《Table 3 Solvent-free preparation of products 4a—4o through different hydrazine andβ-keto estera》

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《"吡唑并[2,3-c]吡喃酮衍生物的一锅法熔融合成"》

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a.Rection conditions:substituted hydrazine（20 mmol），β-keto esters（40 mmol），and solvent-free reaction，TLC detection reaction；b.isolate yield.

在最佳反应条件下，以各种取代肼和乙酰乙酸乙酯为原料，采用一锅法无溶剂合成了一系列吡唑并[2，3-c]吡喃酮类化合物（4），结果列于表3.结果表明，此方法具有较好的底物适应性.其中，烷基肼的反应活性高于芳香肼（表3中Entries 1~3），这是由于烷基的给电子作用使肼的亲核性增加；对于芳香肼底物，芳环上取代基的电子效应对反应活性有较大影响，含给电子基的芳香肼的收率明显高于含吸电子基的芳香肼（表3中Entries 6~9），这是由于给电子基的给电子效应提高了氨基的亲核性.另外，芳环上取代基的位阻效应对产率也有较大的影响，当取代基位于对位时，收率最高，邻位位阻较大，收率相比对位和间位低（表3中Entries 4~6）.值得一提的是，杂环芳肼（表3中Entries 10和11）在该类反应中也表现出较好的反应性能.为了进一步验证此方法的底物适用性，尝试将苯肼与β-酮酯（表3中Entries 12~15）进行一锅交叉串联反应，同样以中等以上的收率得到了相应目标产物.