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上册目录1

第一章绪论结构和反应1

§1.1有机化合物和有机化学1

§1.2有机化合物的古典结构理论1

§1.3结构式的表示法3

2．Diels-Alder反应——共轭二烯烃的1,4

1．按碳骨架分类5

§1.4有机化合物的分类5

2．按官能团分类6

§1.5碳原子四面体结构6

§1.6 Lewis结构7

§1.7共价键的形成——价键法和分子轨道法9

1．价键法9

2．分子轨道法10

§1.8轨道杂化11

1．甲烷（CH4）分子的正四面体结构——sp？杂化轨道11

2．乙烯（CH2=CH2）分子的平面形结构——sp2杂化轨道13

3．乙炔（CH=CH）分子的直线形结构——sp杂化轨道15

1．键长17

§1.9共价键的性质17

3．键能（平均键能）18

2．键角18

4．键离解能20

§1.10轨道杂化对共价键的性质和原子电负性的影响21

§1.11 有机化合物分子中原子或基团的电子效应和立体效应22

1．电子效应22

（1）诱导效应22

（2）共轭效应或共振效应24

2．立体效应——van der Waals半径24

§1.12有机反应的类型和试剂的类型25

§1.13有机反应中的活性中间体27

§1.14化学平衡28

1．Arrhenius方程活化能30

§1.15化学反应速度活化能30

2．能量－反应进程图过渡态31

§1.16 Br？nsted酸碱的质子理论32

§1.17 Lewis酸碱35

第二章烷烃 自由基取代37

§2.1烷烃的通式和构造异构37

§2.2烷烃的命名法38

1．伯、仲、叔、季碳原子和伯、仲、叔氢原子38

2．烷基39

3．烷烃的命名法39

（1）普通命名法40

（2）衍生命名法41

（3）系统命名法41

1．乙烷的构象扭转张力（Pitzer张力）43

§2.3烷烃的构象43

2．正丁烷的构象立体张力（van der Waals斥力）45

3．直链烷烃最稳定的构象——碳链平面锯齿形47

§2.4烷烃的物理性质48

§2.5烷烃的化学性质51

1．氯化51

（1）甲烷的氯化51

（2）烷烃氯化的反应历程52

（3）其它烷烃的氯化56

（4）活性和选择性59

2．硝化62

3．氯磺酰化63

4．氧化和燃烧64

5．异构化65

6．裂化、裂解和脱氢66

§2.6烷烃的来源67

§2.7烷烃的制备67

1．烯烃的催化加氢67

2．卤烷的还原68

3．Corey－House合成69

习题70

第三章对映异构73

§3.1物质的旋光性和比旋光度73

1．偏光和偏光振动平面73

2．旋光物质和不旋光物质73

3．比旋光度74

§3.2分子的手性和旋光性75

1．乳酸的旋光现象和碳原子四面体结构75

（1）乳酸的旋光现象75

（2）van′t Hoff碳原子四面体结构理论76

2．手性和旋光性78

1．乳酸和甘油醛的对映异构79

§3.3含有一个手性碳原子的开链化合物的对映异构79

2．对映体和外消旋体的性质80

3．构型的表示方法——模型、透视式和Fischer平面投影式80

4．相对构型和绝对构型84

5．构型的命名法——D/L命名法和 R/S命名法85

§3.4含有两个手性碳原子的开链化合物的对映异构89

1．两个不相同的手性碳原子89

2．两个相同的手性碳原子91

§3.5外消旋体的拆分、旋光纯度和外消旋化93

1．外消旋体的拆分93

2．旋光纯度93

3．外消旋化93

§3.6构象对映体和构象非对映体94

§3.7手性和对称因素95

1．对称轴95

3．对称中心96

4．更替对称轴96

2．对称面96

习题97

第四章脂环烃101

§4.1环烷烃的分类和命名102

1．单环环烷烃102

2．二环环烷烃102

（1）螺环烷烃102

（2）稠环烷烃和桥环烷烃102

§4.2环烷烃的性质104

1．物理性质104

2．化学性质104

§4.3 Baeyer张力理论——环的大小和环的稳定性105

§4.4燃烧热和环烷烃的相对稳定性107

1．环己烷的椅式构象108

§4.5环己烷的构象108

2．环己烷的船式构象109

3．环己烷的其它构象——扭船式构象和半椅式构象110

4．椅式环己烷分子中的a键和e键111

§4.6一取代环己烷的构象112

§4.7环丙烷分子的形状以及环丁烷和环戊烷的构象113

§4.8二取代环丙烷的立体异构——顺反异构和对映异构114

§4.9二取代环己烷的构象116

§4.10二环烷烃的立体异构——顺十氢萘和反十氢萘118

§4.11异构体的分类120

习题122

§5.1烯烃的命名法124

第五章烯烃碳－碳双键的亲电加成和自124

由基加成124

1．顺反异构126

§5.2烯烃的顺反异构126

2．顺反异构体的命名法——顺／反命名法和Z/E命名法127

§5.3烯烃的物理性质128

§5.4烯烃的化学性质129

1．加成129

（1）催化加氢130

（2）加卤化氢——Markovnikov规则131

（3）加硫酸135

（4）加水136

（5）加卤素137

（6）加次卤酸141

（7）加烷烃142

2．羟汞化－脱汞制备醇143

3．硼氢化－氧化制备醇145

4．自由基加成——反－Markovnikov规则147

5．亲核加成151

6．聚合152

7．氧化153

（1）顺式羟基化153

（2）氧化裂解154

8．臭氧解155

9．α－氢原子的取代156

§5.5烯烃的工业来源158

1．炼厂气158

2．石油裂解气158

§5.6烯烃的制备159

1．卤烷消去卤化氢159

2．醇消去水160

3．连二卤烷消去卤素161

1．聚乙烯162

§5.8聚乙烯和聚丙烯162

§5.7几个重要的烯烃162

1．乙烯162

2．丙烯162

3．丁烯162

2．聚丙烯163

习题164

第六章炔烃167

§6.1炔烃的命名法167

§6.2乙炔168

§6.3炔烃的物理性质169

§6.4炔烃的化学性质170

1．加成170

（1）催化加氢和还原170

（2）加卤素172

（3）加卤化氢173

（4）加水174

（5）硼氢化175

（6）加醇177

（7）加醋酸177

2．聚合177

3．氧化178

4．炔氢的反应179

（1）C(？p)—H键的酸性179

（2）乙炔的烷基化——炔烃的制备180

（3）炔银和炔亚铜的生成——末端炔烃的鉴定181

（4）氧化偶联181

5．炔烃的碱催化异构化182

2．二卤烷消去卤化氢183

§6.5炔烃的制备183

1．乙炔的烷基化183

习题185

第七章二烯烃共轭和共振188

§7.1二烯烃的分类和命名法188

§7.2 1,3－丁二烯分子的结构——共轭π键和共轭效应189

1．1,3－丁二烯分子的结构——共轭π键189

2．共轭π键的类型190

（1）正常共轭π键190

（2）多电子共轭π键191

（3）缺电子共轭π键191

（4）超共轭191

3．共轭效应193

（1）共轭能193

4．拉电子共轭效应和推电子共轭效应195

（2）键长195

§7.3共振——共振结构、共振杂化体和共振能197

1．烯烃的稳定性199

2．烷基正离子的稳定性200

3．烷基自由基的稳定性200

4．炔烃的碱催化异构化反应历程201

§7.4共轭二烯烃的化学性质203

1．加成203

（1）催化加氢和还原203

（2）加卤素203

（3）加卤化氢204

环加成205

§7.5重要的二烯烃207

1．1,3－丁二烯207

3．聚合207

2．2－甲基－1,3－丁二烯208

3．2－氯－1,3－丁二烯208

§7.6天然橡胶与合成橡胶209

1．天然橡胶209

2．合成橡胶209

§ 7.7丙二烯类化合物和螺环化合物的对映异构210

§7.8萜类化合物212

习题213

第八章有机化合物的波谱分析216

§8.1电磁波谱216

§8.2紫外光谱217

1．有机化合物中的电子跃迁218

2．紫外光谱图的解析220

1．分子振动224

§8.3红外光谱224

2．有机化合物官能团的特征吸收227

3．红外光谱图的解析229

§8.4核磁共振谱233

1．核磁共振及核磁共振谱仪233

2．化学位移235

3．同类质子数目与峰面积239

4．自旋－自旋偶合与峰的裂分239

5．核磁共振谱图的解析242

§8.5质谱245

1．质谱仪和质谱图245

2．质谱图的解析分子离子峰的确定246

习题248

1．习惯命名法253

§9.1卤烷的命名法253

2．系统命名法253

消除253

第九章卤代烃饱和碳上的亲核取代253

卤代烃253

§9.2卤烷的物理性质和波谱性质254

1．物理性质254

2．波谱性质255

（1）红外光谱255

（2）核磁共振谱255

（2）醇解257

（3）氰解257

（4）氨解257

（1）水解257

1．取代257

§9.3卤烷的化学性质257

（5）与硝酸银－乙醇溶液反应258

（6）与碘化钠－丙酮溶液反应258

2．消除258

3．还原259

4．与金属反应259

（1）与镁反应——Grignard试剂的生成260

（2）与锂反应——有机锂化合物的生成261

§9.4卤烷的制备262

1．从醇制备262

2．从脂肪烃制备263

3．卤素交换264

4．四氯化碳265

3．三氯甲烷265

6．氯乙烯和聚氯乙烯265

5．1,2－二氯乙烷265

2．二氯甲烷265

1．氯甲烷265

§9.5一些重要的卤代脂肪烃265

7．3－氯丙烯267

8．二氟二氯甲烷267

9．四氟乙烯和聚四氟乙烯267

习题268

饱和碳上的亲核取代270

§9.6饱和碳上的亲核取代270

§9.7 SN反应的历程——SN2和SN1272

1．SN2历程272

2．SN1历程274

§9.8 SN反应的动力学275

§9.9 SN反应的立体化学277

1．SN2历程277

2．SN1历程278

§9.10烃基的构造对SN反应的影响279

1．伯、仲、叔卤烷的活性279

2．C=C双键对卤代烃活性的影响281

3．桥头碳原子上卤原子的不活泼性282

§9.11离去基对SN反应的影响283

§9.12亲核试剂对SN反应的影响285

1．SN1历程285

2．SN2历程285

§9.13溶剂对SN反应的影响287

1．溶剂的分类287

2．溶剂对SN反应的影响289

§9.14 Winstein溶剂解离子对历程——溶剂解中的离子对292

§9.15相转移催化293

习题295

消除296

§9.17 E2历程297

§9.16消除反应的历程——E2和E1297

1．E2历程的取向——Zaitsev规则298

2．E2历程的立体化学——反式消除299

§9.18 E1历程303

§9.19影响E1/E2和E/SN反应的因素304

1．卤烷的构造304

2．离去基305

3．进攻试剂305

4．溶剂305

5．温度306

习题307

§9.20碳烯308

§10.1醇的命名法311

醇311

第十章醇和醚硫醇和硫醚311

§10.2醇的物理性质和波谱性质312

1．物理性质312

2．波谱性质316

（1）红外光谱316

（2）核磁共振谱317

§10.3醇的化学性质319

1．酸碱性319

2．生成卤烷321

3．生成醚和烯烃321

4．生成羧酸酯321

5．生成无机酸酯322

6．氧化与脱氢322

2．烯烃的羟汞化－脱汞324

3．烯烃的硼氢化－氧化324

1．烯烃的水化324

§10.4醇的制备324

4 Grignard合成325

5．醛、酮、羧酸和酯的还原326

§10.5碳正离子重排328

1．碳正离子的反应328

2．Wagner-Meerwein重排330

（1）新戊基重排330

（2）频哪醇－频哪酮重排333

§10.6几个重要的醇335

1．甲醇335

2．乙醇336

3．异丙醇336

4．正丁醇336

5．烯丙醇336

6．乙二醇337

7．丙三醇338

8．季戊四醇339

§10.7无机酸酯339

1．硝酸酯339

2．硫酸酯339

3．磷酸酯339

习题340

醚343

§10.8醚的命名法343

§10.9醚的物理性质和波谱性质344

1．物理性质344

2．波谱性质345

§10.10醚的化学性质346

1．？盐的生成346

2．醚键的断裂347

1．醇消去水348

§10.11醚的制备348

（1）甲基伯烷基醚或甲基仲烷基醚348

（2）甲基叔丁基醚348

2．Williamson合成349

3．烯烃的烷氧汞化－脱汞349

4．醇的烷基化制备叔丁基醚350

§10.12乙醚351

§10.13环氧化物352

1．制备352

2．性质353

§10.14环氧乙烷356

1．与水反应356

2．与醇反应357

3．与氨反应357

4．与Grignard试剂反应358

§10.15冠醚358

硫醇和硫醚360

§10.17硫醇360

§10.16四氢呋喃和1,4－二氧六环360

2．1,4－二氧六环360

1．四氢呋喃360

1．性质361

2．制备361

§10.18硫醚361

习题362

第十一章醛和酮羰基的亲核加成365

§11.1醛和酮的命名法365

1．习惯命名法365

2．系统命名法366

§11.2多官能团有机化合物的命名法368

1．物理性质369

§11.3 醛和酮的物理性质和波谱性质369

2．波谱性质370

（1）红外光谱370

（2）核磁共振谱371

§11.4醛和酮的化学性质374

1．加成反应375

（1）加亚硫酸氢钠375

（2）加氢氰酸376

（3）与Grignard试剂和有机锂试剂加成378

（4）Reformatsky反应379

（5）与炔基负离子加成380

（6）Wittig反应380

（7）加水382

（8）加醇382

2．与氨的衍生物缩合384

3．氧化386

（1）Tollens试剂和Fehling试剂氧化386

（2）Baeyer-Villiger反应387

4．还原388

（1）催化还原388

（2）金属还原389

（3）络合金属氢化物还原389

（4）Meerwein-Ponndorf-Verley还原391

（5）Wolff-Kishner反应391

（6）Clemmensen还原392

5．歧化反应393

6．α－氢的反应393

（1）α－氢的酸性393

（2）羟醛缩合395

（3）卤化和卤仿反应399

§11.5羰基的极性反转402

§11.6醛和酮的制备403

1．从烯烃制备403

2．从醇制备404

3．从酰氯制备404

§11.7几个重要的醛和酮405

1．甲醛405

2．乙醛407

3．丙酮408

4．乙烯酮408

习题409

第十二章脂肪族羧酸及其衍生物412

羧酸412

§12.1羧酸的命名法412

1．物理性质413

§12.2羧酸的物理性质和波谱性质413

2．波谱性质415

（1）红外光谱415

（2）核磁共振谱416

§12.3羧酸的化学性质417

1．弱酸性417

2．羧酸衍生物的生成418

（1）酰氯的生成419

（2）酸酐的生成419

（3）酯的生成419

（4）酰胺的生成421

3．还原421

4．脱羧422

5．α－氢的反应423

1．伯醇或醛的氧化424

§12.4羧酸的制备424

2．腈的水解425

3．由Grignard试剂制备425

§12.5重要的羧酸426

1．甲酸426

2．乙酸427

3．高级脂肪酸427

4．乙二酸428

5．己二酸428

羧酸衍生物酰基碳上的亲核取代429

§12.6羧酸衍生物的命名法430

§12.7羧酸衍生物的物理性质和波谱性质431

1．物理性质431

（1）红外光谱432

2．波谱性质432

（2）核磁共振谱435

§12.8酰基碳上的亲核取代436

§12.9酰卤437

1．酰氯的制备437

2．酰氯的化学性质438

（1）生成羧酸及其衍生物——水解、醇解和氨解438

（2）与金属有机化合物反应439

（3）还原439

§12.10酸酐439

1．酸酐的制备439

2．酸酐的化学性质440

（1）生成羧酸及其衍生物——水解、醇解和氨解441

2．酯的化学性质441

（3）酯交换441

（1）羧酸和醇直接酯化441

1．酯的制备441

§12.11酯441

（2）酰氯或酸酐与醇反应441

（2）与Grignard试剂反应442

（3）还原442

§12.12酯水解的反应历程443

1．碱催化酰氧键断裂双分子历程——BAc2443

2．酸催化酰氧键断裂双分子历程——AAc2444

（2）酰氯、酸酐或酯与氨反应445

（1）酸碱性445

（3）腈的水解445

2．酰胺的化学性质445

（1）羧酸铵盐的热解445

1．酰胺的制备445

§12.13酰胺445

（2）水解446

（3）脱水446

（4）Hofmann酰胺降级反应446

§12.14 Beckmann重排446

§12.15几个重要的羧酸衍生物447

1．乙酸酐447

2．α－甲基丙烯酸甲酯448

3．乙酸乙烯酯449

4．N,N－二甲基甲酰胺450

5．己内酰胺450

§12.16碳酸衍生物451

1．碳酰氯452

2．脲452

1．油脂的组成和构造454

§12.17油脂、蜡和磷脂454

2．油脂的性质和用途455

3．蜡457

4．磷酸酯、磷脂和细胞膜458

习题460

第十三章β－二羰基化合物有机合成463

β－二羰基化合物463

§13.1 β－二羰基化合物的构造463

§13.2互变异构463

§13.3β－酮酸酯的合成——Claisen酯缩合464

1．Claisen酯缩合及其反应历程464

2．交叉的Claisen酯缩合466

3．分子内的酯缩合——Dieckmann缩合468

4．其它碳负离子的酰基化469

§13.4 乙酰乙酸乙酯合成法——取代丙酮的合成470

§13.5丙二酸二乙酯合成法——取代乙酸的合成475

§13.6 Knoevenagel缩合477

§13.7 Michael反应478

习题481

有机合成483

§13.8有机合成路线选择484

§13.9碳链骨架的生成486

1．碳链的增长486

（1）含碳亲核试剂取代486

（2）碳负离子对羰基的加成487

2．碳链的缩短488

3．碳链的重排488

4．成环反应489

§13.10官能团的引入490

1．官能团的保护490

2．官能团之间的相互转变492

3．选择性反应493

§13.11立体构型的控制493

1．碳－碳重键的加成493

2．烯烃的氧化——羟基化494

3．消除反应494

4．手性合成494

§13.12有机合成举例495

1．叶醇（Leaf alcohol）的合成496

2．卡藜酸（Cascarillic acid）的合成496

3．保幼酮（Juvabione）的合成497

4．烟霉醇（Fumagillol）的合成497

§13.13工业有机合成499

习题500

§14.1硝基化合物的性质502

硝基化合物502

第十四章脂肪族含氮化合物502

1．物理性质503

2．化学性质503

（1）还原503

（2）酸性503

（3）与羰基化合物反应504

§14.2硝基化合物的制备504

1．烷烃气相硝化504

2．卤烷与亚硝酸钠反应504

胺505

§14.3胺的结构、分类和命名法505

1．胺的结构505

2．胺的分类506

3．胺的命名法506

1．物理性质507

§ 14.4胺的物理性质和波谱性质507

2．波谱性质508

（1）红外光谱508

（2）核磁共振谱509

§14.5胺的化学性质509

1．弱碱性509

2．烷基化511

3．酰基化512

4．磺酰化512

5．与亚硝酸反应513

6．氧化514

§14.6胺的制备514

1．卤烷与氨或胺反应514

2．Gabriel合成515

3．Hofmann酰胺降级反应515

4．Curtius反应和Schmidt反应516

5．不饱和含氮化合物的还原517

6．还原胺化518

§14.7季铵盐和季铵碱Hofmann消除519

§14.8几个重要的胺522

1．甲胺、二甲胺和三甲胺522

2．乙二胺523

3．己二胺523

腈和异腈524

§14.9腈524

1．腈的命名法524

2．腈的物理性质524

3．腈的化学性质524

（1）水解524

（2）酰胺脱水525

（1）卤烷与氰化钠反应525

（3）醛肟脱水525

（2）醇解525

4．腈的制备525

（3）还原525

§14.10丙烯腈526

§14.11异腈526

重氮化合物527

§14.12重氮甲烷527

习题528

下册目录531

第十五章单环芳烃苯环上的亲电531

取代531

§15.1 苯分子的结构531

§15.2 单环芳烃的命名法534

（1）红外光谱536

2．波谱性质536

1．物理性质536

§15.3 单环芳烃的物理性质和波谱性质536

（2）核磁共振谱538

§15.4单环芳烃的化学性质540

1．取代540

（1）氘交换——π络合物和σ络合物540

（2）硝化542

（3）卤化544

（4）磺化544

（5）Friedel-Crafts反应545

2．氧化549

3．加成550

（1）加氢550

（2）加氯551

（2）相对反应活性及其测定552

（1）定位效应及其测定552

§15.5苯环上亲电取代定位规律552

1．取代基的定位效应和相对反应活性552

2．两类取代基——邻对位定位基和间位定位基553

3．定位规律的解释——取代基Y的电子效应554

4．取代基Y的立体效应和邻位／对位异构体比561

5．分速度因数562

6．二取代苯的定位规律564

7．定位规律的应用565

§15.6芳烃的来源569

1．从焦炉气和煤焦油中分离569

2．芳构化570

§15.7几个重要的单环芳烃570

1．苯570

2．甲苯570

1．Hückcl 4n+2规则——芳香性的一种判据571

（1）苯的π分子轨道和能级571

3．二甲苯571

§15.8芳香性571

4．苯乙烯及其聚合物571

（2）Hückel 4n+2规则573

2．非苯芳烃573

习题576

第十六章芳香族含氮化合物580

芳香族硝基化合物580

§16.1 芳香族硝基化合物的物理性质和波谱性质580

§16.2芳香族硝基化合物的化学性质582

1．还原582

2．环上亲电取代584

§16.3芳香族硝基化合物的制法585

芳胺586

§16.4芳胺的物理性质和波谱性质587

§16.5芳胺的化学性质589

1．弱碱性589

2．烷基化和芳基化591

3．酰化592

4．磺酰化592

5．与亚硝酸反应593

6．氧化593

7．环上亲电取代594

（1）硝化594

（2）卤化594

（3）磺化和氯磺化595

§16.6芳胺的制法595

§16.7 重氮盐的制备——重氮化反应596

重氮和偶氮化合物596

§16.8 重氮盐的反应及其在合成上的应用597

1．失去氮的反应597

（1）重氮基被卤素取代597

（2）重氮基被氰基取代598

（3）重氮基被羟基取代598

（4）重氮基被氢原子取代599

2．保留氮的反应599

（1）还原599

（2）偶联599

§16.9异氰酸酯602

§16.10染料603

1．颜色与分子结构的关系604

（4）后生染料605

（3）瓮染料605

2．染料的分类605

（1）直接染料605

（2）媒染料605

（5）活性染料606

第十七章 卤代芳烃和芳磺酸芳香亲607

核取代607

卤代芳烃607

§17.1 卤代芳烃的物理性质和波谱性质608

§17.2卤代芳烃的化学性质610

1．碳－卤键的亲核取代610

（2）与金属锂反应611

（3）与金属铜反应611

3．环上亲电取代611

（1）与金属镁反应611

2．与金属镁、锂和铜反应611

§17.3芳香亲核取代的反应历程612

1．加成－消除历程612

2．消除－加成历程——苯炔历程613

（1）苯炔的结构613

（2）消除－加成历程614

§17.4 卤代芳烃的制法616

1．卤素连在苯环上616

（1）直接卤化616

（2）从重氮盐制备616

2．卤素连在侧链上617

（1）直接氯化617

（2）环上氯甲基化617

§17.5芳磺酸的性质618

1．物理性质618

芳磺酸618

2．化学性质619

（1）水解619

（2）碱熔619

（3）磺酰氯的生成619

§17.6芳磺酸的制法620

§17.7磺胺药物621

§17.8表面活性剂622

1．表面活性剂的定义及其构造特征622

2．表面活性剂的分类及几种常见的表面活性剂623

（1）离子型表面活性剂623

（2）非离子型表面活性剂623

§17.9离子交换树脂624

1．阳离子交换树脂624

2．阴离子交换树脂625

习题626

第十八章芳香族含氧化合物628

酚和芳醇628

§18.1酚的物理性质和波谱性质629

§18.2酚的化学性质632

1．弱酸性632

2．醚和酯的生成633

（1）醚的生成633

（2）酯的生成635

3．与氯化铁的显色反应636

4．环上亲电取代636

（1）卤化636

（2）硝化637

（4）磺化638

（5）Friedel－Crafts反应638

（3）亚硝化638

（6）与重氮盐偶联639

（7）Kolbe反应640

（8）Reimer-Tiemann反应640

5．氧化641

§18.3酚的制法642

1．从异丙苯制备642

2．氯苯水解643

3．苯磺酸钠碱熔643

§18.4几个重要的酚644

1．苯酚644

2．对苯二酚644

3．双酚A644

§18.5酚醛树脂645

§18.6环氧树脂646

§18.7芳醇647

醌648

§18.8对苯醌649

1．加成649

2．还原651

芳醛和芳酮652

§18.9芳醛和芳酮的物理性质653

和波谱性质653

§18.10芳醛和芳酮的化学性质656

1．加成656

2．与氨的衍生物缩合656

3．氧化657

4．还原657

5．Cannizzaro反应658

6．Claisen-Schmidt缩合658

8．安息香缩合659

7．Perkln反应659

9．环上取代660

§18.11芳醛和芳酮的制备660

1．芳烃侧链氧化660

2．Gattermann-Koch反应661

3．Vilsmeier反应661

4．同碳二卤化物的水解662

5．Friedel-Crafts酰基化663

§18.12苯甲醛和苯乙酮664

1．苯甲醛664

2．苯乙酮665

芳酸及其衍生物666

§18.13芳酸666

1．芳酸的物理性质和波谱性质666

2．芳酸的化学性质669

3．芳酸的制法671

§18.14 几个重要的芳酸及其衍生物672

1．苯甲酸及其衍生物672

2．水杨酸及其衍生物673

3．邻苯二甲酸及其衍生物674

4．对苯二甲酸及其衍生物675

习题676

第十九章多环芳烃及其衍生物681

§19.1多苯烷烃681

§19.2联苯682

§19.3萘684

1．物理性质685

2．化学性质685

（1）取代685

（2）氧化689

（3）还原690

§19.4萘胺和萘酚691

1．α－萘胺691

2．β－萘胺691

3．α－萘酚691

4．β－萘酚691

§19.5蒽和菲692

1．物理性质693

2．化学性质693

（1）氧化693

（2）还原693

（3）取代693

§19.6蒽醌694

§19.7 闭环法合成稠环化合物——Haworth合成695

§19.8致癌芳烃697

§19.9甾族化合物698

习题699

（4）苷的生成700

第二十章杂环化合物701

§20.1分类和命名法701

1．分类701

2．命名法702

§20.2五元杂环化合物705

1．呋喃、吡咯和噻吩的结构705

2．呋喃、吡咯和噻吩的性质705

（1）呋喃705

（2）吡咯707

（3）噻吩708

3．呋喃、吡咯和噻吩的制法710

4．糠醛710

5．卟吩及其衍生物711

（1）血红素712

（2）叶绿素712

（1）碱性713

§20.3六元杂环化合物713

2．吡啶的性质713

1．吡啶的结构713

（2）亲电取代714

（3）亲核取代714

（4）还原715

（5）氧化715

（6）侧链α-H的反应716

§20.4咪唑和嘧啶717

§20.5稠杂环化合物718

1．吲哚718

2．喹啉和异喹啉719

3．嘌呤722

§20.6生物碱723

习题724

第二十一章周环反应725

§21.1前言725

§21.2前线轨道法726

1．分子轨道及其对称性726

2．前线轨道法728

§21.3 电环化反应729

1．4nπ电子体系729

2．(4n+2)π电子体系732

§21.4环加成反应734

1．［2+2］环加成735

2．［4+2］环加成736

§21.5σ迁移反应739

1．Cope重排743

2．Claisen重排744

习题746

第二十二章氨基酸和蛋白质747

§22.1氨基酸747

1．结构、分类和命名法747

2．α－氨基酸的性质750

（1）偶极离子和等电点750

（2）氨基的酰基化和烃基化752

（3）与亚硝酸反应753

（4）与甲醛反应753

（5）与茚三酮反应753

3．α－氨基酸的制法753

（1）α－卤代酸的氨解754

（2）应用Gabriel合成法754

1．多肽结构的测定755

（3）Strecker合成法755

§22.2多肽755

（4）蛋白质水解和微生物发酵755

（1）测定分子量757

（2）氨基酸的定性定量分析757

（3）确定氨基酸在肽链中的排列顺序757

2．多肽的合成759

（1）氨基的保护759

（2）羧基的保护761

（3）羧基的活化761

（4）肽的合成762

（5）自动化肽合成法——Merrifield法762

2．蛋白质的结构764

（1）一级结构764

§22.3蛋白质764

1．蛋白质的分类和组成764

（2）二级结构765

（3）三级结构768

（4）四级结构768

3．蛋白质的性质770

（1）偶极离子和等电点770

（2）溶胶性质和蛋白质沉淀770

（3）变性770

（4）水解771

（5）显色反应772

§22.4酶772

1．酶的分类和命名法772

（1）分类772

（2）命名法772

2．酶的化学本质和结构773

3．酶的催化作用原理774

习题775

第二十三章碳水化合物核酸778

碳水化合物778

§23.1定义和分类778

§23.2单糖778

1．分类和命名778

2．单糖的D和L构型779

3．D－(+)－葡萄糖的结构781

（1）开链式结构781

（2）氧环式结构781

（3）构象783

4．D－(—)－果糖的结构784

5．单糖的化学性质785

（1）氧化785

（2）还原788

（3）脎的生成789

（5）醚的生成790

（6）酯的生成791

6．重要的单糖792

（1）葡萄糖792

（2）果糖792

（3）核糖792

§23.3二糖793

1．蔗糖793

2．麦芽糖795

3．纤维二糖796

§23.4多糖797

1．淀粉797

（1）淀粉的分离797

（2）直链淀粉798

（3）支链淀粉799

（4）糊精800

（5）淀粉的改性800

2．纤维素801

（1）硝酸纤维素酯801

（2）醋酸纤维素酯802

（3）纤维素黄原酸酯802

（4）纤维素醚802

3．糖元803

核酸803

§23.5核酸的组成和类别803

§23.6核苷和核苷酸804

§23.7核酸的结构806

习题809