《表1 不同取代苯环的电荷分布以及亲电取代发生的位置》

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《科研实践辅助药学本科专业有机化学教学的探索》

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从上图及表格可以看出，甲氧基和氯取代的苯，其邻位和对位的电子云密度更大，所以亲电取代反应发生在2位或4位，属于邻对位定位基；而硝基苯的间位上电子云密度更大，亲电取代反应发生在3位或5位，是间位定位基。这和实验结果、电性效应理论分析以及反应中间态的稳定性判断都是一致的。通过计算，可以看出苯环上各个碳上电子云密度大小的差异，学生能直观地理解苯环上取代基的定位效应。结合教材理论分析，从多个方面理解取代苯环上亲电取代的定位效应，有助于学生对这个知识点的加深理解。