《表1 取代基大小对ee值的影响》

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《烯烃不对称环氧化在药物合成中的应用》

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这种C2对称设计是为了降低双氧环丙烷的相互竞争，并且使用远程联萘单元作为羰基α碳上的手性控制单元，这样可以降低手性中心的消旋及α碳上的空间位阻。羰基α碳上没有空间位阻加上羰基的吸电子作用，使得C2对称轴的联萘基手性酮具有很高的催化活性。在以（CH3CN-H2O）为溶剂的均相体系中，仅需要10 mol%的催化剂在排p H=7～7.5的条件下几小时就能得到很好的收率。通过对C2对称轴的联萘基手性酮的X射线研究发现，3和3'位碳上的氢原子在联萘结构中离反应中心最近，很有可能是环氧化反应中的空间传感器[38，47]。这两个位置上取代基的体积的改变会影响到环氧化的对映选择性，随着取代基体积的增加环氧化的对映选择性也在增加[35，38]（如表1所示）。选择大小适当的取代基会有利于提高环氧化反应的对映选择性。[39]