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绪论1

维生素的分类2

维生素原11

维生素的催化作用14

抗维生素16

参考文献20

第一篇脂肪族维生素21

第一章 不饱和脂肪酸类维生素.亚油酸、亚麻酸和花生四烯酸(维生素F)21

化学性质22

必需脂肪酸的结构23

必需的不饱和脂肪酸的分离27

亚油酸和亚麻酸的合成27

必需脂肪酸的生物学作用30

参考文献31

第二章 不饱和多羟基羧酸内酯衍生物的维生素.抗坏血酸(维生素C)33

抗坏血酸的化学性质36

抗坏血酸的结构41

抗坏血酸的合成44

1.用安息香型的缩合作用合成抗坏血酸45

2.用α-羟酸酯缩合以合成抗坏血酸45

3.用氰醇法(臭氧-氰化物法)合成抗坏血酸46

4.由2-或3-酮己糖酸合成抗坏血酸49

结构与生物活性间的关系62

抗坏血酸的生物学作用64

参考文献66

第三章 氨基醇类维生素.胆碱72

胆碱的化学性质73

胆碱的合成75

胆碱的维生素活性76

参考文献78

第四章 β-氨基酸衍生物的维生素.泛酸(维生素B3)79

泛酸的化学性质79

泛酸和辅酶A的结构82

泛酸的合成85

泛解酸内酯和β-氨基丙酸的缩合85

泛解酸内酯的合成88

β-氨基丙酸的合成89

泛酰巯乙胺的合成93

结构与生物活性的关系97

抗维生素98

泛酸的生物学作用99

参考文献100

第五章 环己醇维生素类.不旋肌醇104

第二篇脂环族维生素104

不旋肌醇的化学性质108

不旋肌醇的结构109

不旋肌醇及其衍生物的合成110

不旋肌醇的生物学作用112

参考文献113

第六章 环己醇-乙烯茚满维生素类.骨化醇类(维生素D族)114

骨化醇类的物理性质和化学性质117

麦角骨化醇(维生素D2)的结构119

胆骨化醇(维生素D3)及其他维生素的结构122

骨化醇类的立体化学123

骨化醇类(维生素D族)的分离及其从维生素原的合成125

甾醇类光异构化成骨化醇类126

麦角甾醇光异构化成为麦角骨化醇的反应历程128

7-去氢胆甾醇及其他维生素原光异构化成骨化醇类136

骨化醇及其异构体的合成137

骨化醇维生素原(维生素D原)138

骨化醇维生素原的物理化学性质.天然来源中的维生素原的含量139

维生素原的结构143

维生素原的空间结构146

骨化醇类维生素原的分离与合成147

7-去氢谷甾醇(维生素Ds原)、7-去氢豆甾醇(维生素D6原)及7-去氢菜油甾醇(维生素D7原)的合成151

骨化醇类的结构与生物活性间的关系151

维生素D的生物学作用152

参考文献153

第七章 带有聚异戊二烯型多烯链的环己烯维生素类.视网膜醇、去氢视网膜醇(维生素A族)159

化学性质160

视网膜醇的结构164

视网膜醇的立体化学166

去氢视网膜醇的结构169

视网膜醛170

从天然来源中分离维生素A172

视网膜醇(维生素A)的合成172

А.从取代的环己烷合成视网膜醇172

Б.从β-紫罗酮通过C18酮或C15醛合成视网膜醇(应用列弗尔马兹基反应)173

В.从β-紫罗酮通过C16烃或带有C7-链的化合物(应用炔丙基溴)以合成视网膜醇185

Г.从β-紫罗酮通过C14醛以合成视网膜醇(应用达尔赞反应)187

Д.视网膜醇几何异构体(新视网膜醇，3-顺式-及3，5-二顺式-视网膜醇)的定向空间合成192

去氢视网膜醇(维生素A2)的合成193

视网膜醇的维生素原及去氢视网膜醇的维生素原194

化学性质195

维生素原的结构202

类胡萝卜素的立体化学207

类胡萝卜素维生素原的合成209

类胡萝卜素维生素原的分离209

维生素A的结构与活性间的关系219

视网膜醛的光化转变222

维生素A的生物学作用223

参考文献225

第三篇芳香族维生素233

第八章 氨基取代的芳香酸类维生素．对-氨基苯甲酸(维生素H1)233

化学性质234

对-氨基苯甲酸的分离235

对-氨基苯甲酸的合成235

结构与生物活性间的关系236

抗维生素237

对-氨基苯甲酸的生物学作用240

参考文献241

第九章 萘醌类维生素.植物醌、法？醌(维生素K族)243

萘醌类维生素的化学性质245

萘醌类维生素的结构245

萘醌类维生素的合成248

维生素原252

萘醌类的化学性质254

维生素原的合成260

结构与生物活性间的关系261

抗维生素265

萘醌类维生素的生物学作用267

参考文献268

第四篇杂环族维生素273

第十章 色满族维生素.生育酚类(维生素E族)273

化学性质275

生育酚类的结构277

α-生育酚的合成281

生育酚类的合成281

生育酚类的分离281

β-，γ-等生育酚的合成284

生育酚类的合成原料的制备287

结构与生物活性间的关系290

生育酚类(维生素E族)的生物学作用292

参考文献293

第十一章 苯基色满族(黄烷类)维生素.儿茶酸、表儿茶酸、橙皮甙、芦艼等 (维生素P族)296

化学性质301

儿茶酸、圣草酚、橙皮素、橙皮甙、槲皮素和芦艼的结构303

从植物原料中分离维生素P制剂308

维生素P族物质的合成308

1.用邻-羟基苯乙酮衍生物和取代的苯甲醛缩合，经过中间体邻-羟基查耳酮(苯叉苯乙酮)而合成圣草酚、橙皮素、槲皮素和橙皮甙308

2.用邻-羟基苯乙酮衍生物和取代的苯甲酸(或其酸酐、酰氯)缩合以合成槲皮素(科斯坦尼斯基-罗宾森的反应)312

4.儿茶酸类的合成313

3.用酚和β-苯氧基丙烯酸(α,β-不饱和酸)或其酰氯缩合以合成圣草酚(黄烷酮)313

维生素P族物质的生物学作用314

参考文献315

第十二章 吡啶甲酸类维生素.菸酰胺和菸酸(维生素??)318

化学性质319

菸酸的结构324

菸酸和菸酰胺的合成324

1.从氰基吡啶合成菸酸325

2.从β-烷吡啶合成菸酸325

3.从喹啉合成菸酸329

4.从烟碱和新烟碱合成菸酸330

5.从必需氮基酸进行菸酸的生物合成331

6.菸酰胺的合成332

抗维生素的结构与生物活性间的关系333

菸酰胺类辅酶的合成333

菸酸和菸酰胺的维生素性质335

参考文献336

第十三章 羟甲基吡啶类维生素.吡哆醛、吡哆胺、吡哆醇(维生素B6族)340

吡哆醇族维生素的化学性质342

吡哆醇、吡哆醛、吡哆胺及辅脱羧酶的结构349

吡哆醇的合成351

1.经过菸酸腈衍生物合成吡哆醇352

2.经过辛可部酸二腈衍生物合成吡哆醇356

3.经过辛可部酸酯衍生物合成吡哆醇358

4.经过菸酸的迭氟衍生物合成吡哆醇360

5.经过异喹啉及喹啉衍生物和其他的呲啶4，5-环状衍生物合成吡哆醇361

6.经过呋喃衍生物合成吡哆醇364

吡哆胺与吡哆醛的合成365

吡哆醛-5-磷酸酯(辅脱羧酶)的合成366

结构与生物活性间的关系367

抗维生素368

吡哆醇族维生素的生物学作用369

参考文献370

第十四章 嘧啶-噻唑类维生素，嘧啶甲基-N-(5-羟乙基)-噻唑衍生物.硫胺素(维生素B1)375

硫胺素的化学性质376

硫胺素的结构381

硫胺素的合成385

1.由噻唑环(А)合成硫胺素分子385

2.由嘧啶环(Б)合成硫胺素分子385

3.用噻唑与嘧啶组份相缩合(А+Б)以合成硫胺素388

硫胺素焦磷酸酯(辅羧化酶)的合成408

结构与生物活性间的关系408

硫胺素的生物学作用409

参考文献410

第十五章 具有稠合的咪唑-氢化噻吩环系的维生素.生物素(维生素H)416

生物素的化学性质417

生物素的结构419

生物素的立体异构现象422

β-生物素及其立体异构体的合成424

1.由L-半胱氨酸经2位上无取代基的3-酮基氢化噻吩合成β-生物素、别生物素及表别生物素424

2.经2位具有ω-甲氧丁基取代基的3-酮基氢化噻吩合成β-生物素426

3.经反式-3，4-二羧基氢化噻吩-2-δ-戊酸合成β-生物素、表生物素及表别生物素428

4.经3-硝基氢化噻吩合成表生物素及表别生物素430

5.经内消旋-α，β-二苄氨基丁二酸合成β-生物素432

生物胞素的合成433

结构与生物活性间的关系433

生物素的生物学作用437

参考文献437

第十六章 蝶呤类维生素.黄蝶呤、里沙蝶呤、蝶酰谷氨酸、蝶酰谷氨酸多肽、甲酰基四氢叶酸(叶酸族维生素)440

蝶呤类维生素的化学性质444

叶酸族维生素的结构447

黄蝶呤448

里沙蝶呤(Streptococcus Lactis R因子)450

蝶酰-L(+)-谷氨酸(肝脏的L.casei因子，维生素Bc)451

蝶酰-L(+)-γ,γ-三谷氨酸(L.casei的发酵因子)454

甲酰基四氢叶酸455

叶酸族维生素的合成456

1.黄蝶呤的合成456

2.赤蝶呤的合成457

3.蝶酰谷氨酸的合成458

4.蝶酰多谷氨酸的合成471

5.甲酰基四氢叶酸(白卧仁)的合成473

6.合成蝶呤类维生素所必需的若干原料的制备473

蝶呤系化合物的结构与生物活性间的关系476

叶酸族维生素的生物学作用480

参考文献481

第十七章 异别恶嗪类维生素.核黄素(维生素B2)487

核黄素的化学性质489

核黄素的结构494

异别恶嗪维生素的分离496

用微生物法制取核黄素496

核黄素的合成496

3，4-二甲基苯基-D-核糖醇胺及其衍生物(组份AБ)的合成500

3，4-二甲苯胺(4-邻二甲苯胺)(组份А)的合成508

D-核糖及D-阿拉伯糖(组份Б)的合成510

四氧嘧啶及巴比土酸(组份В)的合成513

黄素辅酶的合成514

来苏黄素516

核黄素及其他黄素的结构与生物活性间的关系518

核黄素的生物学作用520

参考文献521

第十八章 属于苯并咪唑核甙酸与部分氢化的四吡咯环系钴络合物衍生物的维生素类.氰基钴维生素(维生素B12)527

氰基钴维生素的化学性质529

氰基钴维生素衍生物的物理和化学性质531

假维生素B12类533

氰基钴维生素(维生素B12)的结构535

氰基钴维生素的制备541

α-力巴唑及其磷酸酯的合成542

用—N-甙-邻苯二胺与亚氨代甲基醚缩合的方法合成1-α-D-呋喃核糖基-5，6-二甲基苯并咪唑(α-力巴唑)542

用5，6-二甲基苯并咪唑与卤代乙酰核糖缩合以合成α-及β-力巴唑544

α-力巴唑磷酸酯的合成545

结构与生物活性间的关系545

维生素B12的生物学作用547

参考文献548