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第一章 导言1

一、历史简短回顾1

二、“自发性”癌瘤3

三、致癌物的种类6

四、与人类癌症有关的致癌物10

五、致癌性多环芳烃在环境致癌物中的地位11

第二章 多环芳烃的化学16

一、多环芳烃的命名16

二、多环芳烃的生成21

三、多环芳烃的化性24

四、多环芳烃的一般性状28

五、多环芳烃的制取33

第三章 致癌性多环芳烃的种类33

一、苯环类多环芳烃38

(一)单环芳烃38

(二)双环芳烃38

(三)三环芳烃38

(四)四环芳烃42

(五)五环芳烃51

(六)六环芳烃56

(七)七环以上多环芳烃60

二、芴、荧蒽及胆蒽类多环芳烃62

(一)芴类62

(二)苯并荧蒽类64

(三)胆蒽类66

三、杂环类多环芳烃69

(一)氮杂环类多环芳烃69

1．苯并叮啶69

2．二苯并叮啶72

3．氮不位于中蒽位上的氮杂环74

4．咔唑类化合物75

(二)硫杂环类多环劳烃78

第四章 多环芳烃的致癌性与化学结构的关系83

一、与化学性质的关系83

二、电子说85

三、与取代基的关系95

四、与分子平面构型及位阻现象的关系98

五、其他102

六、小结104

一、酶诱导性108

第五章 与多环芳烃致癌有关的生物学特性108

1．多环芳烃对芳烃羟化酶的诱导作用114

(一)芳烃羟化酶114

2．芳烃羟化酶的类型115

3．不同组织中芳烃羟化酶的诱导116

4．影响芳烃羟化酶活性的几个因素118

5．芳烃羟化酶在完整动物体内的诱导119

6．人体组织中的芳烃羟化酶119

7．胚胎组织中的芳烃羟化酶120

2．多环芳烃对其他致癌物的抑癌作用122

(二)酶诱导与抑癌作用122

1．多环芳烃相互之间的抑癌作用122

3．无害抑癌物的研究126

(三)酶诱导与个体易感性128

(四)酶诱导性与致癌性的关系128

第六章 与多环芳烃致癌有关的生物学特性(续)136

二、抗原性136

(一)肿瘤相关排斥抗原136

(二)肿瘤相关排斥抗原的一些特征137

(三)排斥反应的机制139

(四)肿瘤相关表面抗原141

(五)交叉反应抗原问题141

(六)肿瘤相关胚抗原142

三、致突性143

(一)突变的分子基础143

(二)突变的意义与移码突变146

(三)多环芳烃的致癌性与致突性关系148

(四)突变与癌变两阶段说150

四、竞争性152

五、激素对多环芳烃致癌性的影响153

六、其他影响多环芳烃致癌性的因素155

第七章 多环芳烃的吸收和代谢163

一、吸收163

(一)经皮肤吸收163

(二)经肺吸收165

二、代谢167

(一)混合功能氧化酶168

(二)代谢方式169

1．氧化为酚类化合物169

2．生成二氢二羟基衍生物170

3．生成谷胱甘肽结合物172

(三)甲基多环芳烃的代谢175

(四)环氧化物——代谢中间体178

第八章 多环芳烃的致癌机制探讨189

一、代谢活化作用189

二、K区环氧衍生物191

(一)对完整动物的致癌性192

(二)对培养细胞的转化率193

(三)致突试验196

三、非K区四氢二羟基环氧衍生物198

(一)非K区二氢二羟基衍生物的再代谢199

(二)对苯并[a]芘的二氢二羟基衍生物的再研究200

(三)7，8，9，10-四氢-7，8-二羟基-9，10-环氧基苯并[a]芘202

(四)其他多环芳烃的致癌活性形式204

四、多环芳烃的致癌形式与核酸间的结合方式207

五、其他致癌活性形式210

六、目前还存在的一些问题214

(一)活性形式问题214

(二)活性形式在致筋过程中的作用问题215

(三)细胞潜在性癌变问题216

第九章 多环芳烃与人类癌症的关系222

一、焦油与皮肤癌223

二、煤焦油与肺癌228

三、大气污染与肺癌问题231

四、吸烟与肺癌235

五、烟熏食物与胃癌236

六、多环芳烃与其他癌症的关系238

第十章 吸烟致癌的研究243

一、烟草焦油的生成及其性状243

二、烟草及烟草焦油中的多环芳烃247

三、烟草焦油中其他与致癌有关成分252

四、烟草焦油对实验动物的致癌性255

(一)对皮肤的致癌性255

(二)对肺的致癌性256

(三)对口腔的致癌性257

五、吸烟对人的致癌性的研究258

(一)对吸烟者支气管上皮的组织学研究258

(二)对肺癌的流行病学调查260

六、戒烟的效果263

一、环境中多环芳烃的来源及其转归269

第十一章 多环芳烃对人类环境的污染269

二、多环芳烃对城市大气的污染273

三、烟尘造成的多环芳烃污染283

(一)燃料种类与多环芳烃的产量284

(二)燃烧程度与多环芳烃的产量286

四、焦化厂造成的多环芳烃污染288

五、产生多环芳烃的其他工业过程295

(一)煤气厂295

(二)垃圾焚化炉296

(三)钢铁厂296

(四)碳黑厂298

六、汽车废气造成的多环方烃污染300

七、多环芳烃对室内空气的污染304

八、小结305

第十二章 多环芳烃的测定309

(一)大气样品的采集309

1．采样动力309

2．滤料311

3．其他注意事项312

(一)溶剂提取法313

二、提取313

(二)共他样品的采集313

(二)真空升华法315

(三)超声提取法317

三、分离318

(一)桂层层析法319

(二)薄层层析法321

1．氧化铝板323

2．硅胶板326

3．醋酸纤维素板326

4．混合板和双层板328

5．斑点的洗脱329

(三)纸层析法332

(四)气相色谱法333

(五)高压液相色谱法335

四、定性和定量337

(一)紫外分光光度法338

(二)荧光分光光度法341

(三)标准溶液的保存347

一、采样369