《表1 8个双[1]轮烷产率及核磁对比》

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《基于柱[5]芳烃的新型双-[1]轮烷的设计与合成》

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双[1]轮烷3a～3h通过1H NMR、13C NMR、2D NMR（1H-1H NOESY NMR）、IR和高分辨质谱MS等手段进行表征.在席夫碱桥联双柱[5]芳烃3a～3h的1H NMR谱图的负场方向，可以明显观察到一些信号峰.8种双[1]轮烷在负场方向氢的个数如表1所示.图1表示3a在CDCl3中的1H NMR谱，根据负场中的质子数，将它们归属于3a的胺基烷烃链上质子H1-4，由于相应的CH2受到柱芳烃空腔的电子云的屏蔽作用从而使化学位移向高场移动（Δδ=-0.07～-2.27），这说明两个胺基烷烃链穿入柱芳烃的两个空腔中，表明形成了[1]轮烷.这一结论是与我们课题组之前合成的基于单酰胺功能化柱[5]芳烃的[1]轮烷所得结论一致[29].在2D NOESY NMR图谱（图2）中，明显观察到己基质子H1-4与3a的柱[5]芳烃侧链亚甲基质子Ha（图2，A、B、C、D）、H1-4与NH质子Hb（图2，E、F）以及H1-4与苯环质子Hc（G、H、I、J）之间存在明确的相关信号，这也证实了烷基链穿入柱芳烃空腔中，形成了双-[1]轮烷的机械互锁结构.其他7个基于柱芳烃的双-[1]轮烷同样通过以上手段进行表征.通过对比发现双-[1]轮烷中氢在δ0以下出峰的位置和个数与烷基二胺的链长n有关，进一步说明柱芳烃套在烷基二胺的烷基链上.