《表2 以Zr-P-O为催化剂制备羟基酰胺化合物a》

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《锆基路易斯酸催化γ-戊内酯与胺的反应研究》

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更换不同的胺和内酯，进一步来考察反应的适用范围（表2）.使用该方法，反应底物可耐受多种官能团，其中供电子基团例如甲基、叔丁基的产物收率较好（表2，Entries 1和3），而位于邻位的甲氧基可能由于空间位阻较大，只得到了43%的3b（表2，Entry 2）.对于强吸电子基团例如硝基，反应基本没有产物生成（表2，Entries 4）.对于苄基胺、甲基苄胺和苯乙胺，在最佳实验条件下，均可以与GVL反应生成相对应的羟基酰胺1e、1f及1g（表2，Entries 5～7）.其中甲基苄胺由于苄位甲基的存在，对反应活性有一定的影响.同样，2-呋喃甲胺也可以与GVL反应生成相应的羟基酰胺化合物1h（表2，Entry 8），这对于生物质平台分子的利用以及呋喃基药物的开发具有较大意义.基于前人报道的初级烷基胺的优异活性，对环己胺底物进行了考察，以45%的收率合成了相应的酰胺类化合物1i（表2，Entry 9）.考察了其他内酯类化合物与苯胺的反应情况，进一步制备了具有长支链羟基酰胺化合物1j，1k，1l（表2，Entries 10～12）.令人满意的是，使用这三种六元内酯作为底物，均可以得到中等的产物收率（66%～75%）.