《有机化学实验》求取 ⇩

第1部分 有机化学实验的一般知识1

1．1 实验室规则1

1．2 实验室安全知识1

1．2．1 保护眼睛和其它个人安全防护2

1．2．2 防火2

1．2．3 防爆炸2

1．2．4 预防中毒3

1．2．5 割伤救护5

1．2．6 实验室应备的急救箱5

1．3 有机化学实验的预习、记录和实验报告5

1．3．1 实验前务必做好预习5

1．3．3 实验报告的整理6

1．3．2 在实验过程中要认真记录6

1．4 有机化学实验常用的工具书和文献简介8

1．4．1 常用的有机化学实验工具书和参考书简介8

1．4．2 化学期刊杂志11

1．4．3 化学文摘12

第2部分 有机化学实验常用的玻璃仪器和设备16

2．1 玻璃仪器简介和仪器的保护16

2．2 玻璃仪器的清洗和干燥20

2．3 金属用具21

2．4 电器设备21

2．5 称量设备23

第3部分 有机化学实验操作的基本原理和技术24

3．1 简单玻璃工操作和塞子的配置24

3．1．1 简单玻璃工操作24

3．1．2 塞子的配置与打孔26

3．2 有机化学实验常用的仪器装置和基本操作技术27

3．2．1 反应仪器的选择27

3．2．2 仪器的安装30

3．2．3 加热31

3．2．4 冷却32

3．2．5 搅拌32

3．2．6 有毒气体的吸收35

3．2．7 气体的净化与干燥35

3．2．8 在反应混合物中加入反应试剂36

3．2．9 无水操作37

3．3 物理常数的测定37

3．3．1 熔点的测定37

3．3．2 沸点的测定41

3．3．3 液体折光率的测定42

3．3．4 旋光度的测定44

3．4 液体的提纯46

3．4．1 常压蒸馏46

3．4．2 减压蒸馏49

3．4．3 简单分馏54

3．4．4 水蒸气蒸馏58

3．5 固体的提纯62

3．5．1 重结晶及过滤62

3．5．2 升华67

3．6 萃取68

3．7 干燥及干燥剂71

3．8 色谱分离、分析技术76

3．8．1 薄层色谱77

3．8．2 纸色谱81

3．8．3 柱色谱81

3．8．4 气相色谱83

3．9 光谱法测定有机化合物结构90

3．9．1 打外光谱90

3．9．2 核磁共振96

3．9．3 紫外吸收光谱99

第4部分 实验103

4．1 分离提纯和物理常数测定实验103

实验[1]简单玻璃工技术103

[3A]重结晶乙酰苯胺104

实验[3]重结晶和过滤104

[2B]微量法测定沸点104

[2A]蒸馏和常量法测定沸点104

实验[2]蒸馏工业乙醇及沸点删定104

[3B]重结晶萘105

实验[4]熔点测定和温度计校正106

[4A]温度计校正106

[4B]乙酰苯胺熔点的测定106

[4C]未知物及混合物的熔点测定106

实验[5]用水蒸气蒸馏从桔皮中分离橙皮油107

实验[6]薄层色谱法分离菠菜叶色素108

实验[7]气相色谱分析110

[7A]自制环己酮的气相色谱分析110

[7B]用气相色谱测定实验[15]制备的1-氯丁烷和1-演丁烷的相对含量110

实验[8]柱色谱法分离β-胡萝卜素和番茄红素111

实验[9]从淡奶粉中分离乳糖并测定乳糖的旋光度114

4．2 化合物制备实验116

4．2．1 烯烃的制备116

实验[10]环己烯117

4．2．2 卤化反应和亲核取代反应的动力学测定118

实验[11]2-氯丁烷121

实验[12]1-溴丁烷122

实验[13]1,2-二溴乙烷123

实验[14]溴苯125

实验[15]亲核取代反应——亲核试剂竞争127

4．2．3 醇的制备129

实验[16]二苯甲醇131

实验[17]2-甲基-2-己醇(2-methyl-2-hexanol)——格氏(Grignard)反应132

4．2．4 醚的制备134

实验[18]正丁醚(n-buthl-ether)135

实验[19]β-萘乙醚——威廉姆逊(Williamson)合成136

4．2．5 氧化反应与醛、酮、羧酸的制备138

实验[20]正丁醛139

实验[21]环己酮141

实验[22]己二酸142

4．2．6 酯化反应及酯的制备143

实验[23]乙酸正丁酯144

实验[24]乙酰水杨酸145

4．2．7 偶氮苯的光异构化146

实验[25]偶氮苯顺、反异佝体的薄层色谱分离147

4．2．8 付氏(Fridel-Crafts)反应148

实验[26]对二叔丁基苯149

实验[27]苯乙酮152

4．2．9 贝克曼(Beckmann)重排反应153

[28A]二苯酮肟154

[28B]苯甲酰苯胺154

实验[28]苯甲酰苯胺制备154

4．2．10 霍夫曼(Hofmann)重排反应155

实验[29]邻氨基苯甲酸制备156

[29A]邻苯二甲酰亚胺156

[29B]邻氨基苯甲酸156

4．2．11 普尔金(Perkin)反应158

实验[30]肉桂酸159

4．2．12 相转移催化反应161

实验[31]氯化苄基三乙基铵162

实验[32]7，7-二氯二环[4，1，0)庚烷162

4．2．13 康尼查罗(Cannizzaro)——歧化反应164

实验[33]1-苯基-2，2-二氯环丙烷164

实验[34]呋喃甲醇和呋喃甲酸165

4．2．14 斯克柔普(Z.H.Skmup)反应167

实验[35]喹啉168

4．2．15 狄尔斯-阿尔德(Diels-Alder)反应169

实验[36]内型-二环[2，2，11庚-2-烯-5-二甲酸制备169

[36A]二聚环戊二烯解聚170

[36B]内型-二环[2，2，1)庚-2-烯-二酸酐170

[36C]内型-二环[2，2，1)庚-2-烯-5，6-二甲酸171

4．3 多步序合成172

实验[37]三苯甲醇制备及其性质172

[37A]Ethyl Benzoate172

[37B]Triphenyl Carbinol173

[37C]Reaction of Triphenylcarbinol174

实验[38]1，2-二苯乙烷衍生物制备175

[38A]维生素B1催化合成1，2-二苯羟乙酮(安息香)178

[38B]二苯乙二酮180

[38C]2，3-二苯喹?啉183

[38D]抗痉挛药——5，5-二苯乙内酰脲184

实验[39]蜜蜂警戒信息素——2-庚酮的合成185

[39A]绝对无水乙醇的制备185

[39B]正丁基乙酰乙酸乙酯186

[39C]正丁基乙酰乙酸钠187

[39D]2-庚酮188

实验[40]染料和甲基橙合成189

[40A]硝基苯190

[40B]苯胺191

[40C]对氨基苯磺酸193

[40D]甲基橙194

实验[41]合成四苯基环戊二烯196

[41A]1，2-二苯乙酮197

[41B]1，2，4，5-Tetraphenylpentane-1，5-dione(四苯基戊二酮)197

[41C]2，3，4，5-Tetraphenylcyclopentadiene(四苯基环戊二烯)198

实验[42]合成五苯基环戊二烯199

[42A]二苄酮199

[42B]四苯基环戊二烯酮200

[42C]五苯基环戊二烯-1-醇200

[42D]五苯基环戊二烯201

实验[43]α-氨基乙苯的制备和拆分201

[43A]N-溴代丁二酰亚胺202

[43C]α-氨基乙苯203

[43B]α-溴乙苯203

[43D]α-氨基乙苯的拆分204

4．4 官能团鉴定——官能团波谱特征与性质实验205

4．4．1 烷、烯、炔205

4．4．2 芳香烃206

4．4．3 卤代烃207

4．4．4 醇、酚208

4．4．5 醛、酮210

4．4．6 羧酸及其卫生物212

4．4．7 胺213

4．4．8 糖214

4．5 天然化合物的反应、分离提纯与结构分析215

实验[44]冰片与无水硫酸氢钾的加热反应与产品鉴定215

[44A]冰片与无水硫酸氢钾加热反应215

[44B]鉴定实验216

实验[45]分离、氧化胆固醇及其氧化产物的鉴定217

[45A]从鸡蛋黄中分离提纯和鉴定胆固醇218

[45B]胆固醇的氧化反应和鉴定220

4．6 空气敏感化合物的操作和三甲硅基环戊二烯的合成222

实验[46]三甲硅基环戊二烯的合成228

4．7 文献实验228

[1]p-Aminobenzene sulphonamide228

[2]9-Fluorenic acid229

[3]Luminol229

[4]Trans-trans-1，4-Bisstyrylbenzene229

[5]Triptycene229

[6]N，N-Diethyl-m-toluamide229

附表1 常用有机溶剂的物理常数230

第5部分 附录230

5．1 常用的有机溶剂及提纯230

常用有机溶剂的提纯231

5．2 常用化学元素的相对原子质量234

附表2 常用元素的相对原子质量234

5．3 常用的酸碱浓度与密度234

附表3一些市售试剂的浓度和密度234

附表4盐酸235

附表5硫酸235

附表6硝酸236

附表7醋酸236

附表11氢氧化铵237

附表10发烟硫酸237

附表9氢碘酸237

附表8氢溴酸237

咐表12氢氧化钠238

附表13氢氧化钾238

附表14碳酸钠238

5．4 水蒸气压力239

附表15 水蒸气压力(O℃～100℃)239

5．5 压力的Pa单位制与mmHg单位制对照239

附表16 压力的Pa单位与mmHg单位的对照239

5．6 化学物理手册(R.C.Weast，Handbook of Chemistry and Physics)的物理常数表缩写240

附表17 有机化合物物理常数表缩写240

5．7 西文化学名词中常用的数字词头244

附表18 常用数字词头244