《表4 DON的化学结构式》

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《脱氧雪腐镰刀菌烯醇的生物转化及其隐蔽型毒素的形成研究进展》


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DON分子结构中C3位的羟基和C12和C13位的环氧基团是主要的致毒性基团,从农田土壤或动物胃肠道筛选得到具有DON降解作用的细菌,作用机制就集中在这两个致毒基团上[2]。脱环氧形成的DOM-1、C3位的-OH氧化、差向异构化得到的3-keto-DON和3-epi-DON是目前研究过程发现毒性作用较小的毒素衍生物。由于环氧基团的损失,DOM-1仅形成两个氢键,导致与核糖体的结合较不稳定,且不会激活MAPK途径,不同类型的细胞毒性实验结果表明DOM-1对多种细胞毒性极低,几乎无毒[72]。大量研究证明3-keto-DON免疫抑制毒性是DON的1/10,而3-epi-DON是一种接无毒的代谢物[47,71]。分子模拟显示C3位羟基的氢原子与环氧基团的氧原子之间的距离减小,有助于增加3-epi-DON的稳定性,并影响其与核糖体的结合能力,对于降低DON毒性有着至关重要的作用[69]。