《有机合成中氧化还原反应》

目录1

第一章 概论1

第二章 还原反应的分类9

第三章 直接还原12

§1．碱金属的还原作用12

1-1．Bouvealt-Blanc反应12

1-2．碱金属在非质子溶剂中的还原作用18

1-3．醇的去氧反应22

1-4．Birch反应27

1-5．钠汞齐的还原作用37

§2．其它金属的还原作用39

3-1．氢化锂铝的还原作用45

§3．无机氢化物的还原作用45

3-2．硼氢化钠的还原作用50

3-3．二硼烷的还原作用52

3-4．反应机制及立体化学58

§4．和氢负离子转移相关的一些还原反应65

4-1．Cannizzaro反应和Tishchenko反应65

4-2．Meerwein-Ponndorf反应70

4-3．Leukart反应72

§5．硼氢化反应及其应用74

5-1．硼氢化反应74

5-2．硼氢化反应的一些应用82

1．烯烃的非催化加氢合成饱和烃82

2．卤代烃的合成83

3．醇的合成85

5．偶联反应89

4．胺的合成89

6．卤代烷基硼烷与碱的反应90

7．与一氧化碳的反应90

8．烷基化反应95

9．异构化反应99

10．置换反应100

§6．肼和二酰亚胺的还原作用101

6-1．Wolff-Kishner反应和Wolff-Kishner－黄反应101

6-2．McFadyen-Stevens醛的合成104

6-3．二酰亚胺的还原作用104

§7．苯甲醇的还原作用106

8-1．还原卤代烷108

§8．三丁基锡烷的还原作用108

8-2．还原酰氯成醛109

8-3．还原醇109

第四章 间接还原113

§1．多相催化还原反应113

1-1．碳－碳重键和芳环的加氢反应113

1-2．醛的氢化125

1-3．酮的氢化129

1-4．腈的氢化130

1-5．硝基化合物的氢化132

1-6．还原氨基化和还原烷基化反应133

1-7．氢解反应135

1．酯的还原氢解135

2．苯甲醇型化合物的氢解136

3．卤代物的氢解137

4．脱硫反应139

1-8．催化剂及反应机理139

1．镍催化剂142

2．氧化铜铬催化剂147

3．铂催化剂149

4．钯催化剂152

5．Brown催化剂157

6．铑催化剂159

7．催化机理162

1-9．金属硫化物催化剂及含硫化合物的氢化164

1-10．氢化反应的操作168

1．注意事项168

2．催化氢化反应的仪器171

3．氢化反应的操作实例173

§2．催化转移氢化反应175

§3．均相催化氢化反应179

各类化合物的还原索引表193

第五章 氧化和脱氧200

§1．氧及空气的氧化作用203

1-1．自动氧化204

1-2．催化氧化反应205

§2．臭氧化反应207

§3．过氧化氢及其衍生物的氧化作用212

3-1．碳－碳双键的氧化214

3-2．氯代烯、烯醚及烯醇酯类化合物的氧化224

1．酮的氧化225

3-3．羰基化合物的氧化225

2．醛的氧化229

3-4．烯丙位的氧化230

§4．六价铬的氧化作用231

4-1．饱和碳－氢键的氧化232

1．烃基芳烃的氧化233

2．烯丙位的氧化242

4-2．醇的氧化245

1．在酸性条件下的氧化245

2．在碱性条件下的氧化254

3．在中性条件下的氧化259

4．用负载化六价铬的氧化260

§5．高碘酸氧化反应263

6-1．邻二醇的氧化267

§6．四醋酸铅的氧化作用267

6-2．醇的氧化270

6-3．羧酸的氧化271

§7．有机氧化剂的氧化反应274

7-1．Oppenauer氧化274

7-2．醌类化合物的氧化脱氢作用278

7-3．硝基化合物的氧化作用281

7-4．Pfitzner-Moffett氧化反应282

§8．催化脱氢反应292

8-1．脂链烃的脱氢292

8-2．脱氢芳构化293

各类化合物的氧化索引表296