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目录1

第一章 绪论1

第二章 几何异构3

第一节 几何异构现象3

一、含双键化合物的几何异构现象6

二、环状化合物的几何异构现象12

三、三联苯型化合物的几何异构现象17

四、稠环系的几何异构现象17

五、桥环化合物的内向和外向异构体18

一、物理性质19

第二节 几何异构体在物理化学性质上的差异及其在构型确定中的应用19

二、化学性质26

参考文献30

第三章 对映异构31

第一节 对映异构体和手性31

一、偏振光、偏振面及旋光度31

二、旋光度的计算法35

三、对映异构体和手性40

四、对称因素42

第二节 含一个手性中心的分子47

一、对映体、外消旋体和外消旋化47

二、外消旋体的拆开53

三、对映异构体的表示方法65

第三节 含两个和两个以上手性中心的分子69

一、含有两个不对称碳原子的分子69

二、含有两个以上不对称碳原子的分子71

第四节 环状化合物的对映异构74

一、三元环74

二、四元环76

三、六元环76

四、双环体系79

五、多环体系80

一、含手性轴的化合物81

第五节 其它手性分子的对映异构81

二、含手性面的化合物87

三、其它的不对称系统89

第六节 各种因素组合体系的立体异构91

第七节 构型的测定方法96

一、有机化学方法96

二、物理化学方法107

三、生物化学方法132

参考文献132

第四章 动态立体化学133

第一节 炔烃的加成反应133

一、反式加成136

第二节 烯烃的加成反应136

二、顺式加成138

第三节 双烯合成141

第四节 消除反应144

第五节 亲核取代反应150

第六节 重排反应162

第七节 亲电取代反应165

第八节 自由基反应166

第九节 在烯烃碳原子上的取代反应168

第十节 不对称合成171

一、以非对称的化合物作为起始反应物的不对称合成173

二、以对称化合物为起始反应物的不对称合成180

三、非对称的试剂与对称的反应物进行的不对称合成187

四、在含有不对称因素的催化剂作用下的不对称合成201

五、在不对称溶剂中的不对称合成208

六、绝对不对称合成209

第十一节 产品光学纯度的确定及不对称合成效率的估计213

一、产品光学纯度的确定213

二、不对称合成效率的估计219

参考文献221

第五章 构象和构象分析222

一、烷烃223

第一节 烷烃及其衍生物的构象和构象分析223

二、卤代烷烃235

三、二卤代及多卤代烷烃240

四、其它取代烷烃的构象245

五、1,2-消除反应中的构象及构象分析251

六、涉及sp2杂化碳原子的键的构象及构象分析261

七、关于碳-杂原子键的构象及构象分析264

八、非对映体的构象与构象分析267

第二节 饱和环烃的构象及构象分析278

一、环张力的类型278

二、三元环到五元环的构象与构象分析280

三、环己烷的构象与构象分析284

四、环庚烷及其衍生物的构象321

五、中环的构象及构象分析321

六、大环的构象330

七、稠环化合物的构象和构象分析331

八、桥环（框架）结构的构象347

第三节 不饱和烃的构象与构象分析348

一、含一个双键的环状化合物的构象及构象分析348

二、共轭二烯烃的构象与构象分析359

三、对不饱和键的加成反应363

第四节 光学活性与构象367

参考文献369