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第一章 发展史1

第二章 芳香性的实质5

2.1 用分子理论解释5

2.2 用机理解释8

2.2.1 芳香族亲电取代8

2.2.1.1 定位规则10

2.2.2 芳香族亲核反应10

2.2.3 自由基反应12

2.2.3.1 热裂解过程12

2.2.3.2 氧化反应13

2.2.4 重排反应13

2.3 命名原则14

第三章 生产芳香族化学品的基本原料17

3.1 化石原料的来源及其组成17

3.2 煤19

3.2.1 煤的矿床、组成和用途19

3.2.2 煤的热转化——回收煤焦油和粗苯22

3.2.3 煤焦油精制23

3.2.4 煤气化生产芳香族化合物27

3.2.5 由煤液化生产芳香族化合物29

3.2.5.1 发展历史29

3.2.5.2 煤液化机理30

3.2.5.3 1970年以来煤加氢的新进展33

3.2.5.4 临氢热解35

3.3.1 原油的储量和特性36

3.3 原油36

3.3.2 原油炼制38

3.3.2.1 蒸馏39

3.3.2.2 催化裂化39

3.3.2.3 催化重整43

3.3.2.4 加氢裂化47

3.3.2.5 烃类的热裂化50

3.3.2.5.1 蒸汽裂解生产烯烃50

3.3.2.5.2 由原油生产烯烃54

3.3.2.5.3 其它热裂化工艺54

3.4 用沸石催化剂生产芳烃56

3.4.1 用醇生产芳烃56

3.4.2 由短链烷烃生产芳烃58

3.5 可再生的原料59

3.5.1 糠醛61

3.5.2 木质素62

3.5.3 香草醛63

3.6 芳烃生产工艺的简要小结64

第四章 苯、甲苯和二甲苯的生产66

4.1 历史66

4.2 含粗芳烃混合物的预处理66

4.2.1 芳烃回收70

4.2.1.1 液液萃取71

4.2.1.2 萃取蒸馏和共沸蒸馏73

4.3 混合芳烃中单一组分的分离75

4.4.1 甲苯和二甲苯脱烷基制苯80

4.4 BTX芳烃的脱烷基化，异构化和歧化反应80

4.4.2 二甲苯异构化83

4.4.3 歧化84

4.5 质量标准85

4.6 经济资料86

4.7 过程综述87

第五章 苯衍生物的生产和用途88

5.1 乙苯88

5.1.1 由芳烃混合物回收乙苯88

5.1.2 乙苯合成88

5.1.3 苯乙烯生产91

5.1.4 取代苯乙烯96

5.2 异丙苯97

5.3 苯酚99

5.3.1 由异丙苯生产苯酚99

5.3.2 苯酚合成的其它方法101

5.3.3 由煤热解产物中回收苯酚103

5.3.4 苯酚衍生物104

5.3.4.1 双酚A105

5.3.4.2 环己醇和环己酮107

5.3.4.3 烷基酚108

5.3.4.3.1 甲酚109

5.3.4.3.2 二甲酚114

5.3.4.3.3 高级烷基酚类116

5.3.4.5 氯苯酚117

5.3.4.4 水杨酸117

5.3.4.6 硝基苯酚120

5.3.4.7 其它苯酚衍生物121

5.3.4.8 多元酚122

5.4 苯加氢-环己烷127

5.5 硝基苯和苯胺128

5.5.1 稍基苯129

5.5.2 苯胺130

5.5.3 苯胺衍生物132

5.5.3.1 4，4′-二苯甲烷二异氰酸酯(MDI)132

5.5.3.2 环己胺和苯并噻唑衍生物134

5.5.3.3 仲、叔苯胺碱135

5.5.3.4 其它苯胺衍生物136

5.6 烷基苯及其磺酸盐139

5.7 顺丁烯二酸酐142

5.8 氯苯类145

5.8.1 氯苯145

5.8.1.1 硝基氯苯147

5.8.2 二氯苯152

5.8.3 六氯代环己烷154

5.9 过程综述155

第六章 甲苯衍生物的生产与应用157

6.1 甲苯的硝基衍生物157

6.1.1 硝基甲苯及其衍生物157

6.1.2 二硝基甲苯及其衍生物161

6.2 苯甲酸164

6.1.3 三硝基甲苯164

6.3.1 甲苯的侧链氯化166

6.3 甲苯的氯代衍生物166

6.3.1.1 氯甲基苯167

6.3.1.2 二氯甲基苯169

6.3.1.3 三氯甲基苯171

6.3.2 甲苯的芳环氯化172

6.4 甲苯的磺酸衍生物173

6.5 甲苯磺酰氯174

6.6 其它甲苯衍生物175

7.1 邻二甲苯及其衍生物176

7.1.1 邻二甲苯氧化制邻苯二甲酸酐176

第七章 二甲苯衍生物的生产和应用176

7.1.2 邻苯二甲酸酯的生产180

7.1.3 其它产品181

7.1.4 邻二甲苯的硝化183

7.2 间二甲苯及其衍生物184

7.2.1 间苯二甲酸的生产184

7.2.2 其它产品185

7.3 对二甲苯酸及其衍生物186

7.3.1 对苯二甲酸186

7.3.2 对二甲苯的其它衍生物192

第八章 多烷基苯的生产与应用193

8.1 偏三甲苯193

8.4.1 硝基异丙苯和异丙隆195

8.4 其它异丙苯衍生物195

8.2 均三甲苯195

8.3 均四甲苯195

8.4.2 异丙苯磺酸196

8.5 茚满和茚196

第九章 萘的生产和利用197

9.1 历史197

9.2 萘的回收197

9.2.1 从煤焦油生产萘197

9.2.2 从石油原料生产萘200

9.3 萘衍生物203

9.3.1 从萘生产邻苯二甲酸酐(PA)203

9.3.2 萘醌的生产和用途205

9.3.3.1 1-萘酚及其衍生物206

9.3.3 萘酚的生产和用途206

9.3.3.2 2-萘酚及其衍生物208

9.3.4 萘的磺酸衍生物213

9.3.5 硝基和氨基萘216

9.3.6 四氢萘和四氢萘酮的生产216

9.3.7 异丙基萘衍生物的生产217

9.3.8 由萘生产其它烷基萘218

9.4 工艺综述219

第十章 烷基萘和其它双环芳烃的生产和用途220

10.1 联苯220

10.2 甲基萘221

10.3 苊和苊烯223

11.1 蒽的生产226

第十一章 蒽的生产和应用226

11.2.1 蒽氧化制蒽醌228

11.2 蒽醌的生产228

11.2.2 合成法制蒽醌229

11.3 蒽醌衍生物230

11.3.1 由蒽醌生产其衍生物230

11.3.2 合成法生产蒽醌衍生物234

11.4 由蒽醌制稠环染料235

11.5 蒽醌用做过氧化氢生产中的催化剂237

11.6 蒽醌在木桨制造中的应用238

第十二章 其它多环芳烃的生产与应用239

12.1 菲239

12.3 荧蒽240

12.2 芴240

12.4 芘241

第十三章 从稠合芳烃混合物生产炭制品及其应用243

13.1 芳香族混合物液相热裂解243

13.1.1 中间相的生成243

13.1.2 用延迟焦化过程从芳香渣油生产焦炭及焦炭的应用247

13.1.3 水平槽式炉中沥青焦化251

13.1.4 碳纤维的生产251

13.2 芳香族混合物的气相热裂解——炭黑生产252

第十四章 芳香族杂环化合物——生产和用途256

14.1 五原子杂环化合物256

14.1.1 呋喃256

14.1.2 噻吩257

14.1.3 吡咯258

14.1.4 具有两个以上杂原子的五原子杂环化合物259

14.2 六原子杂环化合物260

14.2.1 吡啶260

14.2.2 吡啶衍生物264

14.2.3 烷基吡啶266

14.3 嘧啶271

14.4 三嗪类272

14.5.2 吲哚275

14.5.3 苯并噻唑275

14.5.1 硫茚275

14.5 稠合的杂环化合物275

14.5.4 苯并三唑276

14.5.5 喹啉和异喹啉276

14.5.6 咔唑279

14.5.7 二苯并呋喃280

第十五章 毒性与环境281

15.1 毒性研究的基本内容281

15.2 职业医学与法规282

15.3 环境保护与芳烃的生物降解295

第十六章 芳烃化学的未来297

附录298

主题索引301

参考文献322