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第一章 工业有机合成的化学基础1

1.1 反应物的结构与反应性1

1.1.1 化学键1

1.1.2 取代基效应的定量关系4

1.2 反应试剂与反应性6

1.3 有机合成反应类型8

1.3.1 取代反应8

1.3.2 加成反应9

1.3.3 消去反应12

1.3.4 重排反应13

1.3.5 氧化-还原反应14

1.4 活性中间体15

1.4.1 碳正离子16

1.4.2 碳负离子16

1.4.3 自由基16

1.4.4 卡宾17

1.5 酸碱理论17

1.6.1 选择性试剂20

1.6 选择性控制20

1.6.2 活化基23

1.6.3 钝化基24

1.6.4 保护基24

1.6.5 立体化学控制25

1.6.6 热力学控制与动力学控制26

1.7 近期进展28

参考文献29

第二章 合成工艺影响因素31

2.1 引言31

2.2 温度31

2.2.1 温度、活化能及反应速率31

2.2.2 温度与活化能31

2.2.3 温度与反应速率31

2.2.4 温度与化学平衡33

2.2.5 最佳反应温度35

2.3 浓度36

18.3.2 腈的还原39

2.4 压力41

2.7.1 反应设备的分类42

2.5 溶剂42

2.7 生产设备42

2.6 催化剂42

2.7.3 反应级数与反应设备生产能力43

2.7.2 理想反应器43

2.7.4 反应选择性与反应设备44

2.7.5 传热与反应设备选择46

2.7.6 传质与反应设备选择48

2.8 分离工艺选择48

2.8.1 分离过程分类49

2.8.2 固液体系的分离51

2.9 控制分析54

2.9.1 物料分析54

2.9.2 反应终点控制55

2.10 近期进展55

参考文献56

3.2 催化反应的特征58

3.2.1 反应历程与反应速率58

3.1 引言58

第三章 均相、多相和酶催化58

3.2.2 化学平衡59

3.2.3 加快特定反应速率59

3.3 催化反应的同一性机理60

3.3.1 酸碱催化反应60

3.3.2 共价催化反应61

3.3.3 络合催化反应63

3.3.4 氧化-还原催化反应64

3.4 工业上对催化剂的要求66

3.4.1 活性66

3.4.2 选择性67

3.4.3 稳定性67

3.5 均相催化68

3.5.1 相氢甲酰基化反应68

3.5.2 羰基化反应69

3.5.4 低聚合反应70

3.5.3 氧化反应70

3.5.7 烯烃歧化反应71

3.5.8 异构化反应71

3.5.5 加氢反应71

3.5.6 聚合反应71

3.5.9 氢氰化反应72

3.5.10 其他反应73

3.6 多相催化73

3.6.1 固体酸碱催化74

3.6.2 金属与合金催化74

3.6.3 氧化物催化75

3.6.4 其他化合物催化76

3.7 酶催化77

3.8 工业有机合成中的固载化反应79

3.8.1 无定形无机固体的固载化反应80

3.8.2 蒙脱土固载化剂90

3.8.3 分子筛固载化剂在精细化学品合成中的应用90

3.8.4 聚合物固载化剂94

3.9 近期进展97

参考文献98

第四章 相转移催化100

4.1 引言100

4.2 相转移催化原理101

4.2.1 鎓盐类相转移催化101

4.2.2 叔胺类相转移催化102

4.2.3 冠醚类相转移催化102

4.2.4 开链聚醚类相转移催化102

4.2.5 负离子相转移催化102

4.2.6 逆相转移催化102

4.2.8 催化剂选择性及催化剂失活103

4.3 相转移催化剂103

4.2.9 气-固相相转移催化103

4.2.7 Omega相103

4.3.1 鎓盐类相转移催化剂104

4.3.4 多环穴醚类相转移催化剂105

4.3.2 冠醚类相转移催化剂105

4.3.3 聚醚类相转移催化剂105

4.3.5 叔胺类相转移催化剂106

4.3.6 负离子相转移催化剂106

4.3.7 多功能相转移催化剂107

4.3.8 三相相转移催化剂108

4.4 影响相转移催化反应的因素108

4.4.1 相转移催化剂108

4.4.2 搅拌速度111

4.4.3 溶剂112

4.4.4 水113

4.5 相转移催化合成反应114

4.5.1 简单的亲核取代反应114

4.5.2 芳香族亲核取代反应119

4.5.3 碳-碳多重键的反应120

4.5.4 C=O反应121

4.5.5 β消除反应122

4.5.6 α-消除反应122

4.5.7 金属有机反应123

4.5.8 氧化反应124

4.5.9 还原反应125

4.5.10 其他相转移催化反应126

4.6 相转移催化在工业上的应用128

4.6.1 高分子化学128

4.6.2 用相转移催化技术制药133

4.6.3 相转移催化技术在农业化学品中的应用134

4.6.4 相转移催化技术在染料及颜料合成中的应用134

4.6.5 相转移催化合成表面活性剂134

4.6.6 相转移催化氧化134

4.7 近期进展135

参考文献136

第五章 溶剂效应138

5.1 引言138

5.2.1 非质子非极性溶剂139

5.2.2 非质子极性溶剂139

5.2.3 质子型溶剂139

5.2 质子溶剂和非质子溶剂139

5.2.4 各类溶剂与溶质间的相互作用140

5.3 溶剂化作用141

5.3.1 溶解度141

5.3.2 溶剂化作用141

5.3.3 选择性溶剂化作用142

5.3.4 胶束溶剂化作用143

5.3.5 电离作用和离解作用143

5.4 溶剂效应对均相化学平衡反应的影响145

5.4.1 对酸碱平衡反应的影响145

5.4.2 对互变异构平衡反应的影响146

5.4.3 对其他平衡反应的影响146

5.5.1 溶剂屏蔽效应147

5.5 溶剂效应对均相化学反应速率的影响147

5.5.2 溶剂化的静电理论--Hughes-Ingold规则148

5.5.3 专属溶剂化对反应速率的影响148

5.6 溶剂对亲核取代反应速率的影响150

5.7 溶剂对亲电取代反应速率的影响151

5.8 溶剂对两位负离子反应活性的影响152

5.9 在非质子极性溶剂中碱催化反应的加速作用154

5.10 盐效应155

5.10.1 离子反应的动力学盐效应155

5.10.2 离子和非电解质间反应的动力学盐效应156

5.10.3 非电解质间反应的动力学盐效应156

5.11 压力效应157

5.11.1 内压力对反应速率的影响157

5.11.2 外压力对反应速率的影响158

5.12 近期进展159

参考文献160

6.1 引言161

第六章 有机光化学合成161

6.2 有机光化学的理论基础162

6.3 热化学合成和光化学合成165

6.4 光化学合成反应的影响因素166

6.4.1 光源166

6.4.2 溶剂167

6.4.4 投料量和反应体积167

6.4.5 反应气氛和脱氧167

6.4.6 反应温度167

6.4.3 浓度167

6.4.7 流动系统和多个反应物的同时照射168

6.4.8 气相反应168

6.4.9 固相反应168

6.4.10 敏化作用和敏化剂168

6.5 安全170

6.6 有机光化学的工业应用170

6.6.1 亚硝基化合物的合成172

6.6.2 磺酰氯和磺酸的合成172

6.6.5 维生素和激素的合成173

6.6.3 卤素化合物的合成173

6.6.4 硫醇的合成173

6.6.6 前列腺素的合成174

6.6.7 驱蛔素的合成175

6.6.8 香料的合成175

6.6.9 染料的合成176

6.6.10 高分子材料177

6.6.11 发光材料181

6.6.12 生物光化学182

6.7 近期进展183

参考文献183

7.2 有机电化学合成的原理186

7.1 引言186

第七章 有机电化学合成186

7.3 有机电化学反应的特征191

7.3.2 反应顺序191

7.3.1 电子转移过程191

7.3.3 活性中间体192

7.3.4 极性变换193

7.3.5 有机电化学合成的优缺点193

7.4 有机电化学合成技术194

7.4.1 直接有机电化学合成194

7.4.2 间接有机电化学合成199

7.5 有机电化学合成的工业应用201

7.5.1 氢化二聚反应201

7.5.2 配对合成反应201

7.5.3 氧化二聚反应202

7.5.4 氟化反应202

7.5.7 有机精细化工产品的电解合成203

7.5.6 羧基化反应203

7.5.5 氢化反应203

7.6 近期进展210

参考文献211

第八章 物料计算和总收率213

8.1 引言213

8.2 转化率、选择性和收率213

8.2.1 转化率213

8.2.2 选择性214

8.2.3 收率214

8.2.4 苯氯化的转化率、选择性和收率215

8.2.5 萘氧化的转化率、选择性和收率215

8.3 物料衡算216

8.3.1 物理过程的物料衡算217

8.3.2 化学过程的物料衡算217

8.3.3 连续操作过程的物料衡算219

8.3.4 含有化学平衡的物料衡算221

8.4 合成工艺总收率222

8.4.2 会聚性222

8.4.1 合成步数222

8.4.3 一次完成几步反应223

8.4.4 一次反应同时建立几个碳-碳键223

8.4.5 自动连贯过程224

8.4.6 减少官能团转化反应224

8.4.7 单元反应次序224

参考文献226

第九章 热效应和节能227

9.1 引言227

9.2 物理过程的热效应227

9.2.1 理想气体的热力学过程227

9.2.2 相变的热力学过程228

9.3 化学反应的热力学过程228

9.3.1 热化学方程式228

9.3.2 盖斯定律229

9.3.3 标准生成热230

9.3.4 标准燃烧热230

9.3.5 任意温度下的反应热效应231

9.3.6 溶解热232

9.3.7 稀释热233

9.4 工业有机合成工艺中热效应计算实例233

9.4.1 邻硝基氯苯氨解合成邻硝基苯胺233

9.4.2 氯苯连续硝化制邻、对硝基氯苯234

9.4.3 2-氯蒽醌氨解237

9.5 工业有机合成工艺节能238

9.5.1 化学反应能的有效利用238

9.5.2 采用新工艺路线239

9.5.3 节能装置239

9.5.4 催化剂240

9.5.5 反应的合理组合240

9.5.6 采用多段反应缓和反应条件241

9.6 近期进展241

参考文献242

第十章 生产工艺与安全环境243

10.1 生产工艺与安全243

10.1.1 易燃易爆物质243

10.1.2 典型工艺的安全技术243

10.1.3 开发新工艺时对安全的考虑247

10.2 环境污染源248

10.2.1 污染水248

10.2.2 污染空气250

10.2.3 污染土壤254

10.3.1 改革生产路线和方法255

10.3 改革工艺，保护环境255

10.3.2 更新品种257

10.3.3 改进设备和操作259

10.3.4 闭路循环套用260

10.3.5 减少泄漏261

10.3.6 控制排水261

10.3.7 回收和综合利用262

10.4 近期进展263

参考文献264

第十一章 醇266

11.1 引言266

11.2 水解反应268

11.2.1 卤代烷和酯水解268

11.2.2 烯烃直接水合268

11.3 还原反应269

11.2.3 烯烃间接水合269

11.4 氧化反应270

11.5 缩合反应271

11.6 合成实例273

第十一章 醇273

甲醇273

乙醇275

正丙醇277

异丙醇278

正丁醇279

戊醇281

叔丁醇281

正辛醇283

2-乙基己醇283

2，2-二甲基-1-己醇284

十二醇284

月桂醇284

正十八醇285

高级脂肪醇285

烯丙醇287

1-丁烯-3-醇288

1-苯基2丙烯基-1-醇288

2-丁烯醇289

肉桂醇289

2-丁烯醛氰醇290

丙炔醇290

1，4-丁炔二醇290

2，2，2-三氯乙醇291

1-氯-2-丙醇291

三氯叔丁醇292

2溴乙醇293

氯丙酮氰醇293

4-氯苯基-1-乙醇293

2-碘乙醇294

氰基甲醇294

2-二乙氨基乙醇294

2，2-二甲基-2-醛基丙醇295

环戊醇295

反-2-甲基环戊醇295

环己醇295

苄醇297

β-苯乙醇297

11.7 近期进展315

参考文献319

12.1 引言322

第十二章 醛类化合物322

12.2.1 伯醇的氧化323

12.2.2 乙二醇类的氧化323

12.2.3 烯烃和炔烃的氧化323

12.2 氧化反应323

12.3.1 腈的还原324

12.3 还原反应324

12.2.4 烷基的氧化324

12.3.2 羧酸衍生物的还原324

12.3.3 还原剂325

12.4 缩合反应325

12.5 消除反应326

12.6 合成实例327

12.7 近期进展361

参考文献365

第十三章 羧酸369

13.1 引言369

13.2 直链烷烃的氧化371

13.4 烯烃和炔烃的氧化372

13.3 芳烃侧链的氧化372

13.5 醇和醛的氧化374

13.6 酮和醌的氧化375

13.7 油脂的水解375

13.8 腈水解376

13.9 以一氧化碳、二氧化碳为原料合成法377

13.10 缩合反应378

13.11 其他羧化反应380

13.12 合成实例381

13.13 近期进展416

参考文献421

第十四章 羧酸酯、酐和酰卤425

14.1 引言425

14.2 醇的酯化427

14.2.1 醇与羧酸酯化427

14.2.2 醇和酸酐酯化430

14.2.3 醇和酰氯酯化431

14.2.4 醇与羧酸酯酯化432

14.2.6 乙烯酮为酰化剂433

14.2.5 醇与酰胺酯化433

14.2.9 烯、炔类和羧酸加成酯化法434

14.2.8 腈和醇酯化法434

14.2.7 羧酸盐和卤化物酯化法434

14.3.2 酚与酸酐酯化435

14.3.1 酚与酰氯酯化435

14.3 酚的酯化435

14.3.3 酚与其他酯化剂酯化436

14.4 合成实例438

14.5 近期进展479

参考文献486

15.1 引言490

第十五章 腈和异氰酸酯490

15.2 腈类化合物491

15.2.1 酰胺脱水492

15.2.2 羧胺脱水492

15.2.3 N，N二甲基氢化偶氮盐的分解492

15.2.4 施密特反应492

15.2.5 氰离子置换反应492

15.2.6 桑德迈尔反应493

15.2.7 氢氰酸加成493

15.2.10 氰乙基化反应494

15.2.9 乙腈衍生物的烷基化494

15.2.8 腈醛(或酮)缩合494

15.2.11 氧化制腈495

15.2.12 还原制腈495

15.3 氰酸酯495

15.4 异氰酸酯495

15.4.1 缩合反应495

15.4.2 分解反应496

15.4.3 交换反应496

15.4.4 其他反应496

15.5 硫氰酸酯497

15.5.2 加成反应497

15.6 异硫氰酸酯497

15.5.1 缩合反应497

15.7 合成实例498

15.8 近期进展528

参考文献531

第十六章 卤素化合物533

16.1 引言533

16.2.1 卤原子置换醇的反应534

16.2 取代反应534

16.2.2 氯甲基化反应535

16.2.3 酰氯反应535

16.2.4 碳氢键上氢的卤化反应535

16.2.5 醛、酮和酸的卤化反应536

16.3 加成反应536

16.4 消除和裂解反应537

16.6 亨斯狄克尔反应537

16.5 桑德迈尔反应和席曼反应537

16.7 有机氟化物538

16.7.1 氟取代氯化物538

16.7.4 惰性气体稀释后直接氟化539

16.8 有机氯化物539

16.8.1 碳-氢键上氢原子的氯化反应539

16.8.2 饱和脂肪烃或芳烃侧链氯化539

16.8.3 官能团的氯化反应539

16.7.2 氟取代硫酸酯基539

16.7.3 氟取代重氮盐539

16.8.4 不饱和烃的加成氯化540

16.8.5 芳烃的氯甲基化540

16.8.6 实验室中制备氯化氢及其反应540

16.9 有机溴化物540

16.10 有机碘化物541

16.11 合成实例541

16.12 近期进展581

参考文献585

17.1 引言589

第十七章 硝基化合物589

17.2.1 直接硝化590

17.2 脂肪族硝基化合物590

17.2.2 间接硝化594

17.3 肟和胺的氧化595

17.4.2 醛和硝基烷缩合596

17.4.5 (4+2)反应596

17.4.4 曼尼希反应596

17.4.3 α-硝基的活泼亚甲基与共轭系统加成596

17.4.1 烷基化或酰基化596

17.4 活泼亚甲基缩合596

17.5.1 直接硝化法597

17.5 芳香族硝基化合物597

17.5.2 间接硝化法598

17.5.3 氧化硝化598

17.6 合成实例598

17.7 近期进展627

参考文献631

第十八章 胺类化合物634

18.1 引言634

18.2.1 氨或胺的霍夫曼烷基化636

18.2 缩合反应636

18.2.2 硼氢化638

18.3 还原反应639

18.3.1 酰胺还原639

18.3.3 硝基化合物还原639

18.4 刘卡特反应640

18.4.1 经典的刘卡特反应640

18.4.2 埃谢韦勒-克莱克改性反应641

18.5 重排和有关反应641

18.5.1 联苯胺重排641

18.5.2 霍夫曼重排641

18.5.3 施密特反应641

18.5.4 库尔提斯反应641

18.6 其他制备胺的反应641

18.7 合成实例642

18.8 近期进展679

参考文献684

19.1 引言689

第十九章 羧酰胺化合物689

19.3 酰卤、酯和酸酐酰胺化691

19.2 羧酸酰胺化691

19.4.2 酸和酰胺交换693

19.4.1 胺和酰胺的交换693

19.4 交换反应693

19.3.3 酯酰胺化693

19.3.2 酸酐酰胺化693

19.3.1 酰卤酰胺化693

19.5 酰胺烷基化694

19.6 胺与一氧化碳的羰基化694

19.7 腈的水解反应694

19.10.1 由烃反应695

19.8 还原反应695

19.8.1 异羟肟还原695

19.8.2 硝基与羧酸共还原695

19.8.3 酰肼还原695

19.8.4 席夫碱还原酰化695

19.9 氧化反应695

19.10 出异氰酸酯合成695

19.10.2 格氏试剂或碳负离子的加成695

19.12 合成实例696

19.11 内烯腈加成反应696

19.10.3 异氰酸酯与羧酸加成696

19.10.4 异氰酸酯与烯烃环加成696

19.13 近期进展732

参考文献733

20.1 引言736

第二十章 重氮和肼类化合物736

20.2 重氮化合物739

20.2.1 脂肪族重氮化合物739

20.2.2 芳香族重氮盐741

20.3 肼742

20.3.1 肼衍生物的烷基化742

20.3.2 氯胺与胺反应生成肼742

20.3.3 还原法合成肼742

20.3.4 胺氧化制肼743

20.4 酰肼743

20.4.1 一般制备方法743

20.4.2 其他制备肼的方法743

20.5 合成实例745

20.6 近期进展769

参考文献770

第二十一章 磺酸和亚磺酸773

21.1 引言773

21.2 芳香族化合物的磺化774

21.2.2 三氧化硫磺化775

21.2.1 硫酸和发烟硫酸磺化775

21.2.3 芳胺烘焙磺化776

21.2.4 其他磺化法777

21.3 饱和烷烃的磺化777

21.3.1 长链脂肪酸及其酯的磺化778

21.3.2 醛酮化合物的磺化778

21.3.3 饱和烷烃的磺氧化779

21.3.4 饱和烃的其他磺化法780

21.4 烯烃三氧化硫磺化781

21.5 烯烃亚硫酸氢钠加成782

21.6 羰基、环氧化合物与亚硫酸氢钠加成782

21.7 合成实例783

21.8 近期进展818

参考文献821

第二十二章 磺酸衍生物824

22.1 引言824

22.2.1 芳香族磺酰氯825

22.2 磺酰氯825

22.2.2 脂肪族磺酰氯826

22.3 磺酸酯828

22.4 磺酰胺829

22.5 亚砜830

22.6.1 氧化法831

22.6 砜831

22.6.2 缩合法832

22.7 合成实例833

22.6.3 其他制备砜的方法833

22.8 近期进展856

参考文献859

第二十三章 硫化物及多硫化物862

23.1 引言862

23.2 硫醇及硫酚863

23.2.1 金属硫化物或硫氢化物与卤代烷反应863

23.2.2 硫脲与活泼卤反应863

23.2.3 黄原酸酯水解864

23.2.4 苯基锂或格氏试剂与硫反应865

23.2.5 硫化氢与烯烃或其他不饱和化合物加成865

23.2.6 二硫化物和多硫化物还原865

23.2.7 叔丁基烷基硫醚高温裂解866

23.2.8 纸浆废液提取867

23.2.9 硫醇酯水解867

23.2.10 苯磺酰氯还原或苯基黄原酸酯水解867

23.2.11 由酚类或吡啶吩制造867

23.3.2 金属硫化物与卤素化合物反应868

23.3.1 硫醇和硫酚的钠盐或其他金属盐与活泼卤代烷反应868

23.3.3 双键的硫醇化反应868

23.3.4 由环氧化合物制备环硫醚化合物868

23.3 硫醚868

23.2.12 其他方法868

23.4.2 硫醇氧化869

23.4.1 二硫化钠烷基化869

23.4.3 烷基硫代硫酸钠盐的分解869

23.4.4 其他制备二硫化物的方法869

23.4 二硫化物869

23.3.6 其他制备硫醚的方法869

23.3.5 硫醇的卤甲基化869

23.5 合成实例870

23.6 近期进展896

参考文献899

第二十四章 酚类化合物902

24.1 引言902

24.2 芳磺酸的碱熔903

24.2.1 用熔融碱常压碱熔904

24.2.2 用碱液常压碱熔904

24.2.3 用稀碱液加压碱熔904

24.3 卤素化合物水解904

24.3.1 气相催化水解904

24.3.2 碱性水解904

24.4 芳伯胺水解904

24.4.1 酸性水解905

24.4.3 亚硫酸氢钠水解905

24.5 重氮盐水解905

24.6 硝基化合物水解905

24.4.2 碱性水解905

24.7 异丙苯(或萘)过氧化氧酸解906

24.7.1 苯酚的生产906

24.7.2 甲酚的生产906

24.7.3 萘酚的生产906

24.8 环烷氧化脱氢907

24.9 芳羧酸氧化脱羧907

24.10 芳环上直接羟基化907

24.11 缩合反应908

24.12 其他方法908

24.12.1 苯胺制对苯二酚908

24.12.3 羟胺重排制酚909

24.12.2 苯酚羟基化制对苯二酚909

24.13 合成实例909

24.14 近期进展948

参考文献952

第二十五章 醚和环氧化合物955

25.1 引言955

25.2 缩合反应957

25.2.1 威廉逊合成957

25.2.2 醇类与醛、烯烃、炔烃、硫酸二甲酯和环氧化合物的缩合反应957

25.2.3 氯醚和烯烃或有机金属试剂的反应958

25.2.4 环氧化合物缩合制备取代环氧化合物958

25.2.5 达村斯缩水甘油酸酯合成958

25.2.6 缩醛与缩酮958

25.3 消除反应960

25.3.1 醚960

25.3.2 环氧化合物960

25.4 氧化反应960

25.5 其他醚化和环氧化方法961

25.6 合成实例961

25.7 近期进展988

参考文献991

第二十六章 酮和醌类化合物995

26.1 引言995

26.2 氧化反应996

26.3 还原反应999

26.4 烷基化反应1000

26.5 1，4-加成反应1000

26.6 酰化反应1000

26.7 有机金属化合物的酰化及羰化反应1001

26.7.1 有机硼化物的酰化反应1001

26.7.2 金属羰基化合物与卤代烃、酰卤反应1001

26.7.3 具有活泼甲基或亚甲基化合物的酰化反应1002

26.7.4 二甲基亚砜、二甲基砜或N，N-二甲基甲烷磺酰胺酰化1002

26.7.5 磷叶立德的酰化1002

26.8 水合和水解反应1002

26.9 重排反应1003

26.10 合成实例1004

26.11 近期进展1033

参考文献1037

第二十七章 杂环化合物1040

27.1 三元杂环和四元杂环1040

27.1.1 饱和三元杂环的合成1040

27.1.2 饱和四元杂环的合成1042

27.1.3 四元杂环的酮式衍生物的合成1043

27.2 含一个杂原子的孤立五元环类化合物1044

27.2.1 环上取代基引入法1045

27.2.2 环化合成法1047

27.3 苯并单杂原子五元杂环化合物1050

27.3.1 苯并吡咯及其衍生物的合成1050

27.3.2 苯并［b］呋喃和苯并［b］噻吩及其衍生物的合成1052

27.3.3 环上取代基的引入1053

27.4 含两个杂原子的五元单杂环1054

27.4.1 唑类化合物的合成1054

27.4.2 氢化唑类及其酮类化合物的合成1058

27.5.1 吡啶及其衍生物的合成1059

27.5 含一个杂原子的六元杂环1059

27.5.2 喹啉及异喹啉衍生物的合成1062

27.5.3 吡喃及其衍生物的合成1065

27.5.4 苯并吡喃和苯并吡喃鎓盐的合成1067

27.5.5 吡喃酮和苯并吡喃酮的合成1068

27.6 含有两个杂原子的六元杂环及稠环体系1071

27.6.1 二嗪和苯并二嗪及其衍生物的合成1071

27.6.2 噁嗪及噻嗪衍生物的合成1075

27.6.3 嘌呤和蝶啶衍生物的合成1077

27.7 合成实例1079

27.8 近期进展1094

参考文献1100

28.1 引言1103

28.2 硫酸酯1103

28.2.1 烯烃加成合成仲烷基硫酸酯盐1103

第二十八章 无机酸酯1103

28.2.3 伯醇或醇醚的三氧化硫硫酸化1104

28.2.2 醇硫酸化制备硫酸酯1104

28.2.4 醇和醇醚的氯磺酸硫酸化1105

28.3 磷酸酯和亚磷酸酯1106

28.3.1 磷酸三烷酯1106

28.2.5 醇和醇醚的氨基磺酸硫酸化1106

28.3.2 磷酸三芳酯1107

28.3.3 磷酸烷基芳基酯1107

28.3.4 磷酸二酯与单酯1107

28.3.7 亚磷酸二酯1108

28.4 碳酸酯1108

28.3.8 硫代磷酸酯1108

28.3.6 亚磷酸三烷酯1108

28.3.5 亚磷酸三芳酯1108

28.4.1 光气法1109

28.4.2 环氧法1109

28.4.3 酯交换法1109

28.4.4 一氧化碳法1109

28.5 合成实例1110

28.6 近期进展1137

参考文献1137