《表3 化合物4a~4g和5a~5g的合成*Table 3 The synthesis of compounds 4a~4g and 5a~5g》
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《"酒石酸水溶液中绿色合成5-芳基亚甲基-1,3-二噁烷-4,6-二酮衍生物"》
*反应条件:1 1.1 mmol,TAAS 4.0 m L,反应温度45℃;a分离收率。
为了探讨TAAS水溶液对不同底物的普适性,在上述最佳反应条件下,通过改变芳香醛与1,3-二噁烷-4,6-二酮进行Knoevenagel缩合反应,合成出了14种5-芳基亚甲基-1,3-二噁烷-4,6-二酮衍生物(4a~4g和5a~5g)(表3) 。从表3数据可看出,不论苯环上是吸电子基团还是推电子基团,以酒石酸水溶液为溶剂和催化剂时该反应都能顺利进行,并以81%~95%的较高收率得到相应的5-芳基亚甲基-1,3-二噁烷-4,6-二酮衍生物。带吸电子基的苯甲醛反应速度快于带供电子基的苯甲醛,这可能是由于吸电子基团通过诱导效应降低了羰基电子云密度从而有利于反应进行,而对于强供电基团则能增加羰基电子云密度不利于反应进行,延长反应时间才可得到较满意的收率。
图表编号 | XD0024461100 严禁用于非法目的 |
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绘制时间 | 2018.07.20 |
作者 | 范乃立、陈飞彪、许招会、肖强 |
绘制单位 | 江西师范大学化学化工学院、江西师范大学化学化工学院、江西师范大学化学化工学院、江西省人民医院骨科 |
更多格式 | 高清、无水印(增值服务) |