《表3 手性含1, 3, 4-噻二唑的丙二酸酯衍生物的合成》

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《"不对称Mannich反应合成手性1,3,4-噻二唑丙二酸酯衍生物"》

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确定了最佳反应条件后，对该Mannich反应的底物进行了拓展，结果见表3。催化剂Ⅴe对不同的底物均具有较好的催化效果，得到期望的手性产物，且均有较好的产率（70%～89%）和优异的对映选择性，其中，化合物Ⅳd和Ⅳe获得>99%e.e.。当与1，3，4-噻二唑相连的苯基为2，4-二氯取代时，芳香醛上无取代基时的对映选择性和产率优于芳香醛上有吸电子基团时（编号1、2、5、6、7）；当与1，3，4-噻二唑相连的苯基为单卤素取代时，对映选择性和产率比2，4-二氯取代时有一定程度提高（编号3、4），但当底物由丙二酸二甲酯变为丙二酸二乙酯时，对映选择性和产率又有一定程度下降（编号8、9）。