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第一章概论1

第一节 化学热力学1

第二节 化学动力学3

第三节 有机化合物的结构特征8

第四节 芳香性概念17

第五节 原子间的相互影响22

第六节 有机反应的类型33

第七节 有机反应的活性中间体36

第八节 轨道对称性原理52

第九节 热化学与光化学过程63

第十节 速度控制与平衡控制66

习题69

第二章催化作用70

第一节 催化的概念71

第二节 催化剂的宏观结构与吸附作用77

第三节 多相催化反应动力学85

第四节 酶催化反应动力学97

第五节 催化作用原理109

第六节 酸碱催化作用124

第七节 相转移催化剂141

第八节 均相催化剂的固相化146

第九节 原子簇催化剂153

第十节 催化剂设计155

习题158

第三章硬软酸碱原理160

第一节 广义的酸碱和它们的反应160

第二节 硬软酸碱(HSAB)原理166

第三节 酸碱硬软性质的基本理论178

第四节 酸碱硬软度的势标度183

第五节 硬软酸碱原理在有机合成中的应用189

第六节 硬软酸碱原理与生物功能210

习题218

第四章周环反应219

第一节 共轭多烯的π分子轨道219

第二节 电环化反应223

第三节 环(化)加成反应235

第四节 σ键迁移反应265

第五节 烯反应281

习题283

第五章亲核取代反应286

第一节 饱和碳原子上的亲核取代反应286

第二节 亲核取代反应的机理289

第三节 影响亲核取代反应速率的因素293

第四节 亲核取代反应的立体化学307

第五节 亲核取代反应的离子对理论311

第六节 邻基参与的亲核取代反应316

第七节 分子内的亲核取代反应321

第八节 烯丙基和丙二烯基碳原子上的取代反应322

第九节 硅原子上的取代反应324

第十节 亲核取代反应在有机合成中的应用326

第十一节 相转移催化亲核取代反应332

习题334

第六章消去反应336

第一节 离子型消去反应的机理336

第二节 消去反应的取向345

第三节 消去反应的立体化学351

第四节 热消去反应355

第五节 备种β-消去反应359

第六节 α-消去反应363

第七节 α、β-消去反应369

第八节 γ-消去反应370

第九节 其它消去反应372

习题373

第七章烯属化合物的反应375

第一节 烯烃的取代反应375

第二节 烯烃的自由基加成反应377

第三节 亲电加成反应383

第四节 亲核加成反应405

第五节 经有机金属络合物的烯烃加成406

第六节 刚性双环系烯烃的加成反应412

第七节 烯烃的氧化414

第八节 烯烃的烷基化反应425

第九节 烯烃的钳合反应428

习题431

第八章芳香环上的取代反应433

第一节 芳香环上的亲电取代反应433

第二节 亲电取代反应在有机合成中的应用459

第三节 芳香环上的亲核取代反应472

第四节 芳香环上的自由基取代反应478

第五节 芳杂环化合物的反应特性482

第六节 烯胺的反应特性489

第七节 醌的反应特性492

习题495

第九章羰基化合物的反应498

第一节 醛、酮中羰基的亲核加成反应499

第二节 亲电试剂对羰基化合物的加成517

第三节 羧酸衍生物的亲核加成反应527

第四节 共轭加成和插烯作用538

第五节 羰基化合物与隐碱的反应550

第六节 羰基化合物的还原553

第七节 特殊羰基化合物的加成反应558

第八节 杂羰基化合物的反应560

习题566

第十章分子重排反应568

第一节 亲核重排反应569

第二节 亲电重排反应594

第三节 自由基重排反应616

第四节 碳烯和氮烯的重排反应625

习题647

第十一章元素有机化合物在有机合成中的应用649

第一节 元素有机化合物的分类和一般合成649

第二节 过渡金属π-络合物656

第三节 有机镁化合物在有机合成中的应用664

第四节 有机锂化合物在有机合成中的应用672

第五节 有机铝化合物在有机合成中的应用685

第六节 有机磷化合物在有机合成中的应用691

第七节 有机硼化合物在有机合成中的应用702

第八节 有机硅化合物在有机合成中的应用723

习题740

第十二章不对称有机合成741

第一节 不对称反应742

第二节 甾体的不对称合成754

第三节 氨基酸的不对称合成760

第四节 吐根碱的不对称合成761

第五节 麝香酮的不对称合成765

第六节 前列腺素(PG)的合成770

第七节 昆虫信息素的合成780

第八节 红霉素的不对称全合成789

习题804

附录805

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