《表1 催化剂结构与催化性能研究a》

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《吡啶桥连双功能有机催化剂催化二氧化碳、环氧化物和芳香胺合成3-芳基-2-噁唑烷酮的研究》

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以环氧丙烷（PO）、CO2和苯胺合成噁唑烷酮的反应为模型反应，考察了催化剂结构对其催化活性的影响（表1）.合成的催化剂可分为苯并咪唑盐和咪唑盐两种类型，首先考察了苯并咪唑盐上取代基的影响.由表1结果可知，对于羟基功能化的催化剂，苯并咪唑盐上不同卤原子对其催化活性具有较大的影响，含有碘离子的催化剂的催化活性明显高于含有溴离子和氯离子的催化剂（表1，Entries 1～3）.羟基在苯环上的电子效应对催化活性的影响也进行了考察，结果发现羟基在对位和间位的催化剂活性高于邻位含有羟基的催化剂（表1，Entries 1，4，5）.羟基和羧基均可通过与环氧化物形成氢键，从而达到促进环氧化物开环的目的，因此合成一个苯环含有羧基的催化剂1f.通过催化剂1a和1f的对比发现，含有羟基的催化剂1a具有更高催化活性.无论羧基还是羟基均是通过氢键活化环氧化物，因此酸性更强的羧基理论上应该比酸性相对较弱的羟基具有更好的催化活性，但实际结果刚好相反.通过对整个反应过程的监控，发现含有羧基的催化剂1f在反应体系中的溶解性较差，这可能是影响其催化活性的原因.