘氨酸甲酯（2a）收率90.54%。表1，Entry 8与Entries 14～16结果表明，DMAC作为溶剂时的收率远远大于N，N-二甲基丙酰胺，比N，N-二甲基甲酰胺（DMF）略高，与N-甲基吡咯烷酮（NMP）相当，选用廉价的DMAC为宜。