《表2 不同芳香环取代基对反应的影响a》

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《"由1,1-二溴烯烃一锅法合成1,4-二取代-1,2,3-三氮唑"》


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a反应条件:1a(1.0mmol),2a(1.0mmol),DBU(4mmol),Cu I(0.3mmol),抗坏血酸钠(0.6mmol),乙腈(5m L),室温反应

在上述优化条件下,考察了一系列不同芳香取代基对反应的影响(表2)。在该反应条件下,无论芳环上是供电子基团还是吸电子基团,均能顺利地以68%~91%的收率得到目标产物。此外,当1,1-二溴-2-苯乙烯的苯环上含有强吸电子基团(如硝基)时,反应时间会明显缩短。当1,1-二溴-2-苯乙烯或芳基叠氮中含有邻位取代基时,均会导致收率下降,这可能与反应的空间位阻有关。当使用苄基叠氮时,反应收率明显增加,这可能是由于苄基叠氮活性高于芳基叠氮的原因。