《表3 葡萄糖苷化的DNJ衍生物对一系列糖苷酶的抑制活性(IC50，μM)》

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《糖苷化的亚氨基糖:分离、合成与生物活性》

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转糖基化反应中，不同催化剂的反应效率和选择性受催化剂状态的影响不尽相同。以DNJ相关的天然产物11、12以及14、15的合成为例，Asano课题组以稻米产α-葡糖苷酶、酵母产α-葡糖苷酶和β-葡糖苷酶作为催化剂，以麦芽糖或纤维二糖为糖基供体、DNJ衍生物91为糖基受体，考察了催化剂分别为分散型或负载型时对转糖基化反应的影响（图式2）[22]。结果发现，催化剂状态对其催化效率和选择性的影响各不相同。例如，以分散型稻米产α-葡糖苷酶为催化剂，经30 min转糖基反应，分别以40%、13%和2%的收率得到产物92b、92c和92a；而使用负载型的酶，得到的反应结果类似，表明催化剂状态对酶的催化效率和选择性影响不大。对于酵母产α-葡糖苷酶，处于分散型时，经15 h反应，能够分别以34%、13%和6%的收率得到转糖基化产物92a、92c和92b；而使用负载型催化剂，反应收率有明显下降。酵母产β-葡糖苷酶的转糖基化活性较高，在分散状态下，经3 h反应，分别以69%和3%的收率得到产物92d和92e，而使用负载型催化剂，相同条件下能够以73%的收率得到单一产物92d。将糖苷化产物在加氢条件下脱除保护基，得到DNJ糖苷化衍产物11、12、14、15与16。其中，2-O-α-D-glucopyranosyl-DNJ（11）对海藻糖酶表现出远高于DNJ的抑制活性，3-O-α-D-glucopyranosyl-DNJ（14）对大鼠小肠蔗糖酶的抑制活性与DNJ相当，而对稻米产α-葡糖苷酶的抑制活性比化合物11高近50倍。4-O-α-D-glucopyranosyl-DNJ（16）对大鼠小肠蔗糖酶和异麦芽糖酶的抑制活性相比DNJ没有明显变化。与α-葡糖苷化的产物对比，β-葡糖苷化的DNJ衍生物活性谱完全不同，但总体呈现下降趋势（表3）。