《表2 直接Mannich反应Tab.2 Direct Mannich reaction》

  提示：宽带有限、当前游客访问压缩模式

本系列图表出处文件名：随高清版一同展现

《(R)-BINOL制备的手性磷酸在不对称Mannich反应中的应用》

1. 获取 高清版本忘记账户？点击这里登录

1. 下载图表忘记账户？点击这里登录

2007年，Guo等[9]首次报道了利用手性磷酸催化的直接Mannich反应，该方法比List等[10]利用脯氨酸催化的类似反应，获得了更好的反式非对映选择性，同时具有高分离产率及对映选择性，采用手性磷酸1d时，对映选择性可达到e.e.92%，如表2所示。通过对反应的优化，由表2可知，甲苯是比较好的溶剂，而二氯甲烷显示比较差的活性。且对H8-BINOL及BINOL衍生物的研究发现手性磷酸2a显示出比较好的催化活性。苯甲醛上的取代基对反应的立体选择性起着重要的作用，供电子取代基显示差的对映选择性。胺分子结构也对反应有一定影响。此反应方法不仅适合于环己酮还可应用于4-硫杂环己酮、4-氧杂环己酮及4-N-Boc环己酮。还适用于脂肪酮与芳香酮，这是已知的首先使用有机催化剂催化芳香酮作为供体的Mannich反应。