《表2 苯亚磺酸钠与多样化丙烯酸酯的反应》

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《钯催化的芳基亚磺酸钠的脱硫Heck偶联反应》

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注：反应条件为Ⅰa（33.5 mg，0.2 mmol）、Ⅱ（0.4 mmol）、PdCl2（PPh3）2 （7.1 mg，0.01 mmol）、AgSbF6（6.9 mg，0.02 mmol）、Cu（OAc）2·H2O （20.4 mg，0.1 mmol）、甲苯、空气氛围，70℃，12 h。

在上述确定的最优反应条件下（表1，序号24），对底物普适性进行了考察，结果见表2和表3。表2所示的是苯亚磺酸钠（Ⅰa）与多样化丙烯酸酯的脱硫Heck偶联反应情况。丙烯酸正丁酯（Ⅱa）、丙烯酸甲酯（Ⅱb）、丙烯酸乙酯（Ⅱc）和丙烯酸叔丁酯（Ⅱd）与苯亚磺酸钠的脱硫Heck偶联反应获得的肉桂酸酯类化合物Ⅲa～Ⅲd的收率为75%～85%（序号1～4），其中不稳定的叔丁氧基在反应过程中没有出现降解现象。丙烯酸苯酯（Ⅱe）和丙烯酸环己酯（Ⅱf）与苯亚磺酸钠的脱硫Heck偶联反应产物的收率分别为72%和86%（序号5～6）。丙烯酸-2-苯氧基乙基酯（Ⅱg）和丙烯酸苄基酯（Ⅱh）也是合适的反应底物，与苯亚磺酸钠的脱硫Heck偶联反应获得的肉桂酸酯类化合物Ⅲg和Ⅲh的收率为73%和65%（序号7～8）。