《表2 2- (N, N-二甲氨基) 苯并噁唑衍生物的合成a》

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《"微波辅助铜合成2-(N,N-二甲氨基)苯并噁唑衍生物"》

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a.1.0 mmol 2-iodoanilines，2.5 mmol dimethylcarbamothioic chlorides，0.1 mmol CuI，0.1 mmol proline lithiumas，3.0 mmol Na OH，3.0 m L pyridine，120 W，100℃，15 min；b.isolated yield；c.2.5 mmol diethylcarbamothioic chlorides.

在最优条件下，考察了催化体系对于不同底物的普适性，结果列于表2。从表2中可以看出，上述催化体系对于各种2-碘芳胺和N，N-二甲基氨基硫代甲酰氯均具有较高的催化活性，大部分底物能以相对较好的收率生成相应的目标产物，2-溴芳胺也可和N，N-二甲基氨基硫代甲酰氯反应，但活性较低。取代基的电子效应对反应有影响，不管是带有吸电子还是供电子的取代基的2-碘芳胺，均能顺利生成相应的2-（N，N-二甲氨基）苯并噁唑产物。吸电子取代基活性略高于供电子取代基2-碘芳胺，供电子取代2-碘芳胺与N，N-二乙基氨基硫代甲酰氯反应的产率略微降低；其次位阻效应对该反应有很大的影响。例如，氨基的间位或对位有取代基的2-碘芳胺与N，N-二甲基氨基硫代甲酰氯能够较好地关环，氨基或者碘邻位由于空间位阻原因，相应产率略低于其间位和对位取代基的2-碘芳胺。此外，2-碘芳胺也可与N，N-二乙基氨基硫代甲酰氯反应生成相应产物。该反应所得产物基本与文献[14]中各化合物的1H NMR（CDCl3）、13C NMR（CDCl3）谱和MS数据一致，说明2-（N，N-二甲氨基）苯并噁唑衍生物在该合成工艺下得到顺利合成。