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第一部分1

第一章 定域化学键1

(一) 原子轨道1

(二) 共价键5

(三) 多价6

(四) 杂化作用7

(五) 重键8

(六) 光电子光谱学10

(七) 分子的电子结构11

(八) 电负性12

(九) 诱导效应和场效应14

(十) 键长16

(十一) 键角16

(十二) 键能18

参考文献21

第二章 离域化学键24

(一) 在包含离域键的化合物中键长和键能25

(二) 有离域键的分子的种类26

(三) 横交共轭28

(四) 共振的规则29

(五) 共振效应30

(六) 共振的位阻31

(七) pπ-dπ成键,内鎓盐32

芳香性33

(一) 六员环34

(二) 五员环36

(三) 七员环和八员环38

(四) 有芳香六隅体的其他体系39

(五) 更迭烃和非更迭烃40

(六) 电子数超过六的芳系41

(七) 两个电子的体系42

(八) 四个电子的体系,反芳香性43

(九) 八电子的体系46

(十) 十电子的体系46

(十一) 大于十个电子的体系:4n+2电子47

(十二) 大于十个电子的体系:4n电子49

(十三) 其他的芳香化合物51

(十四) 自由价52

超共轭作用52

互变异构54

(一) 酮-烯醇互变异构54

(二) 其他质子移动的互变异构55

(三) 价互变异构56

参考文献57

氢键65

第三章 比共价键更弱的化学键65

加成化合物67

(一) 电子给予体-接受体(EDA)络合物67

(二) 由冠醚和类似化合物形成的络合物69

(三) 包含化合物70

(四) 笼形化合物71

(五) 索烃和轮烷72

参考文献73

第四章 立体化学76

旋光性和手征性76

(一) 旋光度依赖于量度的条件77

(二) 何种分子有旋光性?78

(三) 手性中心的产生84

(四) Fischer投影84

(五) 绝对构型85

(六) 测定构型的方法88

(七) 旋光的产生89

(八) 不止一个手性中心的分子89

(九) 不对称合成92

(十) 拆开的方法93

(十一) 旋光纯度95

顺反异构96

(一) 由双键引起的顺反异构96

(二) 单环化合物的顺反异构99

(三) 稠环系的顺反异构101

(四) 外内异构102

(五) 无机化合物的顺反异构102

(六) 对映异位和非对映异位的原子、基团和面103

(七) 立体定向的和立体有择的合成105

(一) 开链体系构象106

构象分析106

(二) 六员环构象109

(三) 有杂原子的六员环构象111

(四) 其他环构象112

(五) 确定构象的方法112

张力118

(一) 小环张力118

(二) 中环张力121

(三) 不饱和环122

(四) 不能避免的拥挤引起的张力123

参考文献126

第五章 阳碳离子,阴碳离子,自由基,卡宾和氮烯135

阳碳离子135

(一) 稳定性和结构135

(三) 阳碳离子的产生和毁灭140

(二) 非经典阳碳离子140

阴碳离子141

(一) 稳定性和结构141

(二) 有机金属化合物的结构146

(三) 阴碳离子的产生和毁灭148

自由基149

(一) 稳定性和结构149

(二) 自由基的产生和毁灭153

(三) 基离子154

卡宾155

(一) 稳定性和结构155

(二) 卡宾的产生和毁灭157

氮烯159

参考文献162

(二) 反应的类型169

(一) 机理的类型169

第六章 机理和测定机理的方法169

(三) 反应的热力学要求171

(四) 反应的动力学要求172

(五) 动力学控制和热力学控制174

(六) Hammond基本原理175

(七) 微观可逆性175

测定机理的方法176

(一) 产物的鉴别176

(二) 中间体存在的确定176

(三) 催化的研究177

(四) 同位素标记177

(五) 立体化学的证据178

(六) 动力学证据178

(七) 同位素效应182

参考文献186

第七章 光化学188

(一) 激发态和基态188

(二) 单线态和三线态,“禁忌”跃迁190

(三) 激发的类型190

(四) 激发态的性质和命名原则192

(五) 光解分裂193

(六) 激发分子的毁灭:物理过程193

(七) 激发分子的毁灭:化学过程197

(八) 光化学机理的测定199

参考文献201

第八章 酸和碱203

(一) Bronsted理论203

(二) 酸碱溶剂204

(三) 溶剂酸度的测定208

(四) 酸碱催化210

(五) Lewis酸碱,硬软酸碱211

(六) 结构在酸碱强度方面的效应213

(七) 介质在酸碱强度方面的效应217

参考文献219

第九章 结构对反应性的效应223

(一) 共振和场效应223

(二) 位阻效应225

(三) 关于结构对反应性的作用的定量处理227

参考文献233

第二部分235

第十章 脂肪亲核取代反应237

机理237

(一) SN2机理237

(二) SN1机理241

(三) SN1机理中的离子对243

(四) 混合的SN1和SN2机理245

(五) 邻基机理248

(六) 由π和σ键的邻基参与,非经典的阳、碳离子252

(七) SNi机理264

(八) 在烯丙碳上亲核取代,烯丙重排265

(九) 在脂肪三角碳上亲核取代,四面体机理269

(十) 在乙烯碳上亲核取代271

反应性274

(一) 基质结构的效应274

(二) 进攻亲核试剂的效应279

(三) 离去基团的效应282

(四) 反应介质的效应286

(五) 两可亲核试剂,专位性289

(一) 氧亲核试剂293

反应293

(六) 两可基质293

(二) 硫亲核试剂317

(三) 氮亲核试剂320

(四) 卤素亲核试剂331

(五) 氢为亲核试剂336

(六) 碳亲核试剂342

(七) 在磺酰基硫上的亲核取代372

参考文献376

第十一章 芳香亲电取代405

机理405

(一) 芳烃阳离子机理405

(二) SE1机理409

定位和反应性409

(一) 一基取代的苯环的定位和反应性409

(二) 邻/对比率413

(三) 超过一个取代基的苯环定位414

(四) 其他环系定位415

(五) 基质反应性的定量处理416

(六) 对亲电试剂的反应性的定量处理,选择性关系418

(七) 离去基团的效应419

反应420

(一) 在单纯取代反应里氢作离去基团420

(二) 在重排反应中氢作离去基团443

(三) 其他离去基团448

参考文献454

第十二章 脂肪亲电取代464

机理464

(一) 双分子机理,SE2和SEi464

(二) SE1机理467

(三) 亲电取代伴有双键移动470

(四) 其他机理471

反应性471

反应473

(一) 氢作离去基473

(二) 金属作离去基491

(三) 卤素作离去基499

(四) 碳离去基团501

(五) 在氮上的亲电取代508

参考文献512

第十三章 芳香亲核取代522

机理522

(一) SNAr机理522

(二) SN1机理524

(三) 苯炔机理525

(一) 基质结构的效应527

(四) 其他机理527

反应性527

(二) 离去基团的效应529

(三) 进攻的亲核试剂的效应530

反应530

(一) 不包括氢和N2+的所有离去基团530

(二) 氢作离去基539

(三) N2+作离去基541

(四) 重排作用543

参考文献548

第十四章 自由基取代553

机理553

(一) 自由基机理概述553

(二) 自由基取代机理554

(三) 芳香基质的机理555

(四) 自由基反应的邻基促进556

反应性557

(一) 脂肪基质反应性557

(二) 桥头反应性559

(三) 芳香基质的反应性560

(四) 进攻基的反应性561

(五) 溶剂对反应性的效应561

反应562

(一) 氢作离去基562

(二) N2作离去基582

(三) 金属作离去基585

(四) 卤素作离去基587

(五) 硫作离去基587

(六) 碳作离去基588

参考文献592

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