《表2 2-苯氧基-溴代吡啶的合成a》

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《多卤代吡啶选择性合成醚类的反应》

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aReaction conditions:halopyridines（0.5 mmol），phenols（1.0 mmol），base（1.0 mmol），solvent（5 mL），in air at 50℃，6 h。

在上述最佳反应条件下，我们将多卤代吡啶与各种苯酚反应，合成了2位苯氧基取代的吡啶衍生物（表2）。从表2可以得出，2，4-二溴吡啶与含供电子基团的苯酚反应时，产物的收率和选择性都非常好，达到92%～94%（3a，3b，3c）。但当含吸电子基团的对氯苯酚参与反应时，收率低至82%（3d）。此外，2，3-二溴吡啶，2，5-二溴吡啶与苯酚反应都能得到非常高区域性和高收率的产物（3e，3f）。值得注意的是，当吡啶2位上的溴原子换成氯原子时，依旧有很好的选择性和收率（3g，3h），但当吡啶环上有强吸电子基团三氟甲基时，选择性明显变差，目标产物收率只有36%（3i）。