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第一章氢原子和碳原子1

1.氢原子核外电子排布1

2.He、Li、Be、B原子,核外电子排布3

3.C、N、O、F、Ne原子的核外排布7

小结11

第二章关于共价键和单键11

1.碳原子的杂化轨道11

2.C和H之间的键(共价键)12

3.配价键15

4.简单分子的结构17

小结20

第三章双键、叁键及分子内的极化20

1.乙烯的结构20

2.乙炔的结构23

3.通过轨道重叠组成σ键和π键25

4.分子内极化26

5.鲍林(Pauling)的电负性)28

6.静态和动态极化28

第四章Ⅰ效应、E效应和共振现象31

1.离子反应、游离基反应和周环反应31

小结31

2.诱导效应Ⅰ效应)33

3.电子移动异构效应,E效应36

4.共振现象39

小结41

第五章酸和碱41

1.酸和碱的定义41

2.羧酸的强度42

3.影响酸碱强度的因素46

4.假酸51

5.哈密特酸度函数53

小结56

第六章脂肪族的取代反应56

1.取代反应56

2.SN反应57

3.SN2反应60

4.SN1反应63

5.SN1反应和同离子效应66

小结67

第七章再论SN反应及SE反应67

1.SNi反应67

2.SN2′反应69

3.斯瓦因(Swain)协同反应70

4.亲电取代反应(SE)72

小结76

第八章双键的加成反应76

1.基础知识76

2.烯烃的反式加成77

3.加成反应的机理81

4.再论碳正离子83

5.马尔柯夫尼柯夫(В.В.Марковников)规律85

6.AdE和AdN86

小结89

第九章消除反应89

1.消除反应(E)89

2.消除反应的方向93

3.E2的反式消除95

小结98

第十章羰基的反应98

1.羰基(?C=O)的极化98

2.?C=O与NaHSO3或HCN的加成99

3.?C=O与硝基烷烃的加成101

4.肟的生成以及?C=O同胺的反应102

5.柏琴(Perkin)反应104

6.克脑文盖尔(Knoevenagel)缩合107

7.醇醛缩合108

8.安息香缩合110

9.康尼查罗(Cannizzaro)反应112

10.季辛柯反应113

小结115

第十一章酯化和水解、异氰酸酯、乙烯酮的反应115

1.乙酸同乙醇的反应115

2.酯的水解(1)118

3.酯的水解(2)121

4.异氰酸酯的反应122

5.乙烯酮的反应125

小结128

第十二章脂肪族的重排反应128

1.酮——烯醇型重排:互变异构128

2.频哪醇重排129

3.瓦格纳——米尔外因(Wagner——Meerwein)重排133

4.贝克曼(Beckmann)重排136

5.二苯基羟基乙酸重排138

6.霍夫曼(Hofmann)重排139

7.阿伦特——艾斯台特(Arndt——Eistert)反应140

小结143

第十三章分子轨道法——HMO143

1.原子轨道线性组合(LCAO)法143

2.简单休克尔分子轨道(SHMO)法146

3.乙烯π电子体系的MO148

4.一般π电子体系的SHMO150

第十四章苯的结构和芳香性155

1.苯的电子结构和稳定化能量155

小结155

2.苯环的碱性158

3.芳香性158

4.休克尔(4n+2)π电子规则160

小结164

第十五章苯环的硝化反应164

1.苯的硝化和硝基正离子164

2.再论苯的硝化166

3.芳香环上的亲电取代反应169

第十六章芳香环上的其它反应174

1.硝基在苯环上的亲核取代反应(SN)174

小结174

2.弗瑞德——克来福兹(Friedel——Crafts)反应176

3.弗利斯(Fries)重排179

4.苯环上的烷化反应181

5.苯胺同亚硝酸的反应183

6.克莱森(Claisen)的烯丙基重排185

小结189

第十七章哈密特(Hammett)规则189

1.哈密特规则的创立189

2.邻位取代基和脂肪族化合物的σ192

3.取代基的位阻常数196

4.哈密特规则原式的改进197

小结202

第十八章游离基202

1.游离基的本质202

2.稳定游离基203

3.游离基的不稳定性207

4.不稳定游离基的生成209

5.过氧化物的氧化还原分解212

6.烷基过氧化氢的分解213

1.游离基之间的化合反应216

第十九章游离基反应216

小结216

2.游离基之间的歧化反应217

3.游离基的转移218

小结228

第二十章光化学反应228

1.分子对光的吸收228

2.烯烃的异构化232

3.环加成反应233

4.化合物的光化断裂反应235

1.电环化反应238

小结238

第二十一章周环反应——伍德沃德—霍夫曼(Woodward—Hoffmann)规则238

2.σ一迁移反应241

3.环加成反应244

4.螯移变反应247

小结249

第二十二章紫外、可见吸收光谱249

1.吸收光谱249

2.多烯的吸收光谱252

3.芳香族化合物的吸收光谱253

4.电荷转移络合物(CT络合物)255

第二十三章红外吸收光谱258

1.分子的振动258

2.氯乙烯和聚氯乙烯的IR光谱259

小结263

第二十四章核磁共振NMR263

1.原子核在外加磁场中的取向和NMR原理263

2.化学位移268

3.化学结构和化学位移的关系270

4.自旋——自族偶合、偶合常数271

5.13C—NMR(CMR)276

小结279

第二十五章电子顺磁共振ESR279

1.ESR原理279

2.H·原子、H2+离子、·CH3游离基的ESR281

3.DPPH的ESR284

4.实例及自旋偶合常数286

小结288

第二十六章质谱288

1.分子量的测定288

2.分裂和重排291

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