《表4 2-苯硫基-溴代吡啶的合成a》

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《多卤代吡啶选择性合成醚类的反应》

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aReaction conditions:halopyridines（0.5 mmol），thiols（1.0 mmol），base（1.0 mmol），solvent（5 mL），in air at 30℃，3 h。

在上述最佳反应条件下，多卤代吡啶与各种苯硫酚反应，合成了2位苯氧基取代的吡啶（表4）。在表中可以看出，2，4-二溴吡啶、2，5-二溴吡啶、2，3-二溴吡啶、2，3-二溴-5-氯吡啶与含供电子基团苯硫酚反应，都能高选择性和高产率地得到了2位苯硫基取代的吡啶产物（5a，5b，5e，5f，5i），但与含吸电子基团的苯硫酚反应时，收率有所降低（5c，5d）。当2，3，5-三氯吡啶参与反应时，产率降低，这是由于C-Cl键相较于C-Br键活性低（5g），值得注意的是尤其是当含有位阻基团的2，4-二甲基-苯硫酚参与反应时，仍然有较高的收率（5h）。