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第一章 绪论1

一、有机化合物及有机化学1

二、有机化合物的特性1

目录1

三、有机化合物中的共价键2

（一）共价键的现代观2

（二）共价键的性质3

四、有机化合物的分类6

（一）按碳的骨架分类6

（二）按官能团分类7

五、有机化学在国民经济中的地位和作用8

习题8

（一）烷烃的同系列10

（二）烷烃的同分异构现象10

第二章烷烃10

一、烷烃的通式、同系列和构造异构10

二、烷烃的命名法12

（一）碳原子和氢原子的类型，烷基的概念12

（二）烷烃的命名12

三、烷烃的结构14

（一）甲烷的结构——碳原子的sp3杂化轨道和σ键14

（二）其它烷烃的结构16

四、烷烃的物理性质17

五、烷烃的化学性质19

（一）氧化反应19

（二）卤代反应19

（三）氯代反应历程——自由基（或游离基）反应21

（四）异构化反应23

（五）裂化反应23

六、烷烃的构象24

（一）乙烷的构象24

（二）正丁烷的构象25

七、烷烃的天然来源27

习题28

第三章烯烃30

一、烯烃的同分异构和命名30

二、烯烃的结构31

（一）乙烯的结构31

三、顺反异构33

（二）其它烯烃的结构33

四、烯烃的物理性质36

五、烯烃的化学性质36

（一）C=C双键的加成反应37

（二）C=C双键的氧化反应44

（三）聚合反应46

（四）α-氢原子的反应47

六、烯烃的来源和制法48

（一）烷烃脱氢48

（二）醇脱水48

七、重要的烯烃——乙烯、丙烯和异丁49

烯的利用49

习题50

一、炔烃的同分异构和命名53

第一节炔烃53

第四章炔烃、二烯烃53

二、炔烃的结构54

三、炔烃的物理性质55

四、炔烃的化学性质56

（一）加成反应56

（二）聚合反应59

（三）氧化反应59

（四）参键上氢原子的反应60

五、乙炔的工业制法和用途61

第二节二烯烃62

一、二烯烃的分类和命名62

二、共轭二烯烃的结构63

（一）共轭效应64

三、共轭效应及其类型64

（二）共轭效应的类型65

（三）供电子共轭效应及吸电子共轭效应67

四、共轭二烯烃的物理性质68

五、共轭二烯烃的化学性质68

（一）加成反应68

（二）双烯合成69

（三）聚合反应70

六、重要的共轭二烯烃71

（一）1,3-丁二烯71

（二）异戊二烯71

七、天然橡胶和合成橡胶72

习题73

一、脂环烃的分类和命名75

第五章脂环烃75

二、脂环烃的性质77

（一）环烷烃的反应77

（二）环烯烃和环二烯烃的反应79

三、环烷烃的结构和稳定性79

四、脂环烃的立体异构82

（一）环己烷的构象82

（二）环烷烃的顺反异构84

（三）一元取代环己烷的构象85

*（四）十氢化萘的构象86

习题86

第六章芳烃89

（一）凯库勒结构式90

一、苯的结构90

第一节单环芳烃90

（二）苯分子结构的近代概念91

二、单环芳烃的同分异构及命名94

三、单环芳烃的来源和制法95

（一）从煤焦油中提取95

（二）石油的芳构化96

四、单环芳烃的物理性质97

五、单环芳烃的化学性质97

（一）取代反应97

（二）苯环上的亲电取代反应历程100

（三）加成反应103

（四）氧化反应103

（一）定位规律104

六、苯环上亲电取代反应的定位规律104

（二）苯环上取代定位规律的理论解释105

（三）苯的二元取代物的定位规律107

七、重要的芳烃108

（一）苯108

（二）甲苯108

（三）二甲苯108

（四）苯乙烯109

八、离子交换树脂109

第二节稠环芳烃110

一、萘110

（一）萘的结构、同分异构及命名111

（二）萘的性质112

二、蒽115

三、菲115

*四、其它稠环芳烃116

第三节多环芳烃116

一、联苯116

二、多苯代脂烃117

习题117

第七章卤代烃120

第一节卤代烷烃（卤烷）120

一、卤烷的命名120

（二）烯烃加卤化氢121

（三）由醇制备121

（一）烷烃直接卤代121

二、卤烷的制法121

（四）碘烷的制备122

三、卤烷的物理性质122

四、卤烷的化学性质123

（一）取代反应123

（二）亲核取代反应历程124

（三）消除反应128

（四）与金属反应129

第二节卤代烯烃、卤代芳烃和多卤代烃131

一、卤代烯烃131

（一）卤代烯烃的分类和命名131

（二）卤代烯烃的化学性质131

二、卤代芳烃133

三、常见的多卤代烃134

（一）三氯甲烷134

（二）四氯化碳134

（三）二氟二氯甲烷135

（四）四氟乙烯135

习题135

第八章醇、醚、酚138

第一节醇138

一、醇的分类和命名138

二、醇的制法139

（一）烯烃水合法139

（二）卤代烃水解法140

（三）从格利亚试剂制备140

三、醇的物理性质141

（四）从醛、酮、羧酸、酯还原141

四、醇的化学性质143

（一）与活泼金属反应144

（二）？盐的生成144

（三）与氢卤酸的反应145

（四）脱水反应146

（五）与无机酸反应147

（六）氧化与脱氢148

五、重要的醇149

（一）甲醇149

（二）乙醇150

（三）乙二醇150

（四）丙三醇150

六、硫醇的制法和性质151

（五）苯甲醇151

（一）硫醇的制法152

（二）硫醇的性质152

第二节醚153

一、醚的构造、分类和命名153

二、醚的制法154

（一）醇脱水154

（二）威廉森合成法154

三、醚的物理性质155

四、醚的化学性质155

（一）？盐的生成155

（二）醚键的断裂156

五、环氧乙烷157

（三）过氧化物生成157

*六、冠醚159

七、硫醚160

第三节酚161

一、酚的构造、分类和命名161

二、酚的来源及制法162

（一）从异丙苯制备162

（二）从芳卤制备162

（三）苯磺酸钠碱熔163

三、酚的物理性质163

四、酚的化学性质164

（一）酚羟基的反应164

（二）芳环上的亲电取代反应166

（三）酚的氧化和加氢反应168

（四）与三氯化铁的显色反应169

五、重要的酚169

（一）苯酚169

（二）甲苯酚169

（三）对苯二酚169

（四）萘酚170

（五）硫酚170

习题171

第九章醛、酮、醌173

第一节醛、酮174

一、醛、酮的命名174

二、醛、酮的制法175

（一）氧化法175

（二）傅列德尔-克拉夫茨酰基化反应177

三、醛、酮的物理性质178

四、醛、酮的化学性质179

（一）羰基上的加成反应181

（二）α-氢原子的反应186

（三）醛、酮的还原和加氢190

（四）醛、酮的氧化和鉴别192

五、重要的醛、酮193

（一）甲醛193

（二）乙醛194

（三）三氯乙醛194

（四）苯甲醛194

（五）丙酮194

（八）丙烯醛195

（六）环己酮195

（七）苯乙酮195

（九）乙烯酮196

第二节醌197

一、苯醌197

*二、萘醌198

*三、蒽醌199

习题200

第十章羧酸及其衍生物204

第一节羧酸204

一、羧酸的结构、分类和命名204

（一）氧化法205

（二）腈的水解205

二、羧酸的一般制法205

（三）从格利亚试剂合成206

三、羧酸的物理性质207

四、羧酸的化学性质208

（一）酸性和成盐——羧基上O—H209

键断裂的反应209

（二）羧酸衍生物的生成——羧基上211

—OH的取代反应211

（三）羧基中羰基上的还原反应212

（四）脱羧反应212

（五）烃基上的反应213

五、几种重要羧酸的来源和用途214

（一）甲酸214

（四）己二酸215

（二）乙酸215

（三）乙二酸215

（五）苯甲酸216

（六）苯二甲酸216

第二节羧酸衍生物217

一、羧酸衍生物的结构和命名217

二、羧酸衍生物的物理性质218

三、羧酸衍生物的化学性质220

（一）羧酸衍生物的水解220

（二）羧酸衍生物的醇解221

（三）羧酸衍生物的氨解221

（四）羧酸衍生物与格利亚试剂的反应222

（五）羧酸衍生物的还原反应223

（六）酰胺的个别反应224

（七）酯化反应和酯的水解反应225

四、丙二酸二乙酯和乙酰乙酸乙酯226

及其在合成上的应用226

（一）丙二酸二乙酯及其在合成上的应用226

（二）乙酰乙酸乙酯及其在合成上的应用227

五、羧酸衍生物的制法230

六、重要的羧酸衍生物举例232

（一）酸酐类232

（二）酯类233

（三）酰胺类233

第三节碳酸衍生物234

一、碳酰氯234

二、碳酰胺235

*三、硫脲236

*四、胍237

习题237

第十一章有机含氮化合物242

第一节硝基化合物242

一、硝基化合物的结构、分类和命名242

二、硝基化合物的制法243

三、硝基化合物的物理性质244

四、硝基化合物的化学性质245

（一）硝基化合物的还原245

（二）硝基对苯环邻、对位上取246

代基的影响246

第二节胺248

（三）脂肪族硝基化合物的互变异构现象248

一、胺的分类和命名250

二、胺的物理性质251

三、胺的化学性质252

（一）碱性与成盐253

（二）与亚硝酸的反应253

（三）与酰化剂反应255

（四）芳胺的特殊反应256

（五）异腈反应258

四、胺的制法258

（一）氨或胺的烷基化258

（二）不饱和氮化合物还原259

（三）伯胺的个别制法259

五、季铵盐和季铵碱260

第三节重氮化合物和偶氮化含物261

一、重氮化反应和重氮盐的结构261

二、重氮盐的性质及其在合成上的应用263

（一）取代反应263

（二）保留氮的反应265

*三、重氮甲烷的制备和应用267

*四、碳烯、氮烯268

第四节腈和异腈269

一、腈的结构和命名269

二、腈的制法和性质269

三、丙烯腈271

四、异腈的结构和性质272

习题273

一、羟基酸的分类和命名277

第十二章羟基酸、对映异构277

第一节羟基酸277

二、羟基酸的物理性质278

三、羟基酸的化学性质278

（一）酸性278

（二）脱水反应278

（三）α-羟基酸的分解反应279

四、重要的羟基酸279

（一）乳酸279

（二）酒石酸280

（三）水杨酸280

一、手性和对映体281

（一）手性281

第二节对映异构281

（二）对称因素283

二、偏振光、比旋光度、物质的旋光性284

（一）偏振光284

（二）比旋光度285

三、含有一个手性碳原子开链286

化合物的对映异构现象286

四、构？记？288

（一）DL标记法288

（二）R/S标记法289

五、含有两个手性碳原子开链化合物的291

对映异构现象291

*六、外消旋体的拆分294

七、外消旋化和构型转化295

*八、环状化合物的对映异构现象296

*九、不含手性碳原子化合物的对映异构现象297

习题300

第十三章杂环化合物303

一、杂环化合物的分类和命名303

二、五元杂环化合物的结构和性质307

（一）吡咯、呋喃、噻吩的结构307

（二）吡咯、呋喃、噻吩的性质308

（ 三）糠醛311

*（四）吡唑、咪唑，噻唑的结构和性质312

三、六元杂环化合物的结构和性质313

（一）吡啶313

*（二）嘧啶317

四、稠杂环化合物——吲哚、喹啉、异喹啉、嘌呤的结构和性质318

（一）吲哚318

（二）喹啉和异喹啉319

（三）嘌呤及其衍生物321

习题322

*第十四章碳水化合物325

第一节单糖325

一、单糖的开链结构326

二、单糖的构型（D/L标记法）327

三、单糖的环状结构327

四、吡喃糖的稳定构象331

五、单糖的化学性质332

（一）氧化反应332

（二）还原反应333

（三）成脎反应334

（四）生成醚和酯336

第二节二糖336

一、蔗糖337

二、麦芽糖338

三、纤维二糖338

第三节多糖339

一、淀粉339

二、纤维素341

（一）硝酸纤维素酯342

（二）醋酸纤维素酯342

（三）纤维素黄原酸酯342

习题343

*第十五章氨基酸、蛋白质、核酸346

第一节氨基酸346

一、氨基酸的分类和命名346

二、氨基酸的性质347

（一）两性及等电点347

（二）氨基酸受热反应348

（三）茚三酮反应349

（四）失羧和失氨作用350

（五）缩合反应——多肽的产生350

第二节蛋白质351

一、蛋白质的组成、分类及功能351

（一）蛋白质的变性及盐析作用352

（二）蛋白质的颜色反应352

二、蛋白质的性质352

（三）蛋白质的水解反应353

（四）蛋白质的两性及等电点353

三、蛋白质的结构354

第三节核酸357

一、核酸的组成357

二、核酸的结构359

三、核酸的生理功能与工业用途362

习题363

*第十六章油脂及表面活性剂365

第一节油脂365

一、油脂的概念及组成365

（一）水解366

二、油脂的性质366

（二）加成367

（三）干性368

（四）酸败368

三、蜡368

第二节表面活性剂368

一、表面活性剂概念368

二、表面活性剂的分类、性质及用途369

（一）阴离子型表面活性剂369

（二）阳离子型表面活性剂370

（三）两性离子型表面活性剂370

（四）非离子型表面活性剂371

三、表面活性剂的去污作用373

习题374