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Preface1

Chapter 1 Introduction1

第一章概论1

第二节 植物单宁1

一、植物单宁的范围1

Section 1 Vegetable Tannins1

1 The Scope of Vegetable Tannins1

二、植物单宁的通性2

2 General Properties of Vegetable Tannins2

（一） 水解单宁和缩合单宁3

三、植物单宁的分类3

3 Classification of Vegetable Tannins3

(1) Hy drolyzable Tannins and Condensed Tannins3

（二） 原花色素4

(2) Proanthocyanidins4

（四） 混合单宁6

(3) Complex Tannins6

四、植物单宁的重要性6

（三） 复杂单宁6

(4) Mixed Tannins6

4 Significance of Vegetable Tannins6

二、植物单宁化学发展简史7

一、植物单宁化学研究的内容和对象7

第二节 植物单宁化学7

Section 2 Chemistry of Vegetable Tannins7

1 Scope of Vegetable Tannin Chemistry7

2 Historical Progress of Vegetable Tannin Chemistry7

参考文献10

3 Major Literatures on Vegetable Tannin Chemistry10

三、植物单宁化学主要参考文献10

References10

Section 2 Isolation and Purification13

第二章单宁的提取、分离与鉴定13

第一节 单宁的提取13

第二节 单宁的分离和纯化13

Chapter 2Extraction, lsolation and Identification of Tannisns13

Section 1 Extraction of Tannins13

（二） 沉淀法14

1 Separation of Tannins14

一、单宁的分离14

（一） 皮粉法14

(1) Hide Powder Method14

(2) Precipitation14

(5) Solvent Extraction and Solvent Precipitation15

(3) Dialysis and Ultrafiltration15

（三） 渗析法及超滤法15

（四） 结晶法15

（五） 溶剂浸提法及溶剂沉淀法15

(4) Crystallization15

（二） 薄层色谱16

(1) Paper Chromatography16

2 Chromatographic Methods16

二、色谱法16

（一） 纸色谱16

(2) Thin Layer Chromatography16

（三） 柱色谱17

(3) Column Chromalography17

（四） 高效液相色谱18

(4) High Performance Liquid Chromatography18

(5) Droplet Countercurrent Chromatography19

（五） 液滴逆流色谱19

（六） 凝胶渗透色谱20

（七） 气-液相色谱20

(6) Gel Permeation Chromatography20

三、单宁的分离示例20

(7) Gas-Liquid Chromatography20

3 Examples of Tannin Isolation20

第三节单宁化学结构的研究方法23

一、元素分析及实验式23

Section 3 Methods for Structural Elucidation of Tannins23

1 Elementary Analysis23

2 Preparation of Derivatives24

二、衍生物制备24

4 Optical Rotation, Optical Rotary Dispersion and Circular Dichroism25

(1) Optical Rotation25

三、碱熔法与氧化降解法25

四、旋光、旋光色散法及圆二向色性法25

3 Alkali Fusion and Oxidative Degradation25

（一） 旋光25

(2) Optical Rotary Dispersion26

(3) Circular Dichroism26

5 Ultraviolet-Visible Spectrometry26

（二） 旋光色散法26

（三） 圆二向色性法26

五、紫外-可见光吸收光谱当26

六、红外吸收光谱法27

7 Mass Spectrometry27

七、质谱法27

6 Infrared Spectrometry27

8 Nuclear Magnetic Resonance Spectromery28

八、核磁共振法28

9 X-Ray Diffraction29

九、X-射线衍射法29

10 Molecular Weight Determination29

十、分子量测定29

一、单宁的定性鉴定30

section 4 Qualitative Identification and Quantitative Estimation of Tannins30

1 Qualitative Identification of Tannins30

第四节 单宁的定性鉴定及定量测定30

二、单宁的定量测定31

（一） 重量分析法——皮粉法31

2 Quantitative Estimation of Tannins31

(1) Gravimetric Method-Hide Powder Method31

（二） 容量分析法31

（三） 比色法31

(2) Volumetric Methods31

(3) Colorimetric Methods31

References32

（五） 枋磁共振法32

参考文献32

(4) Spectrometric Methods32

(5) Nuclear Magnetic Resonance Methods32

（四） 分光光度法32

Chapter 3 Flavan -3- ols35

Section 1 Introduction35

第三章黄烷-3-醇35

第一节 概述35

（一） 概述36

第二节 天然的黄烷-3-醇36

（二） 化学结构36

Section 2 Natural Flavan -3-ols36

一、儿茶素36

1 Catechins36

(1) Introduction36

(2) Chemical Structure36

（三） 立体化学39

(3) Stereochemistry39

二、天然的黄烷-3-醇49

2 Natural Flavan-3-ols49

（一） 黄烷-3-醇类化合物的来源49

(1) Occurrence of Flavan-3-ols49

(2) Structural Elucidation52

（二） 结构式测定52

1 Bromination56

第三节 黄烷-3-醇的化学反应56

一、溴化反应56

Section 3 Reactions of Flavan-3-ols56

2 Hydrogenation57

二、氢化反应57

3 Conversion between Flavonoid Compounds58

四、亚碇酸盐反应58

4 Sulfitization58

三、黄酮类化合物转化反应58

六、重排反应59

5 Degradation59

6 Rearrangement59

五、降解反应59

7 Reactions between Flavan-3-ols and Aldehydes60

七、黄烷-3-醇与醛类的反应60

八、黄烷-3-醇与烃甲基酚的反应62

8 Reactions between Flavan-3-ols and Methylolphenols62

九、黄烷-3-醇与简单酚的反应63

9 Reactions between Flavan-3-ols and Simple Phenols63

(1) Effects of Phenolic Hydroxyls64

十、黄烷-3-醇的酸催化自缩合反应64

（一） 酚烃基的影响64

10 Acid-catzlytic Condensation of Flavan-3-ols64

(2) Acid-catalytic Condensation of (+)-Catechin65

（二） （+）-儿茶素的酸催化自缩合65

11 Oxidative Coupling of Flavan-3-ols66

十一、黄烷-3-醇的氧化偶合反应66

(1) Principle of Oxidative Coupling between Simple Phenols67

（一） 简单酚的氧化偶合原理67

(2) Oxidative Coupling of Catechin70

（二） 儿茶素的氧化偶合70

(2) Black Wattle Bark Tannin71

(3) Oxidative Coupling of Gallocatechin75

（三） 桔儿茶素的氧化偶合75

(4) Oxidative Coupling of Prosopin76

（四） 牧豆素的氧化偶合76

十二、原花色素的形成反应77

12 Proanthocyanidin Formation77

第四节 天然的黄烷-3-醇衍生物78

一、黄烷-3-醇的甲基醚78

Section 4 Natural Derivatives of Flavan-3-ols78

1 Methylated Flavan-3-ols78

（一） 黄烷-3-醇的掊酸酯79

2 Acylated Flavan-3-ols79

(1) Gallates of Flavan-3-ols79

二、酰化的黄烷-3-醇79

(2) Other Acylated Flavan-3-ols82

（二） 其它的酰化花雕烷-3-醇82

3 Glycosides of Flavan-3-0ls84

三、黄烷-3-醇的糖苷84

（一） 黄烷-3-醇的葡萄苷84

(1) Glucosides of Flavan-3-ols84

（二） 黄烷-3-醇的其它糖（葡萄糖以外）苷88

(2) Other Glycosides of Flavan-3-ols88

四、苯丙基取代的黄烷-3-醇89

4 Playlpropanoid-substituted Flavan-3-ols89

五、黄烷-3-醇的其它取代化合物90

5 Other Substituted Flavan-3-ols90

References92

参考文献92

Section 1 Introduction95

第四章单体原花色素95

第一节 概述95

Chapter 4 Monomeric Proanthocyanicins(Leucoanthocyanidins)95

第二节黄烷-3，4-二醇的来源96

Section 2 Occurrence of Flavan-3,4 diols96

Section 3 Chemical Structure of Flavan-3,4-diols100

1 Synthesis and Structural Elucidation of Flavan-3,4-diols100

(1) Synthesis of Flavan-3,4-diols100

第三节 黄烷-3，4-二醇的化学结构100

一、黄烷-3，4-二醇的合成及结构式测定100

（一） 黄烷-3，4-二醇的合成100

(2) Structural Elucidation102

（二） 结构式测定102

2 Stereochemistry103

(1) Configuration103

二、立体 化学103

（一） 构型103

(2) Epimerization105

（二） 差向异构化105

(1) Principle107

（三） 构象107

第四节 黄烷-3，4-二醇的化学反应107

一、花色素反应107

（一） 反应原理107

(3) Conformation107

Section 4 Reactions of Flavan-3,4 diols107

1 Anthocyanidin Formation107

(2) Anthocyanidins108

（二） 花色素108

2 Solvolysis111

二、溶剂分解反应111

三、黄酮类化合物转化反应114

3 Conversion between Flsvonoid Compounds114

四、氧化反应115

五、成环反应115

4 Oxidation115

5 Cyclization115

七、黄烷-3，4-二醇与简单酚的反应116

六、亚硫酸盐反应116

6 Sulfitization116

7 Reactions between Flavan-3,4-diols and Simple Phenols116

八、黄烷-3，4-二醴陵市与黄烷-3-醇的反应117

8 Reaction between Flavan-3,4-diols and Flavan-3-ols117

(1) Proanthocyanidid Formation117

(2) Regio- and Stereo-Selectivity117

（一） 原花色素的形成反应117

（二） 反应的取位及取向117

(3) Reaction Rate121

（三） 反应速率121

（四） 反应的竞争性122

(4) Preference of Reactions122

九、黄烷-3，4-二醇的自缩合反应123

9 Condensation of Flavan-3,4-diols123

一、黄烷-3，4-二醇的烷基醚124

Section 5 Natural Leucoanthocyanidins and Their Derivatives124

1 Akyl Ethers of Flavan-3,4-diols124

第五节 各种无色花色素及其衍生物124

2 Derivatives of Flavan-4-ols125

二、黄烷-4-醇的衍生物125

三、培托盖酚黄烷127

3 Peltogynoid Flavans127

References128

参考文献128

（二） 依照酚羟基类型分类130

Chapter 5 Condensed Tannins130

(1)According to Degree of Polymerization130

一、分类130

第五章缩合单宁130

Section 1 Proanthocyanidins130

1 Classification130

(2) According to Patterns of Hydroxylation130

（一） 依照聚合程序分类130

第一节 原花色素130

(5) Simple and Complex Proanthocyanidins132

（三） 依照单元间连接键类型分类132

(3) According to Iterflavonoid Linkage132

2 Nomenclature132

二、命名方法132

（四） 依照组成单元的排列型式分类132

(4) According to Type of Chain132

（五） 普通原花色素与复杂原花色素132

(1) Procyanidins with Single Interflavonoid Bond133

Section 2 Occurrence and Structure of Oligomeric Proanthocyanidins133

一、原花青定133

（一） 单连键型原花青定133

1 Procyanidins133

第二节 寡聚原花色素的来源及化学结构133

(2) Procyanidins with Double Interflavanoid Bonds152

（二） 双连键型原花青定152

(3) Procyanidin Gallates160

（三） 原花青定的掊酸酯160

（四） 原花青定的环已烯羟酸酯162

(4) Cyclohexenc Carboxylates of Procyanidins162

（五） 原花青定的糖苷163

(5) Procyanidin Glycosides163

(6) Other Procyanidins165

（六） 其它原花青定165

2 Prodelphinidins166

二、原翠雀定166

三、原菲瑟定169

3 Profisitinidins169

（一） 二聚原菲瑟定170

(1) Dimeric170

(2) Trimeric172

（二） 三聚原菲瑟定172

10 Gallic Acid Glucosides and Gallate of Hydroxybenzoie Acid Glucosides172

(3) Tetra-and Pentamerie174

（三） 四聚及五聚瑟定174

（四） 聚无色菲瑟定177

(4) Proleucofisetinidins177

(5) Dioxane-Linked Profisetinidins178

（五） 本醚连接键型原菲瑟定178

四、原刺槐定180

4 Prorobinetinidins180

五、原天竺葵定182

5 Propelargonidins182

6 Proguibourtinidins186

六、原桂金合欢定186

八、原黑木金及秋茄素190

七、原特金合欢定190

7 Proteracacidins190

8 Promelacacidins190

九、金鸡纳因及秋茄素191

9 Cinchonains and Kandelins191

十、原脱氧花色素193

10 Prodeoxyanthocyanidins193

十一、异黄酮型源花色素195

11 Isoflavonoid Proanthocyanidins195

12 Phlobatannins196

十二、红粉单宁196

一、阻转异构体197

Section 3 Stereochemistry of Proanthocyanidins197

1 Potamers197

第三节 原花色素立体化学197

二、构象198

2 Conformation198

Section 4 Polymeric Proanthoeyanidins201

第四节 多聚原花色素201

1 Structural Elucidation202

一、化学结构测定202

2 Chemical Structure206

3 Molecular Wclght and Molecular Weight Distribution206

三、分子量及分子量分布206

二、化学结构206

一、花色素反应210

Section 5 Reactions of Proanthocyanidins210

1 Anthocyanidin Formation210

第五节 原花色素的化学反应210

（一） 原理及应用213

2 Solvolysis213

二、溶剂分解反应213

(1) Principle and Applications213

(2) Reaction Rate214

（二） 反应速率214

（三） 原花青定B的到催化分解反应动力学215

(3) Kinctics of Acid-Catalysed Solvolysis of Procyanidins B215

3 Sulfitization217

三、亚硫酸盐反应217

5 Hydrogenolysis219

4 Bromination219

四、溴化反应219

五、氢解反应219

6 Oxidation220

六、氧化反应220

（一） 苄硫醇反应223

7 Alkaline Cleavage223

(1) with Phenylmethanethiol223

七、碱性降解反应223

(2) with Phloroglucinol225

8 Ring Isomerization225

八、环异构化反应225

(1) Alkalinic Rearrangement225

（一） 碱性重排反应225

（二） 间苯三酚反应225

（二） 酸性重排反应226

(2) Acidic Rearrangement226

9 Phytolytic Rearrangement228

九、光解重排反应228

第六节 原花色素以外的缩合宁229

Section 6 Condensed Tannins Other Than Proanthocyanidins229

1 Chalcan-Flavan-3-ol Dimers230

一、查耳烷-黄烷-3-醇二聚物230

(1) "Tail-Tail" Linked232

二、含黄烷醇的聚合物232

（一）“尾-尾”连接型232

2 Coupled Flavanols232

（二） “尾-头”连接型235

(2) "Tail-Head" Linked235

(3) "Head-Head" Linked236

（三） “头-头”连接型236

三、亚甲基桥连接的二黄烷醇238

3 Mathylene Bridged Diflavanols238

4 Theafiagallins239

四、荼黄素239

五、荼黄素240

5 Theaflavins240

References241

参考文献241

一、棓酸酯244

Chapter 6 Gallotannins and Their Related Compounds244

Section 1 Introduction244

1Gallates244

第六章棓单宁及其有关化合物244

第一节 概述244

2 Gallic Acid and Polygallic Acids246

二、棓酸及聚醅酸246

三、水解类单宁的水解249

第二节 葡萄糖的棓酸酯249

Section 2 Gallates of Glucose249

1 Simple Gallates of Glucose249

一、葡萄糖的普通棓酸酯249

3 Hydrolysis of Hydrolyzable Tannins249

2 Gallates of Acylated Glucose256

二、酰化葡萄糖的棓的酯酯256

三、葡萄糖的聚棓酸酯257

（一） 五倍子单宁257

3 Polygallates of Glucose257

(1) Chincse Gallotannin257

（二） 葡萄糖的聚棓酸酯258

(2) Polygaliates of Glucose258

一、金缕梅糖的棓酸酯263

第三节 葡萄糖以外的多元醇榈酸酯263

Section 3 Gallates of Polyols Other Than Glucose263

1 Galloyl Hamamelose263

二、远志糖醇的棓酸酯264

2 Galloyl Polygalitol264

3 Gallates of Cane Sugar and Other Sugars265

三、蔗糖等的棓酸酯265

四、莽草酸的棓酸酯266

五、奎尼酸的榈酸酯266

4 Galloylshikimic Acids266

5 Galloyl Quinic Acids266

六、原栎醇的棓酸酯268

6 Galloyl Proto-Quercitols268

7 Galloyl Scyllo Quercitols269

七、scyllo-栎醇的棓酸酯269

八、葡萄糖甲苷的棓酸酯270

8 Methyl Galloyl Glucosides270

9 Phenolic Glucosidic Gallates271

九、羟基苯葡萄糖苷的棓酸酯271

十、棓酸葡萄糖苷及羟基苯甲酸葡萄糖苷的棓酸酯272

十一、苄醇、苄醛、苯乙醇的葡萄糖苷的棓酸酯273

11 Gallates of Benzylalcohol-,Benzaldehyde-and Phenetyl Alcohol Glucosides273

十二、毛柳苷的棓酸酯275

12 Gallates of Phenylpropanoid Glucosides275

十三、苯丙基葡萄糖苷的榈酸酯276

13 Gallates of Phenylbutanone Glucosides276

十四、苯基丁酮葡萄糖苷的榈酸酯277

14 Gallates of Phenylbutanone Glucosides277

15 Gallates of Benzophenone Glucosides and Xanthone Glucosides278

十五、二苯甲酮、咕吨酮的葡萄糖苷的棓酸酯278

十八、岩白菜素的棓酸酯280

17 Gallates of Flavonoid Glucosides280

十六、羟基茋葡萄糖苷的榈酸酯280

18 Galloyl Bergenins280

十七、黄酮类化合物的葡萄糖苷的棓棓酸酯280

16 Gallates of Hydroxystilbene Glucosides280

参考文献281

References281

第七章鞣花单宁284

Section 1 Introduction284

2 Ellagic Acid and Hexahydroxydiphenic Acid284

一、鞣花单宁284

（一） 鞣花酸284

二、鞣花酸与六羟基联苯二酸284

1 Relations between Ellagitannins and Gallic Acid284

(1) Ellagic Acid284

第一节 概述284

Chapter 7 Ellagitannins284

(2)Hexahydroxydiphenic Acid286

（二） 六羟基联苯二酸286

一、葡萄糖的六羟基联苯二酸酯288

Section 2 Ellagitannins Containing Hexahydroxydiphenoyl Group288

第二节 含六羟基联苯二酰基的鞣花单宁288

1 Hexahydroxydiphenates of Glucose288

（一） 2，3-，4，6-位连接的六羟基联苯二酸酯290

(1) 2,3-、3,4-Linked Hexahydroxydiphenates290

（二） 2，4-，3，6-位连接的六羟基联苯二酸酯296

(2) 2,4-、3,6-Linked Hexahydroxydiphenates296

(4) C Glucosidic Hexahydroxydiphenates298

（四） C-苷化的六羟基联苯二酯酯298

（三） 1，2-，1，6-位连接的六羟基联苯二酸酯298

(3) 1,2-、1,6-Linked Hexahydroxydiphenates298

(5) Hexahydroxydiphenates of Glucosides302

（五） 葡萄糖苷的六羟基联苯二酸酯302

2 Hexahydroxydiphenates of Polyols Other Than Glucose303

二、葡萄糖以外的多元醇的六羟基联苯二酸酯303

3 Hexahydroxydiphenates of Terpenoids305

三、萜类化合物的六羟基联苯二酸酯305

Section 3 Ellagitannins Containing Dehydrohexahydroxydiphenoly Group307

第三节 含胶氢六羟基联苯二酰基的鞣花单宁307

Section 4 Ellagitannins Containing Dehydrodigalloyl Group313

1 Dehydrodigallic Acid313

第四节 含脱氢二棓酰基的鞣花单宁313

一、脱氢二棓酸313

二、含脱氢二榈酰萜的鞣花单宁（单体的）315

2 Ellagitannings Containing Dehydrodigalloyl Group (Monomcrie)315

三、含脱氢二棓酰茬的鞣花单宁（聚合的）316

3 Ellagitannins Containing Dehydrodigalloyl Group (Polymeric)316

1 Chebulic Acid322

一、柯子酸322

Section 5 Ellagitannins Containing Chebuloyl Group322

第五节 含柯子酰基的鞣花单宁322

二、含柯子酰基的鞣花单宁323

2 Ellagitannings Containing Chebuloyl Group323

第六节 含云实酰基的鞣花单宁325

一、云实素及实素羧酸325

Section 6 Ellagitannins Containing Brevifolyl Group325

1 Brevifolin and Brevifolin Carboxylic Acid325

二、含云实酰基的鞣花单宁327

2 Ellagitannins Contalining Brevifolyl Group327

Section 7 Ellagitannins Containing Flavogallonoly or Nonahydroxytriphenoyl Group327

1 Flavogallonic Acid and Nonahydroxytriphenic Acid327

第七节 含黄棓酮酰基及九羟基联三苯三酰基的鞣花单宁327

一、黄棓酮酸和九羟基联三苯三酸327

2 Ellagitannins Containing Flavogallonoyl or Nonahydroxytriphenoyl Group329

二、含黄榈酮酰基及九羟基联三苯三酰基的鞣花单宁329

Section 8 Ellagitannins Containing Valoneaoyl Group334

1 Valonca Acid Dilactone334

第八节 含橡椀酰基的鞣花单宁334

一、橡椀酸二内酸334

2 Ellagitannins Containing Valoneaoyl Group (Monomeric )335

二、含橡椀酰基的鞣花单宁（单体的）335

3 Ellagitannins Containing Valoneaoyl Group (Polymeric)337

三、含橡椀酰基的鞣花单宁（聚合的)337

四、含橡椀酰基的鞣花单宁（含C-苷基的）343

4 Ellagitannins Containing Valoneaoyl Group (C-glucosidic)343

五、含橡椀酰基的鞣花单宁（缩酚酸化的）344

5 Ellagitannins Containing Valoneaoyl Group (Depsidic)344

Section 9 Ellagitannins Containing Sanguisorboyl Group345

1 Sanguisorbic Acid Dilactone345

第九节 含地榆酰基的鞣花单宁345

一、地榆酸二内酯345

2 Ellagitannins Containing Sanguisorboyl Group346

二、含地榆酰基的鞣花单宁346

Section 10 Ellagitannins Containing Tergalloyl or Alnusoyl Group350

第十节 含 榄棓酰基、恺木酰基的鞣花单宁350

第十一节 含椀刺酰基的鞣花单宁351

Section 11 Ellagitannins Contalining Trilloyl Group351

Section 12 Ellagitannins Containing Gallagyl Group353

第十二节 含棓鞣花酰基的鞣花单宁353

第十三节 含榄哥子酰基的鞣花单宁355

Section 13 Ellagitannins Containing Terchebuloyl Group355

第十四节 含抗败血酰基的鞣花单宁356

Section 14 Ellagitannins Containing Terchebuloyl Group356

Section 15 Complex Tannins357

第十五节 复杂单宁357

References364

参考文献364

第二节 植物内单宁的组成368

Chapter 8 Tannin Constituents in Plants368

Section 1 Distribution of Tannins in Plant Kingdom368

（一）坚木单宁368

Section 2 Tannin Constituents in Plants368

1 Condensed Tannin Constituents as Simple Proanthocyanidins368

第八章植物内单宁的组成368

(1) Quebracho Tannin368

一、普通原花色素型缩合单宁的组成368

第一节 单宁在植物界的分布368

（二） 黑荆树皮单宁371

(3) Tannins in Heartwood of Acacia Species372

（三） 金合欢属心材单宁372

(4) Larch Bark Tannin374

（四） 落叶松树皮单宁374

（五） 云杉树皮单宁375

(5) Spruce Bark Tannin375

(6) Other softwood Bark Tannin375

（六） 其它针叶树皮单宁375

（七） 杨梅树皮单宁377

(7) Bayberry Bark Tannin377

(9) Sheoak Bark Tannin378

(11) Red Root Bark Tannin378

(10) Mountain Locust Bark Tannin378

（八） 油柑树皮单宁378

(8) Emblic Bark Tannin378

（九） 木麻黄树皮单宁378

（十） 山槐树皮单宁378

（十一） 红根根皮单宁378

(13) Willow Bark Tannin379

(12) Yam Tuber Tannin379

（十二） 薯莨单宁379

（十三） 柳树皮单宁379

(14) Cowberry TAnnin380

（十四） 越桔单宁380

（十五） 落花生内皮单宁381

(15) Peanut Skin Tannin381

(16) Horsechestnut Tannin381

（十六） 七叶树单宁381

(17) Cinnamon Tannin381

（十七） 肉桂单宁381

(18) Areca Tannin383

（十八） 槟榔单宁383

(19) Tannins in Edible Fruits384

(20) Tannins in Edible Fruits384

（十九） 麻黄单宁384

（二十) 水果中的单宁384

（二十一） 谷物中的单宁385

(21) Tannins in Cereals385

（二十二） 草木豆科植物中的单宁386

(22) Tannins in Herbaceous Legumes386

（一） 茶叶单宁388

(1) Tea Tannins388

（二十三） 其它植物中的缩合单宁388

(23) Condensed Tannins in Other Plants388

2 Condensed Tannin Constituents Other Than Simple Proanthocyanidins388

二、普能原花色素以外的缩合单宁的组成388

（二） 栲树皮单宁395

（三） 金鸡纳树皮单宁395

(3) Cinchona Bark Tannin395

(2) Mangrove Bark Tannins395

（四） 棕儿茶单宁396

三、棓单宁的组成396

（一） 五棓子单宁396

3 Gallotannin Constituents396

(4) Gambir Tannin396

(1) Chinese Gallotannin396

（二） 土耳其棓子单宁398

(2) Turkish Gallotannin398

（三） 各种植物中的聚棓酰葡萄糖型棓单宁399

(3) Gallotannins of Polygalloyl Glucose Type in Plants399

(4) Tara TAnnin400

(6) Hamameli Tannia400

(5) Acer TAnnin400

4 Ellagitannin Constituents400

(1) Cnestnutwood and Oakwood Tannin400

（四） 刺云实单宁400

（五） 槭树单宁400

（一） 栗木、栎木单宁400

（六） 金缕梅单宁400

四、鞣花单宁的组成400

（五） 石榴单宁401

(5) Pomegranate Tannin401

（三） 柯子单宁401

(3) Myrobalan Tannin401

(2) Valonea Tannin401

(4) Algarnbilla Tannin401

（二） 橡椀单宁401

（四） 苏方荚单宁401

（九） 木麻黄叶单宁402

(6) Dyetree Tannin402

(9) Sheoak Leaf Tannin402

(7) Roxburgh Tannin402

(8) Euealyptus Wood Tannin402

（七） 刺梨单宁402

（六）化香果单宁402

（八） 桉木单宁402

（十） 栗棓及板栗单宁403

五、混合类单宁的组成403

(10) Chestnut Gall Tannin and Hairy Chestnut Leaf Tannin403

（一） 栎树单宁403

5 Mixed Tannin Constituents403

(1) Oak Tannin403

(2) Rirubarb Tannin404

（二） 大黄单宁404

(3) Ziyu Tannin406

（三） 地榆单宁406

References407

参考文献407

1 Tannin-Protein Interaction411

Chapter 9 Functions and Utilization ofTannins411

第一节 单宁在植物体内的功能411

Section 1 Functions of Tannins in Plants411

第二节 单宁与蛋白质的结合及应用411

第九章单宁的功能及应用411

Section 2 Tannin-Protein Interaction and it/s Application411

(1) Estimation of Tannin-Protein Association411

一、单宁与蛋白质的结合411

（一） 结合能力的测定411

(2) Relative Adstringency of Tannins414

（二） 单宁的相对涩性414

2 Leather Tannage417

二、单宁鞣革417

三、单宁的在食品中的作用418

3 Roles of Tannins in Food418

四、单宁的生物活性与应用419

4 Biological Activities of Tannins and Applications Thereof419

第三节 单宁与金属的结各及应用422

Section 3 Tannin-Metal Complexation and It's Applications422

第四节 单宁与醛的缩合及应用423

一、单宁胶粘剂423

Section 4 Tannin-Aldehyde Condensation and It's Applications423

1 Tannin Adhesives423

二、其它425

2 Others425

第五节 单宁的表面活性及应用426

Section 5 Surface Activities of Tannin and the Applications Thereof426

第六节 单宁水解产物的应用427

Section 6 Applications of Hydrolysates From Tanins427

Section 7 Oxidation and Reduction of Tannin and the Applications Thereof428

第七节 单宁的氧化还原作用及应用428

参考文献429

References429

1 Biosynthesis of Flavonoid Compouds431

Cheapter 10 Biosynthesis of Tannins431

第十章 单宁的生物合成431

第一节缩合单宁的生物合成431

一、黄酮类化合物的生物合成431

Section 1 Biosynthesis of Condensed Tannins431

2 Biosynthesis of Flavanols434

二、黄烷醇的生物合成434

3 Biosynthesis of Proanthocyanidins435

(1) biosynthesis of Procyanidins and Prodelphinidins435

三、原花色素的生物合成435

（一） 原花青定及原翠雀定的生物合成435

（三） 原特金合欢定及原黑木金合欢定的生物合成442

(2) Biosynthesis of Profisethinidins and Prorobinetinidins442

（二） 原菲瑟定及原刺槐定的生物合成442

(3) Biosynthesis of Protheracacidins and Promelacacidins442

(4) Biosynthesis of Proanthocyanidins with Double Interflavonoid Bonds443

（四） 双连键型原花色素的生物合成443

第二节 水解单宁的生物合成444

Section 2 Biosynthesis of Hydrolyzabld Tannins444

1 Biosynthesis of Gallic Acid445

一、棓酸的生物合成445

二、棓单宁的生物合成446

三、鞣花单宁的生物合成446

2 Biosynthesis of Gallotannins446

（一） 六羟基联苯二酸酯446

3 Biosynthesis of Ellagitannins446

(1) Hexahydroxydiphenoyl Esters446

(2) Dehydrohexahydroxydiphenoyl Esters448

（二） 脱氢六羟基联苯二酸酯448

（三） 棓鞣花酸酯451

(4) Polymeric Ellagitannins451

（四） 聚合的鞣花单宁451

(3) Gallagyl Esters451

参考文献452

References452

名词汉英对照453

Chinese-English Glossary453