《表2 香草醛与马来酸二酯加成反应结果》

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《金属钐促进一步合成松脂素双内酯型前体》


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注:香草醛(2 mmol),马来酸二酯(4 mmol),金属钐粉(2mmol),碘化亚铜(2mmol),THF(15mL),KI(4mmol),4A分子筛(1g),室温,无水。

由表2结果看出,除马来酸二甲酯外(批次1),其他马来酸二酯也能与香草醛发生双加成反应生成松脂素前体(批次2~5)。不过,由于其他马来酸二酯在成环反应中释放出的是分子体积相对比较大的乙醇(批次2~3)、丁醇(批次4~5)等分子,难以被4A分子筛有效吸附,从而失去了分子筛对关环反应过程的促进作用,使反应效果明显下降。此外,表2的结果还表明,富马酸二甲酯不能与香草醛发生类似反应,这可能是由于富马酸二甲酯的反式结构对成环过程不利的原因。