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目录1

概述1

第一章 膦叶立德3

第一节 膦叶立德的历史3

第二节 膦叶立德的结构、物理性质和波谱特征5

一、磷碳双键的形成5

二、磷碳原子的几何构型14

第三节 膦叶立德的合成23

一、盐法23

二、烯类、炔类与膦的加成38

三、叶立德交换反应43

四、由乙烯基鏻盐制备50

五、其它方法53

一、水解56

第四节 膦叶立德的化学性质56

二、与含卤素化合物的反应61

三、与含多键化合物的反应78

四、与环系化合物的反应92

五、其它98

第五节 累积二烯型与丙二烯型膦叶立德112

一、合成方法113

二、结构114

三、亲核取代116

四、〔2+2〕环加成129

五、1,3－偶极环加成143

六、〔4+2〕环加成145

参考文献147

第二章 维悌希（Wittig）反应162

一、膦叶立德163

二、碱163

第一节 Wittig反应的几个重要组成部分163

三、反应介质168

第二节 Wittig反应的立体化学168

一、稳定的叶立德在Wittig反应中的立体化学169

二、活泼的叶立德在Wittig反应中的立体化学173

三、半稳定的叶立德在Wittig反应中的立体化学179

第三节 Wittig反应的机理197

一、Wittig反应的中间体198

二、Wittig反应的机理204

第四节 改进的Wittig反应232

一、PO试剂的制备234

二、烯化反应236

三、立体化学239

第五节 相转移催化Wittig反应242

一、相转移催化Wittig反应的立体化学242

二、相转移催化Wittig-Homer反应249

第六节 Wittig反应在天然产物合成中的应用253

一、长链不饱和脂肪酸253

二、前列腺素259

三、香料物质261

四、昆虫信息素264

五、类葫萝卜素275

参考文献281

第三章 胂叶立德294

第一节 胂叶立德的制备294

一、盐法294

二、由叔胂二卤化物以及氧化叔胂制备296

三、由叔胂制备298

四、由其它的叶立德制备299

五、含氟酰基胂叶立德的制备302

第二节 胂叶立德的结构与波谱特征304

一、胂叶立德的极性304

二、波谱特征305

三、结构308

第三节 胂叶立德的稳定性312

一、热分解312

二、水解313

第四节 胂叶立德的化学性质314

一、碱性314

二、与羰基化合物的反应315

三、其它337

第五节 砷氮烯344

一、制备方法344

二、性质345

参考文献346

第四章 硫叶立德352

一、硫醚的烃化353

第一节 锍盐的合成353

二、有机镉化合物与烷氧锍盐加成355

三、二苯基锍盐的制备356

四、氧化锍盐的制备357

第二节 硫叶立德的合成358

一、盐法358

二、直接合成法365

第三节 硫叶立德的稳定性与结构368

一、稳定性368

二、结构369

三、常见的硫叶立德375

第四节 硫叶立德的亲核反应381

一、环氧化381

二、环丙烷化386

三、环氧化与环丙烷化391

四、α－消去393

第五节 羰基加成394

一、亚甲基硫叶立德的环氧化395

二、亚烃基硫叶立德的环氧化407

三、稳定的叶立德的环氧化415

第六节 共轭加成417

一、亚甲基氧代硫叶立德的环丙烷化418

二、亚烃基硫叶立德的环丙烷化431

三、稳定的硫叶立德的环丙烷化436

第七节 重排441

一、3,2重排441

二、Sommelet-Hauser重排450

三、其它重排452

第八节 其它反应456

参考文献457

第五章 其它叶立德469

第一节 氮叶立德469

一、铵叶立德470

二、吡啶鎓叶立德474

三、氮亚胺与重氮化合物478

四、氮叶立德在重排、降解中的作用483

第二节 锑、铋叶立德488

一、锑叶立德488

二、铋叶立德495

第三节 硒、碲叶立德497

一、硒叶立德497

二、碲叶立德498

第四节 碘叶立德及其它元素的Wittig型反应502

一、碘叶立德502

二、其它元素的Wittig型反应503

参考文献505

附录510

常用略语594