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第一章绪论1

一、有机化学及其与医学的关系1

二、有机化合物结构的特点2

三、有机化合物的特性5

四、有机化合物结构的表示方法6

五、共价键的断裂方式7

六、亲电试剂和亲核试剂8

七、有机化合物的分类8

习题9

第二章链烃11

第一节 链烃的结构11

一、烷烃的结构11

二、烯烃的结构12

三、炔烃的结构12

四、二烯烃的结构13

第二节 链烃的异构现象和命名15

一、链烃的构造异构15

二、链烃的命名16

第三节 链烃的性质19

一、链烃的物理性质19

二、链烃的化学性质19

第四节 链烃的反应历程和有机反应中的电子效应23

一、烯烃亲电加成的反应历程23

二、诱导效应与马氏规则的解释24

三、共轭效应25

四、自由基反应历程26

第五节 个别化合物27

习题28

第一节 脂环烃31

一、脂环烃的分类和命名31

第三章环烃31

二、脂环烃的物理性质32

三、脂环烃的稳定性32

四、脂环烃的化学性质33

五、萜和挥发油35

第二节 芳香烃36

一、芳香烃的分类的命名37

二、苯的结构39

三、苯及其同系物的物理性质40

四、苯及其同系物的化学性质40

五、苯环上亲电取代的定位法则及其解释42

六、稠苯芳香烃45

习题49

第一节 顺反异构52

一、顺反异构的概念和形成条件52

第四章立体异构52

二、顺反异构体构型的命名法53

三、顺反异构体性质55

第二节 旋光异构（光学异构）56

一、旋光性物质和旋光仪56

二、旋光度和比旋光度57

三、物质旋光性与结构的关系57

四、含一个手性碳原子的旋光异构体58

五、含两个手性碳原子的旋光异构体61

六、旋光异构体性质62

第三节 构象异构（旋转异构）63

一、乙烷、丁烷的构象异构63

二、环己烷，取代环己烷的构象异构65

三、十氢化萘的构象异构67

四、构象异构体性质68

习题68

二、命名71

一、分类71

第五章卤代烃71

第一节 卤代烃的分类和命名71

第二节 卤代烃的理化性质72

一、物理性质72

二、化学性质72

第三节 亲核取代反应的历程75

一、双分子亲核取代（SN2）反应历程75

二、单分子亲核取代（SN1）反应历程76

三、消去反应和亲核取代反应的竞争78

第四节 个别化合物78

一、三氯甲烷78

二、氯乙烷78

三、氟烃78

习题79

一、醇的分类和命名81

第一节 醇81

第六章醇、酚、醚81

二、醇的结构83

三、醇的物理性质83

四、醇的化学性质84

五、个别化合物90

第二节 酚91

一、酚的分类和命名91

二、酚的结构91

三、酚的物理性质92

四、酚的化学性质93

五、个别化合物95

第三节 醚95

一、醚的分类和命名95

二、醚的一般性质96

三、个别化合物97

习题98

第七章醛、酮、醌101

第一节 醛和酮101

一、醛和酮的命名101

二、醛和酮的结构102

三、醛和酮的物理性质102

四、醛和酮的化学性质102

第二节 醌110

一、醌的结构和名称110

二、醌的性质111

第三节 个别化合物111

一、甲醛111

二、乙醛112

五、对苯醌113

六、维生素K113

四、丙酮113

三、苯甲醛113

习题114

第八章羧酸及其衍生物117

第一节 羧酸117

一、羧酸的分类和命名117

二、羧酸的结构118

三、羧酸的物理性质119

四、羧酸的化学性质120

五、个别化合物125

第二节 羧酸衍生物126

一、羧酸衍生物的命名126

二、羧酸衍生物的化学性质127

三、个别化合物129

习题130

第一节 羟基酸133

一、羟基酸的分类和命名133

第九章取代羧酸133

二、羟基酸的性质134

三、重要的羟基酸及其衍生物138

第二节 羰基酸140

一、羰基酸的分类和命名140

二、丙酮酸140

三、β—丁酮酸141

四、β—丁酮酸乙酯和互变异构现象142

习题143

第十章糖类化合物145

第一节 单糖145

一、单糖的结构145

二、单糖的性质150

一、还原性双糖155

第二节 双糖155

二、非还原性双糖156

第三节 多糖157

一、均多糖157

二、杂多糖159

习题161

第十一章脂类和甾体化合物162

第一节 油脂162

一、油脂的组成和命名162

二、油脂的物理性质164

三、油脂的化学性质164

第二节 类脂165

一、磷脂165

二、糖脂166

一、甾体化合物的基本结构与构型167

第三节 甾体化合物167

二、个别化合物168

习题172

第十二章含硫的有机化合物174

第一节 硫醇175

一、硫醇的结构和命名175

二、硫醇的物理性质175

三、硫醇的化学性质175

第二节 硫醚177

一、硫醚的结构和命名177

二、硫醚的理化性质177

第三节 磺酸和磺胺类药物178

一、磺酸的结构178

二、磺酸的理化性质178

习题179

三、磺胺类药物179

第十三章含氮的有机化合物180

第一节 胺180

一、胺的分类和命名180

二、胺的结构182

三、胺的物理性质182

四、胺的化学性质183

五、个别的胺188

第二节 酰胺188

一、酰胺的命名188

二、酰胺的物理性质189

三、酰胺的化学性质189

四、重要的酰胺及其衍生物190

习题192

一、杂环化合物的分类及命名194

第一节 杂环化合物194

第十四章杂环化合物和生物碱194

二、杂环化合物的结构196

三、杂环化合物的性质197

四、个别杂环化合物200

第二节 生物碱203

一、生物碱的概念203

二、生物碱的性质203

三、个别生物碱204

习题205

第十五章氨基酸、蛋白质和核酸208

第一节 氨基酸208

一、氨基酸的分类和命名208

二、氨基酸的性质211

一、蛋白质的分子组成214

第二节 蛋白质214

二、蛋白质的结构215

三、蛋白质的性质218

四、蛋白质的分类221

第三节 核酸221

一、核酸的水解产物221

二、核酸的化学组成222

三、核酸的基本结构单位—单核苷酸223

四、核酸的结构224

五、核酸的性质227

习题228

第十六章有机化合物结构的研究方法230

第一节 有机化合物的分离纯化和结构确定230

一、有机化合物的分离纯化230

二、纯净物的判定230

一、电磁波与吸收光谱231

第二节 红外光谱（IR）231

三、结构式的确定231

二、红外吸收光谱232

三、有机化合物红外吸收峰233

四、红外光谱解析实例234

第三节 核磁共振光谱（NMR）235

一、基本原理235

二、核磁共振谱解析实例242

第四节 紫外光谱（UV）243

一、基本原理243

二、紫外光谱与分子结构245

第五节 质谱（MS）246

一、基本原理246

二、一般裂解规则249

三、化合物的结构分析实例250

习题251

二、高分子化合物的合成法256

一、高分子化合物的一般概念256

第十七章医用高分子化合物256

第一节 概述256

三、高分子化合物的分类257

第二节 高分子化合物物理性质和化学性质258

一、物理性质258

二、化学性质260

第三节 高分子化合物在医学上的应用262

一、聚氯乙烯262

二、聚四氟乙烯263

三、聚甲基丙烯酸甲酯263

四、涤纶263

五、硅橡胶263

习题263

中英文名词对照表264