《表2 NHC催化下吡喃酮的合成a》

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《温度对氮杂环卡宾催化下α-溴代烯醛与烯胺酮的[3+3]环化反应影响》


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在最佳反应条件下,对反应的底物适用范围进行了探究.首先,对含有不同取代基的α-溴代烯醛进行测试,结果表明当苯环上连有吸电子取代基(4-Br)或供电子取代基(4-CH3,4-OCH3),或者将其改为杂环基(噻吩、呋喃)时,反应都能以理想的产率给出目标产物(表2,3a~3f),但是强吸电子取代的溴代肉桂醛不能参与该反应.此外,将R1改为脂肪基,反应也不能进行.随后,为了探究该反应对于底物的耐受性,将R3变换为带有供电子基(4-CH3)或者吸电子基(4-Cl,4-NO2)的苯环,该方法同样适用,并以较优异的产率给出相应的环化产物(表2,3e~3o).另外,当R2为H时,该反应也能顺利发生,并以较高产率得到目标产物(表2,3p~3q).这些结果凸显了该方法具有广泛的底物范围.