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第一章概论1

一、自由基1

二、三苯甲基自由基4

三、甲基自由基11

四、键离解能13

五、自由基的检定15

六、离子基21

七、自由基的结构和性质的关系26

第二章自由基反应38

一、自由基反应38

二、自由基反应的特点38

三、自由基反应的分类39

四、影响自由基反应的因素42

五、自由基反应中相邻基团的帮助48

第三章自由基的产生50

一、热解法或热均裂法50

二、光解法或光均裂法55

三、氧化还原法56

四、羧酸盐电解56

五、有机方法56

六、热裂法57

七、诱导分解57

八、笼蔽效应59

第四章自由基取代反应64

一、取代反应的反应历程64

二、卤代反应的反应历程——自由基连锁反应64

三、卤代反应68

四、酰氧基化反应81

五、氯磺化反应83

六、烷烃的硝化83

七、亚硝化反应84

八、氰化作用84

九、偶联反应85

十、芳基化反应86

十一、含氮杂环化合物的烷基化和酰基化反应89

十二、脂肪族碳原子上的酰基化89

十三、重氮基的取代反应90

十四、硼烷转变成硫化物91

十五、格利雅试剂的偶联92

十六、脱羧二聚——科尔比反应93

十七、脱羧溴化——亨斯迪克反应93

十八、脱羧氯化——科奇反应95

十九、醛和酰卤的脱羰反应96

二十、卤化物被三烷基锡还原——卤原子被氢取代97

二十一、次卤酸叔酯的分解98

第五章自由基加成反应99

一、自由基加成反应的反应历程99

二、烯烃加卤化氢（过氧化物效应）100

三、烃加卤素102

四、烯烃加含硫化合物104

五、烯烃加多卤烷烃106

六、烯烃加醛112

七、烯烃加醇115

八、烯烃加酮116

九、烯烃加羧酸酯或羧酸117

十、烯烃加醚或缩醛118

十一、烯烃加含氮化合物118

十二、烯烃加含磷化合物122

十三、烯烃加硅化合物123

十四、烯烃加锗化合物123

十五、烯烃加锡化合物124

十六、分子内的自由基加成反应124

十七、其它加成反应125

第六章自由基自氧化反应127

一、自氧化的一般反应历程127

二、氢过氧化物的生产129

三、异丙苯的氧化130

四、乙醛的氧化132

五、醚的氧化134

六、环己烷的氧化135

七、丁烷和粗汽油的氧化137

八、甲苯的氧化138

九、对－二甲苯的氧化139

十、环氧丙烷的生产140

十一、异丙醇的氧化141

十二、抑制剂142

第七章自由基聚合反应145

一、高分子化合物（高聚物）145

二、氯乙烯的聚合146

三、聚合反应动力学149

第八章热裂152

一、乙烷的热裂153

二、丙烷的热裂154

三、粗汽油的热裂155

四、石蜡的热裂157

五、丙酮的热裂157

六、乙酸酯的热裂158

七、卤烷的热裂159

第九章自由基碎裂反应161

一、烷氧基自由基的碎裂162

二、环状自由基的碎裂164

三、酰基自由基和酰氧基自由基的碎裂165

四、烷基过氧化氢自由基的碎裂166

五、其它自由基碎裂反应167

第十章自由基重排反应169

一、自由基重排反应的一般类型169

二、烷基的1,2－和1,3－转移171

三、芳基的1,2－转移173

四、乙烯基的1,2－转移177

五、杂原子的1,2－转移178

六、芳基的1,3-、1,4－和1,5－转移180

七、氢的1,4－和1,5－转移182

八、开环重排185

九、从醇导得的碳自由基和氧自由基188

十、环化重排190

十一、其它重排反应192

第十一章杂原子自由基和双自由基194

一、氧自由基194

二、氮自由基203

三、硫自由基208

四、磷自由基213

五、双自由基217

第十二章碳烯（卡宾）222

一、碳烯的结构222

二、碳烯的产生——α－消除223

三、碳烯的反应225

四、阿恩特－艾斯特合成228

五、碳烯的结构和活性230

六、氮烯和其它活性中间体234

参考文献238